methylene-bis-(phosphonic dichloride) | 1499-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: methylene-bis-(phosphonic dichloride)
• 英文别名: methylenediphosphonothioic dichloride；bis(dichlorophosphorothioyl)methane；P,P'-methanediyl-bis-phosphonothioic acid tetrachloride；Methylen-bis-thiophosphonsaeuredichlorid；Tetrachlormethylendiphosphindisulfid；Methan-bis-thiophosphonylchlorid；Bis(dichlorothiophosphonyl)methane；dichloro-(dichlorophosphinothioylmethyl)-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 1499-32-7
• 化学式: CH₂Cl₄P₂S₂
• 分子量: 281.918
• InChiKey: JSENZEYVQYPSLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylene-bis-(phosphonic dichloride) 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methylenediphosphonothioic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel water-soluble ligands for the complexation of metals during the partitioning of actinides

  摘要：

  合成了不同类型的水溶性配体，并通过溶剂萃取研究评估了它们络合三价锕系元素的能力，并通过强亲脂配体（例如 TODGA）抑制其萃取。具有不同数量乙二醇基团或酰胺氮上含有乙酸钠部分的亲水性二甘醇酰胺 (DGA) 衍生物的反萃取效率表明，随着不同温度下酰胺氮上乙二醇单元数量的增加，反萃取效率会降低。水相的pH值。在 PS 供体配体中，只有具有丙二酰胺主链的配体表现出高反萃取效率，但对镅没有选择性。在水溶性三足配体（即带有 N,N-二甲基和 N,N-双（羟乙基）部分的次氮基三酸的酰胺衍生物）中，第一个配体对 Am(III) 表现出比 Eu(III) 显着的选择性，其中最大分离因子为 11.1，而后者更有效地络合水相中的放射性核素，最大分离因子为 5。通过一系列选定的配体络合 Eu(III) 的等温微量热实验证实了观察到的趋势反萃取特性。

  DOI：

  10.1039/c1nj20523d
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基双膦酰二氯 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 methylene-bis-(phosphonic dichloride)
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物XVII。亚烷基双膦酰氯和亚烷基双硫代膦酰氯的表示及其与GRIGNARD化合物的反应

  摘要：

  亚烷基双-（膦酰二氯），Cl 2 P（O）（CH 2）n（O）PCl 2和亚烷基双-（硫代磷酸二氯），Cl 2 P（S）（CH）的合成及一些物理性质2）n（S）PCl 2是一种新型化合物。还描述了亚烷基双-（硫代硫代二氯化膦）与GRIGNARD试剂的反应以及CH 3 P（S）Br 2与di-GRIGNARD试剂的反应。已经确定了几种二膦二硫化物和两种环状叔膦硫化物的一些物理性质。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480114

文献信息

• Synthesis and evaluation of ligands with mixed amide and phosphonate, phosphinoxide, and phosphonothioate sites for An(iii)/Ln(iii) extraction
  作者：Mudassir Iqbal、Richard G. Struijk、Jurriaan Huskens、Michal Sypula、Andreas Wilden、Giuseppe Modolo、Willem Verboom

  DOI：10.1039/c2nj40330g

  日期：——

  Various organophosphorus ligands with a combination of different donor sites were synthesized and evaluated by solvent extraction studies for the complexation of Am(III)/Eu(III). Among the ligands with a glycolamide backbone, those with mixed amide and PO donor sites and a central oxygen or nitrogen atom showed a reasonable extraction of Am(III) and Eu(III). Ligands with a central oxygen atom exhibited selectivity towards Eu(III), and those with a central nitrogen atom towards Am(III). Ligands with PS donor sites and a glycolamide backbone did not show any reasonable extraction. Amongst the ligands with a malonamide backbone, high extraction efficiency was observed for the ligand with electron-rich substituents on phosphorus, however, with almost no discrimination between Am(III) and Eu(III). The extraction efficiency of different ligands towards Eu(III) was confirmed by microcalorimetry.

  合成了各种具有不同供体位点组合的有机磷配体，并通过溶剂萃取研究评估了它们对铽(III)/铕(III)的络合能力。在具有甘油酰胺主链的配体中，采用混合酰胺和磷氧供体位点以及中央氧或氮原子的配体表现出了对铕(III)和铽(III)的合理萃取。中央氧原子的配体对铕(III)表现出选择性，而中央氮原子的配体则对铽(III)表现出选择性。具有磷硫供体位点和甘油酰胺主链的配体未表现出任何合理的萃取效果。在具有美克酰胺主链的配体中，带有富电子取代基的配体表现出较高的萃取效率，但对铽(III)和铕(III)几乎没有选择性。不同配体对铕(III)的萃取效率通过微量热法得到了证实。
• <i>O</i>,<i>O</i>′-Diester Methylenediphosphonotetrathioate: Synthesis, Characterization, and Potential Applications
  作者：Aviran Amir、Alon H. Sayer、Rostislav Zagalsky、Linda J. W. Shimon、Bilha Fischer

  DOI：10.1021/jo301786m

  日期：2013.1.18

  in the presence of DBU. Reaction mechanisms are proposed, and all products were characterized by 31P, 13C, and 1H NMR. An X-ray crystal structure was obtained for intermediate 2. The potential of the novel scaffold for selective coordination of metal-ions was examined by coordination of Hg(II) and Pb(II) by 1f, as determined by FT-IR, and chelation of Zn(II), but not Ca(II), by 1b, as determined by 31P/1H

  据报道，将亚甲基双（二氯化膦）新转化为四硫代双膦酸酯衍生物。亚甲基双（二氯化膦）与1,2-乙二硫醇在溴仿中在AlCl 3存在下反应，生成亚甲基双（1,3,2-二硫代膦烷-2-硫化物），生成O，O '在DBU存在下与苯酚和烷基醇反应时，生成-二酯-亚甲基二膦酰基四硫代酸酯类似物1a - k。提出了反应机理，并通过31 P，13 C和1 H NMR对所有产物进行了表征。获得中间体2的X射线晶体结构。通过FT-IR测定1f的Hg（II）和Pb（II）的配位，以及Zn（II）而不是Ca（II）的螯合，检查了新型支架对金属离子选择性配位的潜力。），以31b / 1 H NMR测得1b。1g –Ni（II）混合物的紫外可见测量显示出2：1的配体：金属络合物。这些衍生物是潜在的抗氧化剂，并且通过ESR测量定量了它们在Fenton反应中抑制·OH形成的能力。类似物1g被证明是最有效的抗氧化剂（IC 50
• Novikova,Z.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1977, vol. 47, # 4, p. 707 - 713
  作者：Novikova,Z.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• FILD M.; HANDKE W., PHOSPH. AND SULFUR, 1979, 5, NO 3, 337-340
  作者：FILD M.、 HANDKE W.

  DOI：——

  日期：——
• FILD, M.;HANDKE, W., Z. ANORG. UND ALLG. CHEM., 555,(1987) N 12, 109-117
  作者：FILD, M.、HANDKE, W.

  DOI：——

  日期：——