(Z)-1-bromo-3-trifluoromethylbut-2-ene | 122957-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-3-trifluoromethylbut-2-ene
• 英文别名: 1-bromo-3-trifluoromethylbut-2-ene；4-Bromo-1,1,1-trifluoro-2-methylbut-2-ene
• CAS: 122957-82-8
• 化学式: C₅H₆BrF₃
• 分子量: 203.002
• InChiKey: ZDGXQRYZNUCOEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-di(3-methylfuryl)mercury 、 (Z)-1-bromo-3-trifluoromethylbut-2-ene 在 lithium 作用下， 生成 3-methyl-2-(3-trifluoromethylbut-2-enyl)furan
  参考文献：
  名称：

  1-溴-3-三氟甲基丁-2-烯：合成与亲电反应

  摘要：

  从1,1,1-三氟丙酮开始，三步合成1-溴-3-三氟甲基丁-2-烯的总产率为54％。已经研究了该化合物对各种亲核试剂的亲电反应性。因此，例如，与丙二酸二乙酯的钠盐缩合，以66％的收率得到2-羰基乙氧基-5-三氟甲基己基-4-烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80081-0
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl β-(trifluoromethyl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-bromo-3-trifluoromethylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  1-溴-3-三氟甲基丁-2-烯：合成与亲电反应

  摘要：

  从1,1,1-三氟丙酮开始，三步合成1-溴-3-三氟甲基丁-2-烯的总产率为54％。已经研究了该化合物对各种亲核试剂的亲电反应性。因此，例如，与丙二酸二乙酯的钠盐缩合，以66％的收率得到2-羰基乙氧基-5-三氟甲基己基-4-烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80081-0

文献信息

• Formation of chiral fluoroalkyl products through copper-free enantioselective allylic alkylation catalyzed by an NHC ligand
  作者：David Grassi、Hailing Li、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1039/c2cc36513h

  日期：——

  A valuable Cu-free protocol is reported where an NHC ligand has been employed to form quaternary carbon centers bearing fluoroalkyl units. The results obtained, from this allylic substitution, are better in terms of enantioselectivity and regioselectivity compared to the copper catalyzed system.

  报道了一种有价值的无铜协议，其中使用了NHC配体，以形成带有氟烷基单元的季碳中心。与铜催化的系统相比，通过这种烯丙基取代反应获得的结果在立体选择性和区域选择性方面更优。