N,N′-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)formamidine | 16595-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)formamidine
• 英文别名: N,N'-Di(4-trifluoromethylphenyl)formamidine；N,N'-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimidamide
• CAS: 16595-99-6
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆N₂
• 分子量: 332.248
• InChiKey: FMIUPTJTQVISQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)formamidine 在 Ni-salt 、 BuLi or KOH 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 tetrakis(μ-N,N'-bis(p-(trifluoromethyl)phenyl)formamidinate)dinickel hydrate
  参考文献：
  名称：

  Electronic Tuning Using Remote Substituents in Tetrakis(μ-N,N‘-diarylformamidinato)dinickel. Linear Free Energy Relationships in Dinuclear Compounds. 3

  摘要：

  The series of tetrakis(mu-N,N'-diarylformamidinato)dinickel(II), where the aryl is the phenyl modified with various substituent (X), is synthesized and thoroughly characterized. While both the coordination geometry and the UV-vis spectra remain essentially independent of X across the series, the one-electron oxidation potential, E(1/2)(Ni-2(5+)/Ni-2(4+)), correlates with the Hammett constant (sigma(x)) of substituents according to the equation: E(1/2)(X) - E(1/2)(H) = 114(8 sigma(x) (mV).

  DOI：

  10.1021/ic960842s
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 原甲酸三甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以72%的产率得到N,N′-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)formamidine
  参考文献：
  名称：

  非共价类金刚石微孔材料用于C6-烃低能分离的合理设计

  摘要：

  具有相似物理化学特性的气体/蒸汽的选择性分离涉及能量消耗高的蒸馏过程。基于形状选择性分子筛分的替代分离过程发生在多孔框架（或膜）上，能量需求较低，但需要选择性和扩散动力学（渗透性）之间的最佳平衡。在此，我们报告了一种合理的策略来选择一种最佳的软非共价微孔材料 (NPM)，该材料适用于动力学直径在 4.3-6.3 Å 范围内的 C6-烃的低能分离。该策略基于剑桥结构数据库对具有低填充因子的菱形 NPM 的搜索，导致选择基于氧化四锌簇的类金刚石 NPM 网络，名为 DiaMM-1，其中包含 336 Å3 的四面体空隙（四面体球内直径为 5.8 Å，可通过 8.2 Å 三角形窗口进入）适合这种分离。基于这一结果，设计并合成了氟化类似物 DiaMM-2。DiaMM-1 和 DiaMM-2 具有永久孔隙率和高热稳定性。DiaMM-1,-2 的分子晶体柔软度、孔径和孔表面装饰的最佳组合导致高吸附质扩散

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09522

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 1-Aryl 1,2,4-Triazoles
  作者：Annie Tam、Ian S. Armstrong、Thomas E. La Cruz

  DOI：10.1021/ol401428x

  日期：2013.7.19

  A multicomponent (single reactor) process for the synthesis of 1-aryl 1,2,4-triazoles was explored and developed. This transformation prepared the 1,2,4-triazole directly from anilines, amino pyridines, and pyrimidines. The reaction scope was explored with 21 different substrates, and the position of the nitrogen atoms in the newly formed ring was established by 15N labeling and NMR spectroscopy.

  探索和开发了一种用于合成1-芳基1,2,4-三唑的多组分（单反应器）工艺。该转化直接从苯胺，氨基吡啶和嘧啶制备1,2,4-三唑。用21种不同的底物探索了反应范围，并通过15 N标记和NMR光谱确定了新形成的环中氮原子的位置。
• Impact of Electronic and Steric Changes of Ligands on the Assembly, Stability, and Redox Activity of Cu₄(μ₄-S) Model Compounds of the Cu_Z Active Site of Nitrous Oxide Reductase (N₂OR)
  作者：Suresh C. Rathnayaka、Chia-Wei Hsu、Brittany J. Johnson、Sarah J. Iniguez、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00564

  日期：2020.5.4

  have been found to stabilize Cu4(μ4-S) clusters in the 4Cu(I) oxidation state, while neutral nitrogen donors could not stabilize Cu4(μ4-S) clusters. Anionic formamidinate ligands have been found to stabilize Cu4(μ4-S) clusters in the 2Cu(I):2Cu(II) and 3Cu(I):1Cu(II) states, with both the formation of the dicopper(I) precursors and subsequent assembly of clusters being governed by the steric factor at

  模型化合物已被广泛用于理解一氧化二氮还原酶（N2OR）的异常Cu4（μ4-S）活性位点（CuZ）的结构和功能。但是，只有有限数量的模拟CuZ结构和功能特征的模型化合物可用，这限制了可以从模型研究中获得的有关CuZ的见解。我们的目标是通过调节配体环境，构建具有定制的氧化还原活性和化学反应性的Cu4（μ4-S）簇。我们的合成方法使用dicopper（I）前体复合物（Cu2L2），该复合物通过添加适当的硫源组装成Cu4（μ4-S）L4簇。在这里，我们总结了稳定前体和Cu4（μ4-S）簇的配体L的特征，以及与不合适的配体形成的替代产物。当Cu（I）离子被带有3原子桥的双齿配体支撑时，前体更可能重排为Cu4（μ4-S）簇，但该配体的空间和电子特征也起着至关重要的作用。已发现中性膦供体可稳定4Cu（I）氧化态的Cu4（μ4-S）团簇，而中性氮供体不能稳定Cu4（μ4-S）团簇。现已发现阴离子甲酰胺基配
• Linear Free Energy Relationships in Dinuclear Compounds. 2. Inductive Redox Tuning via Remote Substituents in Quadruply Bonded Dimolybdenum Compounds
  作者：Chun Lin、John D. Protasiewicz、Eugene T. Smith、Tong Ren

  DOI：10.1021/ic960555o

  日期：1996.1.1

  E(1/2)(X) - E(1/2)(H) = 87(8sigma(X)) mV. Molecular structure determinations of compounds 1, 2, 5, and 10 revealed an invariant core geometry around the Mo(2) center, with statistically identical Mo-Mo quadruple bond lengths of 2.0964(5), 2.0949[8], 2.0958(6), and 2.0965(5) Å, respectively. Magnetic anisotropies for compounds 1-10 estimated on the basis of (1)H NMR data were similar and unrelated to sigma(X)

  报道了由二芳基甲酰胺基二酸酯（ArNC（H）NAr（-））配体支持的二钼（II）化合物的合成和表征，其中Ar为XC（6）H（4）（-），X为p-OMe（1 ），H（2），m-OMe（3），p-Cl（4），m-Cl（5），m-CF（3）（6），p-COMe（7），p-CF（3） ）（8），或Ar为3,4-Cl（2）C（6）H（3）（-）（9）或3,5-Cl（2）C（6）H（3）（-） （10）。发现Mo（2）（5 +）/ Mo（2）（4+）对的（准）可逆氧化电位与芳基取代基的Hammett常数（sigma（X））相关，如下所示等式：DeltaE（1/2）= E（1/2）（X）-E（1/2）（H）= 87（8sigma（X））mV。化合物1、2、5和10的分子结构测定显示出Mo（2）中心周围的核心几何形状不变，统计上相同的Mo-Mo四键长度为2.0964（5），2.0949 [8]，2.0958（6）
• Synthesis of high-molecular-weight poly(ε-caprolactone) catalyzed by highly active bis(amidinate) tin(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Khamphee Phomphrai、Chatyapha Pongchan-o、Wipavee Thumrongpatanaraks、Preeyanuch Sangtrirutnugul、Palangpon Kongsaeree、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1039/c0dt01050b

  日期：——

  A series of bis(amidinate) tin(II) complexes is synthesized and shown to rapidly polymerize ε-caprolactone (ε-CL) in the presence and absence of benzyl alcohol giving high-molecular-weight poly(ε-CL) (Mn up to 160,600 Da). Ligands having electron donating groups were found to accelerate the polymerization by making the complex more nucleophilic.

  合成了一系列双（氨基甲酸酯）锡(II)配合物，结果表明在有无苄醇的情况下，它们能够快速聚合ε-己内酯（ε-CL），生成高分子量的聚（ε-CL）（Mn可达160,600 Da）。研究发现，具有供电子基团的配体通过增强配合物的亲核性从而加速了聚合反应。
• Near-Infrared Emission Induced by Shortened Pt–Pt Contact: Diplatinum(II) Complexes with Pyridyl Pyrimidinato Cyclometalates
  作者：Sheng Fu Wang、Li-Wen Fu、Yu-Chen Wei、Shih-Hung Liu、Jia-An Lin、Gene-Hsiang Lee、Pi-Tai Chou、Jian-Zhi Huang、Chih-I Wu、Yi Yuan、Chun-Sing Lee、Yun Chi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01754

  日期：2019.10.21

  [Pt(pypm)(μ-Fn)]2 (2, 3a–c) bearing both a pyridine-pyrimidinate chelate and formamidinate bridge, where (pypm)H and FnH stand for 5-(pyridin-2-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidine and functional formamidines with various substituents of iPr (n = 1), Ph (n = 2), C6H4tBu (n = 3), and C6H4CF3 (n = 4), were synthesized en route from a mononuclear intermediate represented by [Pt(pypm)Cl(F1H)] (1). Single-crystal

  四二铂（II）配合物与式[PT（pypm）（μ-F Ñ）] 2（2，图3a - Ç）轴承两者吡啶pyrimidinate螯合物和甲脒桥，其中（pypm）H和F Ñ ħ支架用于5-（吡啶-2-基）-2-（三氟甲基）嘧啶和具有不同取代基i Pr（n = 1），Ph（n = 2），C 6 H 4 t Bu（n = 3）的官能甲form和C 6 H 4 CF 3（n＝ 4），是在由[PT（pypm）Cl（F 1 H）]（1）表示的单核中间体的合成过程中合成的。单晶X射线衍射研究证实了1和3a的结构由一个单独的“ PT（pypm）”单元和两个“ PT（pypm）”单元组成，其PT···PT距离为2.8845（2）Å，分别。因此，与单核1的结构发射相反在第一个振动峰波长为475 nm时，所有其他PT···PT分离时间缩短的二铂配合物均表现出极大的红移和无结构的金属-金属到配体的电荷转移（MMLCT）发