4-chloro-N-(cyclohexylmethyl)aniline | 127660-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N-(cyclohexylmethyl)aniline
• CAS: 127660-89-3
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN
• mdl: MFCD03211353
• 分子量: 223.746
• InChiKey: OFTJFQASRVCXBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)甲亚胺 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 sodium carbonate 、 iron(II) chloride 作用下， 反应 20.0h， 生成 4-chloro-N-(cyclohexylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的N-甲基苯胺的区域选择性α-C–H烷基化：未活化的C（sp 3）–H和C（sp 3）–H键之间通过自由基过程的交叉脱氢偶联

  摘要：

  首次建立了未活化的C（sp 3）-H和C（sp 3）-H键之间的交叉脱氢偶联的铁催化的N-甲基苯胺的α-C-H烷基化反应，而没有任何引导基团，这是第一次。为C（sp 3）–H活化反应提供了很好的补充，并扩展了铁催化的CH–H功能化的领域。环状烷烃，环状醚和甲苯衍生物中的许多不同的C（sp 3）–H键都可以用作偶联伙伴。还介绍了机理研究，包括自由基反应过程，各种试剂的主要作用以及动力学同位素效应实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00625

文献信息

• Heterogeneous Ru/TiO₂ for hydroaminomethylation of olefins: multicomponent synthesis of amines
  作者：Jinghua An、Zhuyan Gao、Yehong Wang、Zhixin Zhang、Jian Zhang、Lu Li、Bo Tang、Feng Wang

  DOI：10.1039/d1gc00113b

  日期：——

  Synthesizing amines via the hydroaminomethylation (HAM) reaction of olefins, a multicomponent reaction, has been regarded as one of the most attractive methods compared with the traditional methods considering the atom economy and environmental friendliness. However, the use of homogeneous catalysts, complex ligands containing diphosphine or nitrogen, and base or acid additives has severely hampered

  合成胺通过烯烃，多组分反应的hydroaminomethylation（HAM）反应，被认为是与考虑到原子经济性和环境友好性的传统方法相比，最有吸引力的方法之一。然而，均相催化剂，含有二膦或氮的复杂配体以及碱或酸添加剂的使用严重地阻碍了这些方法的使用。在本文中，开发了没有任何添加剂的有效的异质Ru / TiO 2催化的烯烃HAM反应。可以从包括芳族和脂族烯烃在内的烯烃中成功地获得包括仲胺和叔胺在内的各种胺。系统研究表明，Ruδ +的电子密度较低Ru / TiO 2的酸位较高，导致烯烃的高HAM反应活性。最重要的是，硝基苯衍生物也可以优良的产率通过Ru / TiO 2转化为相应的产物。
• Selective reductive amination of aldehydes from nitro compounds catalyzed by molybdenum sulfide clusters
  作者：E. Pedrajas、I. Sorribes、K. Junge、M. Beller、R. Llusar

  DOI：10.1039/c7gc01603d

  日期：——

  amines are selectively obtained from low value starting materials using hydrogen and a non-noble metal-based catalyst. The reductive amination of aldehydes from nitroarenes or nitroalkanes is efficiently catalyzed by a well-defined diamino molybdenum sulfide cluster in a one-pot homogeneous reaction. The integrity of the molecular cluster catalyst is preserved along the process.

  仲胺是使用氢和非贵金属基催化剂从低价原料中选择性获得的。一锅均相反应中，明确定义的二氨基硫化钼簇有效催化了硝基芳烃或硝基烷烃中醛的还原胺化反应。分子簇催化剂的完整性在此过程中得以保留。
• Selective synthesis of N-(cyclohexymethyl)-N-alkylamines from primary amines and pimelaldehyde using tetracarbonylhydridoferrate, HFe(CO)4−, as a reducing reagent
  作者：Chul Shim Sang、Gil Kwon Young、Hoon Doh Chil、Seok Kim Hong、Jeong Kim Tae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94345-4

  日期：1990.1

  Treatment of primary amines with pimelaldehyde in the presence of tetracarbonylhydridoferrate, HFe(CO)4− at room temperature under atmospheric pressure of CO for 24 hours gave selectively corresponding N-(cyclohexylmethyl)-N-alkylamines in moderate yields.

  在tetracarbonylhydridoferrate存在pimelaldehyde伯胺的治疗，HFE（CO）4 -下进行24小时的CO大气压在室温下，得到相应的选择性的N-（环己基甲基）-N-烷基胺在中等产率。
• KINETICS AND MECHANISM OF THE AMINOLYSIS OF CYCLOALKYLMETHYL ARENESULFONATES
  作者：Hyuck Keun Oh、Se Jeong Song、Dong-Soo Jo、Ikchoon Lee

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199702)10:2<91::aid-poc862>3.0.co;2-m

  日期：1997.2
• SANG, CHUL SHIM;YOUNG, GIL KWON;CHIL, HOON DOH;HONG, SEOK KIM;TAE, JEONG +, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 105-106
  作者：SANG, CHUL SHIM、YOUNG, GIL KWON、CHIL, HOON DOH、HONG, SEOK KIM、TAE, JEONG +

  DOI：——

  日期：——