2-[(4-甲氧基苯基)氨基]-1,2-二苯基-乙酮 | 19339-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基苯基)氨基]-1,2-二苯基-乙酮
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)amino)-1,2-diphenylethanone
• 英文别名: 2-(4-Methoxyanilino)-1,2-diphenylethanone
• CAS: 19339-72-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: JRZHPGQTVBMVBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)氨基]-1,2-二苯基-乙酮 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以67%的产率得到2-[(4-甲氧基苯基)亚氨基]-1,2-二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Van Belzen, Ruud; Klein, Rene A.; Smeets, Wilberth J.J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 5, p. 275 - 285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)亚氨基]-1,2-二苯基乙酮 在 1-叔丁基-2,2,4,4,4-五(二甲氨基)-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 、 十二硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-[(4-甲氧基苯基)氨基]-1,2-二苯基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱通过自动串联催化催化炔基α-亚氨基酯的还原环化反应

  摘要：

  通过以布朗斯台德碱为催化剂的自动串联催化，开发了炔基α-亚氨基酸酯的新型还原环化反应。反应系统涉及两个机理上不同的基本过程，有机超碱P2- t Bu有效地催化了这两个过程：以1-十二烷硫醇为还原剂的α-亚氨基酯的空前还原以提供α-氨基酯，以及随后在分子内添加酯烯醇成炔。在温和条件下操作简单的反应为N -H二氢吲哚衍生物提供了新的有效途径，证明了使用Brønsted碱作为有机合成方法的自动串联催化的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02236

文献信息

• Vinylogous carbinolamine tumor inhibitors. 6. Synthesis and antileukemic activity of 1-methyl-2,5-diphenyl-3,4-bis(hydroxymethyl)-, 1,2,3-triphenyl-4,5-bis(hydroxymethyl)-, and 1-methyl-2,3-diphenyl-4,5-bis(hydroxymethyl)pyrrole bis(N-methylcarbamate)
  作者：Wayne K. Anderson、Michael J. Halat、Arvela C. Rick

  DOI：10.1021/jm00175a018

  日期：1980.1

  The syntheses for the bis(N-methylcarbamates) 3, 4a, 4b, and 5 are described. All four compounds were active in the in vivo P388 lymphocytic leukemia assay, with 3 being the most active.

  描述了双（N-甲基氨基甲酸酯）3、4a，4b和5的合成。所有四种化合物在体内P388淋巴细胞白血病试验中均具有活性，其中3种活性最高。
• Visible-Light-Induced Radical Acylation of Imines with α-Ketoacids Enabled by Electron-Donor–Acceptor Complexes
  作者：Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01169

  日期：2019.5.17

  radical acylation of imines with α-ketoacids has been achieved, enabled by an electron-donor–acceptor (EDA) complex. This EDA complex-mediated process eradicates the use of a photocatalyst. Visible light is used as the sole promoter for this reaction, and CO2 is the only side product. Substrates with amide, cyanide, ester, ether, halides, and heterocycles were compatible. This radical acylation allows

  通过电子给体-受体（EDA）配合物，实现了可见光诱导的亚胺与α-酮酸的自由基酰化反应。该EDA络合物介导的过程消除了光催化剂的使用。可见光被用作该反应的唯一促进剂，而CO 2是唯一的副产物。具有酰胺，氰化物，酯，醚，卤化物和杂环的底物是相容的。这种自由基酰化作用可以高达90％的分离产率获得结构多样的α-氨基酮（32个实例）。
• Catalytic Diastereo‐ and Enantioconvergent Synthesis of Vicinal Diamines from Diols through Borrowing Hydrogen
  作者：Hui‐Jie Pan、Yamei Lin、Taotao Gao、Kai Kiat Lau、Wei Feng、Binmiao Yang、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202101517

  日期：2021.8.16

  We present herein an unprecedented diastereoconvergent synthesis of vicinal diamines from diols through an economical, redox-neutral process. Under cooperative ruthenium and Lewis acid catalysis, readily available anilines and 1,2-diols (as a mixture of diastereomers) couple to forge two C−N bonds in an efficient and diastereoselective fashion. By identifying an effective chiral iridium/phosphoric

  我们在此提出了一种前所未有的通过经济的氧化还原中性方法从二醇合成邻二胺的非对映聚合合成。在钌和路易斯酸的协同催化下，容易获得的苯胺和 1,2-二醇（作为非对映异构体的混合物）以有效和非对映选择性的方式结合形成两个 CN 键。通过确定有效的手性铱/磷酸共催化程序，还实现了外消旋 1,2-二醇的第一个对映聚合双胺化，从而实际获得了高价值的对映体富集的邻二胺。
• Titanium-mediated reductive cross-coupling reactions of imines with nitriles: an efficient route for the synthesis of α-aminoketones or 1,2-diketones
  作者：Haoyi Chen、Guoqin Fan、Shi Li、Kebin Mao、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.070

  日期：2014.2

  The reaction of imines with low-valent titanium species, generated in situ by using Ti(OiPr)4/2 c-C5H9MgCl reagent, affords titanium–imine complex, which can couple with nitriles to provide 2,5-diazatitanacyclopentenes. α-Aminoketones are obtained in good yields by quenching the corresponding 2,5-diazatitanacyclopentenes with aqueous HCl solution. However, when the reaction is first quenched with MeOH

  具有低原子价的钛物质亚胺的使用的Ti（O反应，原位产生我PR）4 /2 ç -C 5 ħ 9的MgCl试剂，得到钛-亚胺复合物，其可耦接至腈，以提供2,5- -二氮杂萘环戊烯。通过用HCl水溶液淬灭相应的2,5-二氮杂双环戊烯，可以高收率获得α-氨基酮。但是，当首先在空气中用MeOH淬灭反应，然后添加HCl水溶液时，会以高至高收率形成1,2-二酮。
• Novel Antiviral Compounds against Gastroenteric Viral Infections
  作者：Mosaad S. Mohamed、Rania H. Abd El-Hameed、Amira I. Sayed、Sameh H. Soror

  DOI：10.1002/ardp.201400387

  日期：2015.3

  antiviral agent against gastroenteritis viral infection will be a breakthrough in healthcare. Pyrrole and pyrrolopyrimidine derivatives are well known for their biological activity as antibacterial, antifungal, and anticancer agents. These compounds also proved to possess antiviral activity. Here, we synthesized novel pyrrole and pyrrolopyrimidine compounds and examined their antiviral activity. We synthesized

  病毒性胃肠炎是一种严重的病毒感染，它影响世界各地的许多人，其中大多数是儿童。感染可能由不同的病毒引起，例如柯萨奇病毒、腺病毒和轮状病毒。此类感染尚无有效治愈方法，治疗主要依靠住院和给予营养支持。一种针对胃肠炎病毒感染的新型抗病毒药物将成为医疗保健领域的一项突破。吡咯和吡咯并嘧啶衍生物因其作为抗菌剂、抗真菌剂和抗癌剂的生物活性而众所周知。这些化合物也被证明具有抗病毒活性。在这里，我们合成了新的吡咯和吡咯并嘧啶化合物并检查了它们的抗病毒活性。我们合成了几种新的吡咯，吡咯并[2,3-d]嘧啶，和吡咯并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶衍生物。所有合成化合物的表征均基于微量分析和光谱数据。此外，我们确定了这些化合物对 BGM、Hep-2 和 MA-104 细胞的无毒剂量。我们测试了所有合成化合物对柯萨奇病毒 B4、7 型腺病毒和轮状病毒 Wa 株的抗病毒活性。几种化合物作为抗病毒