(E)-ethyl 2-(p-tolylhydrazono)propanoate | 91462-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(p-tolylhydrazono)propanoate
• 英文别名: 2-p-tolylhydrazono-propionic acid ethyl ester；2-p-Tolylhydrazono-propionsaeure-aethylester；Brenztraubensaeureaethylester-p-tolylhydrazon；ethyl (2E)-2-[2-(4-methylphenyl)hydrazinylidene]propanoate；ethyl (2E)-2-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]propanoate
• CAS: 91462-34-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: VGQFTIZOYVRVKW-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.7-108.0 °C
• 沸点：
  312.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(p-tolylhydrazono)propanoate 在 盐酸 作用下， 生成 5-甲基吲哚-2-甲基酸酯
  参考文献：
  名称：

  Andrisano; Vitali, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 949,953, 958

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 在 硫酸 作用下， 生成 (E)-ethyl 2-(p-tolylhydrazono)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Raschen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 239, p. 227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE TYPE TOLL ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：DYNAVAX TECH CORP

  公开号：WO2018089695A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The invention relates to compounds of formula (I): or a salt or solvate thereof, wherein the variables are as described herein. Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof are antagonists of toll-like receptors such as TLR7, TLR8 and/or TLR9 that are useful for inhibiting immune response and treating diseases associated with undesirable immune response.

  该发明涉及以下式（I）的化合物：或其盐或溶剂化合物，其中变量如本文所述。式（I）的化合物及其药物组合物是Toll样受体拮抗剂，如TLR7、TLR8和/或TLR9，可用于抑制免疫反应并治疗与不良免疫反应相关的疾病。
• Geometrical Isomerism of Phenylhydrazones of α-Keto Esters. II.<i>p</i>-Substituted Phenylhydrazones of Ethyl Pyruvate and 2,4-Dinitrophenylhydrazones of Some α-Keto Esters
  作者：Fumihide Ishibashi、Takeo Nashima、Junko Nishino、Ikuko Kobayashi、Yoshinori Ichihara、Yoshimi Kitagawa、Shigeko Sasaki、Masako Yoshikawa、Atsuko Matsuoka、Keiko Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.73

  日期：1986.1

  molecule on the basis of IR and 1H NMR spectra. In all cases, isomers with higher Rf-values on a silica gel TLC (using benzene as a developing solvent) involved an intramolecular hydrogen bonding between the imino hydrogen and the ester carbonyl oxygen. Thus, the Z-structure was assigned. An E-structure was assigned to other isomers with lower Rf-values. The present assignment is, thus, entirely the same

  丙酮酸乙酯的各种取代苯腙和一些α-酮酯的2,4-二硝基苯腙的每种几何异构体均以纯态分离。通过将腙在含有 C、H 和 Cl 的有机溶剂中的溶液保持在黑暗中，使前腙的 E-异构体部分异构化为 Z-异构体。根据 IR 和 1H NMR 光谱，每个分子都具有 E 或 Z 结构。在所有情况下，在硅胶 TLC（使用苯作为展开溶剂）上具有较高 Rf 值的异构体涉及亚氨基氢和酯羰基氧之间的分子内氢键。因此，指定了 Z 结构。E 结构被分配给具有较低 Rf 值的其他异构体。因此，目前的分配与先前调查中提出的分配完全相同。
• Toll-like receptor antagonist compounds and methods of use
  申请人：Dynavax Technologies Corporation

  公开号：US11370794B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  The invention relates to compounds of formula (I): or a salt or solvate thereof, wherein the variables are as described herein. Compounds of formula (I), and pharmaceutical compositions thereof, are antagonists of toll-like receptors such as TLR7, TLR8, and/or TLR9. In certain embodiments, compounds of the invention are useful for inhibiting immune response and treating diseases associated with undesirable immune response.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 或其盐或溶液，其中变量如本文所述。式（I）化合物及其药物组合物是类毒素受体如 TLR7、TLR8 和/或 TLR9 的拮抗剂。在某些实施方案中，本发明的化合物可用于抑制免疫反应和治疗与不良免疫反应相关的疾病。
• Japp; Klingemann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 247, p. 211,222
  作者：Japp、Klingemann

  DOI：——

  日期：——
• Favrel, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1901, vol. 132, p. 1337
  作者：Favrel

  DOI：——

  日期：——