2-PAM | 71006-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-PAM
• 英文别名: 1-methyl-2-(nitrosomethylidene)pyridine
• CAS: 71006-52-5
• 化学式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.153
• InChiKey: JBKPUQTUERUYQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-PAM 、 2,4-二硝基氟苯 以 水 为溶剂， 生成 2-[(2,4-Dinitro-phenoxyimino)-methyl]-1-methyl-pyridinium
  参考文献：
  名称：

  SNAr 取代中的 α 效应 - 肟酸亲核试剂与 2,4-二硝基氟苯在水溶液中的反应

  摘要：

  2,4-二硝基氟苯 (DNFB) 被一系列苯氧化物和肟酸盐亲核试剂的 SNAr 取代的二阶速率常数 (k1ArO, k1Ox) 在 25°C 的水溶液中测量，使用两种电位计程序，包括使用氟离子选择性电极 (FISE) 和经典的分光光度法。虽然酚盐离子的速率数据符合线性布朗斯台德图，斜率 (βNu = 0.71) 拟合 SNAr 反应常见的 0.5-0.7 范围，但所研究的各种肟类化合物的速率数据并未定义有意义的线性图。有趣的是，观察到的 k1Ox 变化揭示了 pKa > 7.5-8 的肟化物的反应性有迅速趋于平稳的趋势，这种情况让人想起这些物种在羰基和膦酰基中心的其他亲核反应中遇到的情况。我们目前的发现强化了一种普遍的肟化行为模式的想法，该模式源于在亲核攻击之前对部分去溶剂化的特别强烈的需求，即异步性或 TS 不平衡。观察到的趋平的一个主要结果是，从弱碱性肟酸盐 (k1Ox/k1ArO ≈

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3279::aid-ejoc3279>3.0.co;2-9

文献信息

• Kinetic study of the reactions of<i>p</i>-nitrophenyl acetate and<i>p</i>-nitrophenyl benzoate with oximate nucleophiles
  作者：Shuchi Tiwari、Sancheeta Kolay、Kallol K. Ghosh、Kamil Kuca、Jan Marek

  DOI：10.1002/kin.20363

  日期：2009.1

  The reactions of p‐nitrophenyl acetate (PNPA) and p‐nitrophenyl benzoate (PNPB) with α‐nucleophile oximates, that is, butane 2,3‐dione monoximate, pralidoximate, and other oximates have been studied in the presence of different cationic surfactants. The first‐order rate constant increases with increasing surfactant concentration. The extent of acceleration is dependent on the head group structure of

  在不同阳离子表面活性剂存在下，研究了乙酸对硝基苯酯（PNPA）和对硝基苯甲酸苯酯（PNPB）与α-亲核肟酸酯的反应，即2,3-二酮丁烷单肟酸酯，对羟基苯甲酸酯和其他肟酸酯的反应。 。一级速率常数随表面活性剂浓度的增加而增加。加速程度取决于表面活性剂的头基结构。在较高的表面活性剂浓度下，PNPA对所有亲核试剂的反应性均比PNPB高。©2008 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 41：57–64，2009
• Terrier, Francois; MacCormack, Patricio; Kizilian, Elyane, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 1, p. 153 - 158
  作者：Terrier, Francois、MacCormack, Patricio、Kizilian, Elyane、Halle, Jean-Claude、Demerseman, Pierre、et al.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NERVE AGENT EXPOSURE
  申请人：Hoffman Steven

  公开号：US20200163952A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present disclosure is directed to transdermal compositions comprising a poison antidote, and methods of using such compositions to counteract the effects of a poison.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NERVE AGENT EXPOSURE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE EXPOSITION À DES AGENTS NEUROTOXIQUES
  申请人：HOFFMAN STEVEN

  公开号：WO2020112766A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present disclosure is directed to transdermal compositions comprising a poison antidote, and methods of using such compositions to counteract the effects of a poison.
• The α-Effect in SNAr Substitutions − Reaction between Oximate Nucleophiles and 2,4-Dinitrofluorobenzene in Aqueous Solution
  作者：Gilles Moutiers、Eric Le Guével、Céline Cannes、François Terrier、Erwin Buncel

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3279::aid-ejoc3279>3.0.co;2-9

  日期：2001.9

  71) fitting the 0.5−0.7 range commonly found for SNAr reactions, those for the various oximates studied do not define a meaningful linear plot. Interestingly, the observed variations in k1Ox reveal a tendency of the reactivity of oximates of pKa > 7.5−8 to level off rapidly, a situation reminiscent of that encountered in other nucleophilic reactions of these species at carbonyl and phosphonyl centres

  2,4-二硝基氟苯 (DNFB) 被一系列苯氧化物和肟酸盐亲核试剂的 SNAr 取代的二阶速率常数 (k1ArO, k1Ox) 在 25°C 的水溶液中测量，使用两种电位计程序，包括使用氟离子选择性电极 (FISE) 和经典的分光光度法。虽然酚盐离子的速率数据符合线性布朗斯台德图，斜率 (βNu = 0.71) 拟合 SNAr 反应常见的 0.5-0.7 范围，但所研究的各种肟类化合物的速率数据并未定义有意义的线性图。有趣的是，观察到的 k1Ox 变化揭示了 pKa > 7.5-8 的肟化物的反应性有迅速趋于平稳的趋势，这种情况让人想起这些物种在羰基和膦酰基中心的其他亲核反应中遇到的情况。我们目前的发现强化了一种普遍的肟化行为模式的想法，该模式源于在亲核攻击之前对部分去溶剂化的特别强烈的需求，即异步性或 TS 不平衡。观察到的趋平的一个主要结果是，从弱碱性肟酸盐 (k1Ox/k1ArO ≈