4,4,14α-trimethyl 9β,19-cyclo-5α,26-homocholesta-24,26-dien-3β-ol | 221053-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,4,14α-trimethyl 9β,19-cyclo-5α,26-homocholesta-24,26-dien-3β-ol
• CAS: 221053-74-3
• 化学式: C₃₁H₅₀O
• 分子量: 438.737
• InChiKey: AERHIDACXVSXPV-JPKYEGHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-腺苷蛋氨酸 、 4,4,14α-trimethyl 9β,19-cyclo-5α,26-homocholesta-24,26-dien-3β-ol 在 sterol 24-C-methyltransferase of Glycine max, soybean 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2aR,3R,5aS,5bS,7aR,9S,11aR,12aS)-2a,5a,8,8-tetramethyl-3-((2R)-6-methyl-5-methyleneoct-7-en-2-yl)tetradecahydro-1H,12H-cyclopenta[a]cyclopropa[e]phenanthren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Inactivation of soybean sterol 24-C-methyltransferase by elongated sterol side chains at C26

  摘要：

  The enzymatic C-methylation reaction catalyzed by the Glycine max sterol 24-C-methyltransferase was studied with substrate analogs containing a cycloartenol nucleus (CA) and a double bond (8) or triple bond (14) attached to C26. The production of the corresponding C24(28)-methylene olefin and time-dependent inhibition kinetics of k(inact) 0.24 min(-1) (CA-8) or 0.06 min(-1) (CA-14) indicates an active-site directed process and partitioning to produce novel products. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.096
• 作为产物：
  描述：

  cycloartenol acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,4,14α-trimethyl 9β,19-cyclo-5α,26-homocholesta-24,26-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  4,4,14α-三甲基9 beta，19-cyclo-5 alpha-26-homocholesta-24,26-dien-3 beta-ol：基于有效的机理的δ24（25）-δ25灭活剂27）-甾醇甲基转移酶。

  摘要：

  合成了标题化合物（4A），并将其作为来自Prototheca wickerhamii的固醇甲基转移酶（SMT）酶的基于机理的灭活剂进行了测试。使用环戊烯醇作为底物，发现4A表现出时间依赖性的失活动力学，产生的Ki值为30 microM，Kinact值为0.30 min-1。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00651-9