4-methoxybenzyl pent-4-enoate | 180259-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl pent-4-enoate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)methyl pent-4-enoate
• CAS: 180259-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: MYISGCWCLQUHTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 (((R)-2'-((5S,8S)-1-(9H-fluoren-9-yl)-5-isopropyl-8-((E)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-oxopent-1-en-1-yl)-3,6,10-trioxo-2,7-dioxa-4,11-diazadodecan-12-yl)-4-methyl-4,5-dihydro-[2,4'-bithiazole]-4-carbonyl)oxy)fermium
  参考文献：
  名称：

  拉加唑锌结合基团类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  组蛋白乙酰化是经过广泛研究的翻译后修饰，作为表观遗传调节剂起着重要作用。它受组蛋白乙酰转移酶（HATs）和组蛋白脱乙酰酶（HDACs）的控制。在多种不同的疾病中均观察到HDACs的过表达和组蛋白的乙酰化过低，这导致HDACs最近成为人们关注的药物靶标。天然产物拉尔唑是迄今为止发现的最有效的天然HDAC抑制剂之一，并且已经制备了许多拉尔唑类似物以定义对其HDAC抑制活性的结构要求。但是，先前的结构-活性关系研究已经对拉拉唑的大环区域进行了深入研究，虽然只有有限的努力来探究各种锌结合基团（ZBGs）对HDAC抑制的影响。在这里，我们制备了一系列具有各种ZBG的largazole类似物，并评估了它们对HDAC的抑制作用和细胞毒性。尽管所测试的类似物均不如拉格唑那样有效或具有选择性，但每个ZBG的Zn2 +结合亲和力均与HDAC抑制作用和细胞毒性有关。我们希望我们的发现将有助于加深对ZBGs在HD

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.071
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 4-甲氧基苄醇 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到4-methoxybenzyl pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用钯硫醚催化剂对末端烯烃进行烯丙基氧化

  摘要：

  据报道，钯催化剂能以比现有系统更低的催化剂负载量和更快的反应时间将末端烯烃转化为线性烯丙基乙酸酯。该反应可以使用苯醌作为氧化剂或在一定的氧气气氛下催化量的铜和对苯二酚来进行。在我们的反应条件下对π-烯丙基铝配合物的初步反应性研究未提供与催化反应中获得的结果相似的结果，这可能表明存在替代的反应途径。钯催化剂与芳氧基烷基芳基硫醚连接，后者被确定为均相催化的新配体。

  DOI：

  10.1021/ol902905w

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Aliphatic Amines via C–N Bond Activation
  作者：Chong-Liang Li、Xuan Jiang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02534

  日期：2019.9.6

  The first cobalt-catalyzed deaminative alkoxycarbonylation reaction was described for the conversion of readily available primary alkyl amines to synthetically versatile esters with moderate to high yields. This transformation shows good functional group compatibility and can serve as a powerful tool for the modification of alkyl amine-containing complex natural products and drug molecules.

  描述了第一个钴催化的脱氨基烷氧羰基化反应，用于以中等到高收率将易于获得的伯烷基胺转化为合成用途的酯。该转化显示出良好的官能团相容性，可以用作修饰含烷基胺的复杂天然产物和药物分子的有力工具。
• Substrate-Dependent Mechanistic Divergence in Decarboxylative Heck Reaction at Room Temperature
  作者：Asik Hossian、Samir Kumar Bhunia、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00100

  日期：2016.3.18

  We report herein a Pd(II)-catalyzed Heck-type coupling between arene carboxylic acids and alkenes at room temperature. Mechanistically, the reaction proceeds in two distinct pathways where electron-rich substrates undergo a palladium(II)-catalyzed decarboxylation and electron-deficient substrates proceed through silver(I)-assisted decarboxylation. Dimethyl sulfoxide (DMSO) or sulfide ligands have positive

  我们在这里报道了在室温下芳烃羧酸和烯烃之间的Pd（II）催化的Heck型偶联。从机理上讲，反应以两种不同的途径进行，富电子的底物经历钯（II）催化的脱羧反应，缺电子的底物通过银（I）辅助的脱羧反应进行。二甲基亚砜（DMSO）或硫化物配体在反应结果中分别具有正作用和负作用。结合本方案用于在温和的反应条件下进行肽修饰。
• A Survey of Sulfide Ligands for Allylic CH Oxidations of Terminal Olefins
  作者：Chi “Chip” Le、Kamala Kunchithapatham、William H. Henderson、Christopher T. Check、James P. Stambuli

  DOI：10.1002/chem.201301787

  日期：2013.8.19

  to a THT! Screening a diverse library of thioether ligands led to the discovery of tetrahydrothiophene (THT) as a highly reactive and selective ligand for Pd‐catalyzed allylic CH oxidation reactions (see scheme). This novel ligand system provides some of the highest reported yields for the formation of (E)‐linear allylic acetates through allylic CH activation chemistry (BQ = 1,4‐benzoquinone).

  完美的THT！筛选多样化的硫醚配体库导致发现四氢噻吩（THT）作为Pd催化的烯丙基CH氧化反应的高反应性和选择性配体（参见方案）。这种新颖的配体体系为通过烯丙基CH活化化学（BQ = 1,4-苯醌）形成（E）-线性烯丙基乙酸酯提供了某些报道的最高收率。