(1S)-1-[(1R,3aS,7aR)-6-methyl-2-(prop-2-en-1-yl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindol-1-yl]-2-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S)-1-[(1R,3aS,7aR)-6-methyl-2-(prop-2-en-1-yl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindol-1-yl]-2-phenylethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(1R,3aS,7aR)-6-methyl-2-prop-2-enyl-1,3,3a,4,5,7a-hexahydroisoindol-1-yl]-2-phenylethanol
• 化学式: C₂₀H₂₇NO
• 分子量: 297.44
• InChiKey: SLTYPAUARYLWLW-YSTOQKLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(1R,3aS,7aR)-6-methyl-2-(prop-2-en-1-yl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindol-1-yl]-2-phenylethanol 、 丁烯酮 在 对甲苯磺酸 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以84%的产率得到1-[(1S,3S,6aS,10aR,10bR)-1-benzyl-9-methyl-3,4,6,6a,7,8,10a,10b-octahydro-1H-[1,4]oxazino[3,4-a]isoindol-3-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-羟基醛的简单转化的串联序列快速合成复杂的对映纯杂环骨架

  摘要：

  两个坦丹比一个快！由Petasis氨基醇从硼酸，二烯丙基胺和α-羟醛（包括游离醛糖）合成引发的正确测序反应会导致快速构建复杂的对映纯结构（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301712
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-phenyl-1,2-propanediol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 六氟异丙醇 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1S)-1-[(1R,3aS,7aR)-6-methyl-2-(prop-2-en-1-yl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindol-1-yl]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  通过α-羟基醛的简单转化的串联序列快速合成复杂的对映纯杂环骨架

  摘要：

  两个坦丹比一个快！由Petasis氨基醇从硼酸，二烯丙基胺和α-羟醛（包括游离醛糖）合成引发的正确测序反应会导致快速构建复杂的对映纯结构（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301712

文献信息

• From Enantiopure Hydroxyaldehydes to Complex Heterocyclic Scaffolds: Development of Domino Petasis/Diels-Alder and Cross-Metathesis/Michael Addition Reactions
  作者：Alexandre Cannillo、Stéphanie Norsikian、Marie-Elise Tran Huu Dau、Pascal Retailleau、Bogdan I. Iorga、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/chem.201402965

  日期：2014.9.15

  One‐step assembly of hexahydroisoindole scaffolds by a sequence that combines the Petasis (borono‐Mannich) and Diels–Alder reactions is described. The unique selectivity observed experimentally was confirmed by quantum calculations. The current method is applicable to a broad range of substrates, including free sugars, and holds significant potential to efficiently and stereoselectively build new heterocyclic

  描述了通过结合Petasis（borono-Mannich）和Diels-Alder反应的序列一步组装六氢异吲哚支架。通过量子计算证实了实验观察到的独特选择性。当前的方法适用于多种底物，包括游离糖，并且具有有效和立体选择性地构建新杂环结构的巨大潜力。可以通过进一步的转化，例如通过交叉复分解/ Michael加成多米诺序列进行额外的闭环，来实现向功能化多环化合物的轻松快速进入。