1-(5-氨基-1,3,4-恶二唑-2-基)丙酮 | 74949-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(5-氨基-1,3,4-恶二唑-2-基)丙酮
• 英文名称: 2-Amino-5-acetonyl-1,3,4-oxadiazol
• 英文别名: 1-(5-Amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propan-2-one
• CAS: 74949-73-8
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD18815874
• 分子量: 141.129
• InChiKey: IITRDFZTENHJLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  306.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-氨基-1,3,4-恶二唑-2-基)丙酮 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92.1%的产率得到(2Z)-2-(5-甲基-1,2-二氢-3H-吡唑-3-亚基)氨基甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Rabe, Harald; Westphal, Guenter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 6, p. 965 - 971

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-((2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到1-(5-氨基-1,3,4-恶二唑-2-基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  gem-Dinitromethyl-Functionalized 5-Amino-1,3,4-oxadiazolate Derivatives: Alternate Route, Characterization, and Property Analysis

  摘要：

  A new, safer, and more cost-effective methodology to synthesize salts based on gem-dinitromethyl-functionalized 5-amino-1,3,4-oxadiazolate is given. Cyclization, deprotection, nitration, and neutralization reactions were conducted to obtain products in high yield. All compounds were fully characterized by NMR and IR spectroscopy, elemental analysis, and differential scanning calorimetry. Crystal structure analysis, property tests, and theoretical calculations confirm good detonation performance and high mechanical stabilities of the salts.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01569

文献信息

• Westphal, Guenter; Rabe, Harald, Zeitschrift fur Chemie, 1980, vol. 20, # 4, p. 142 - 143
  作者：Westphal, Guenter、Rabe, Harald

  DOI：——

  日期：——
• WESTPHAL G.; RABE H., Z. CHEM., 1980, 20, NO 4, 142-143
  作者：WESTPHAL G.、 RABE H.

  DOI：——

  日期：——
• RABE, H.;WESTPHAL, G., J. PRAKT. CHEM., 1981, 323, N 6, 965-971
  作者：RABE, H.、WESTPHAL, G.

  DOI：——

  日期：——
• <i>gem</i>-Dinitromethyl-Functionalized 5-Amino-1,3,4-oxadiazolate Derivatives: Alternate Route, Characterization, and Property Analysis
  作者：Jinchao Ma、Jiaheng Zhang、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01569

  日期：2020.6.19

  A new, safer, and more cost-effective methodology to synthesize salts based on gem-dinitromethyl-functionalized 5-amino-1,3,4-oxadiazolate is given. Cyclization, deprotection, nitration, and neutralization reactions were conducted to obtain products in high yield. All compounds were fully characterized by NMR and IR spectroscopy, elemental analysis, and differential scanning calorimetry. Crystal structure analysis, property tests, and theoretical calculations confirm good detonation performance and high mechanical stabilities of the salts.
• Rabe, Harald; Westphal, Guenter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 6, p. 965 - 971
  作者：Rabe, Harald、Westphal, Guenter

  DOI：——

  日期：——