1,4-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-butene | 18107-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,4-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-butene
• 英文别名: 1.4-Bis--buten-(2)；1.4-Bis-(tetrahydropyranyl-(2)-oxy)-buten-(2)；2-[4-(Oxan-2-yloxy)but-2-enoxy]oxane；2-[4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoxy]oxane
• CAS: 18107-53-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: GQFJVSJSWXVZFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-150 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-butene 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (tetrahydropyranyloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由于显着的取代作用和通过取代吡啶合成的新方法形成的眼龄颜料A2-E的正式合成，可显着加快6 pi氮杂电环化反应。

  摘要：

  发现由于1-氮杂芳烃中的C4-羰基和C6-烯基或苯基取代基的结合，使6 pi-氮杂电子环化显着加速。通过考虑1-氮杂芳烃的HOMO和LUMO之间显着的轨道相互作用来合理化这一观察，这是通过分子轨道计算获得的。通过利用获得的简便的6 pi-氮杂电环化，通过两种新的一锅合成吡啶的新型方法，完成了异常视网膜代谢产物A2-E的正式合成，其中一种与拟议的A2代谢途径兼容-E。

  DOI：

  10.1021/jo005779+
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1,4-丁烯二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,4-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  由于显着的取代作用和通过取代吡啶合成的新方法形成的眼龄颜料A2-E的正式合成，可显着加快6 pi氮杂电环化反应。

  摘要：

  发现由于1-氮杂芳烃中的C4-羰基和C6-烯基或苯基取代基的结合，使6 pi-氮杂电子环化显着加速。通过考虑1-氮杂芳烃的HOMO和LUMO之间显着的轨道相互作用来合理化这一观察，这是通过分子轨道计算获得的。通过利用获得的简便的6 pi-氮杂电环化，通过两种新的一锅合成吡啶的新型方法，完成了异常视网膜代谢产物A2-E的正式合成，其中一种与拟议的A2代谢途径兼容-E。

  DOI：

  10.1021/jo005779+

文献信息

• Synthesis of 2-(1-Phosphorylalkyl)- and 2-(1-Alkenyl)furans through Nitrile Oxide Cycloaddition Route
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1246/bcsj.61.2133

  日期：1988.6

  A new synthetic method of 2-(1-phosphorylalkyl)furans with a variety of substituents on the ring is presented. Cycloaddition of (diethoxyphosphoryl)acetonitrile oxide to O-protected allyl alcohols is followed by a simple sequential procedure including Raney Ni reduction and acid treatment to give 2-(1-phosphorylmethyl)furans. The phosphorus-stabilized carbanions derived from the phosphorus-functionalized furans are applied to alkylation, oxidation with oxygen, or olefination to provide 2-(1-phosphorylalkyl)furans, 2-acylfurans, or 2-(1-alkenyl)furans, respectively. Some other synthetic applications are also described.

  提出了一种在呋喃环上带有各种取代基的2-(1-磷酰基烷基)呋喃的新合成方法。将(二乙氧基磷酰基)乙腈氧化物与O-保护的烯丙基醇进行环加成反应，随后通过包括Raney Ni还原和酸处理的简单顺序步骤，得到2-(1-磷酰基甲基)呋喃。由磷功能化呋喃衍生的磷稳定碳负离子应用于烷基化、氧氧化或烯化反应，分别得到2-(1-磷酰基烷基)呋喃、2-酰基呋喃或2-(1-烯基)呋喃。还描述了其他一些合成应用。
• Total synthesis of (+)-papulacandin D
  作者：Scott E. Denmark、Tetsuya Kobayashi、Christopher S. Regens

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.093

  日期：2010.6

  A total synthesis of (+)-papulacandin D has been achieved in 31 steps, in a 9.2% overall yield from commercially available materials. The synthetic strategy divided the molecule into two nearly equal sized subunits, the spirocyclic C-arylglycopyranoside and the polyunsaturated fatty acid side-chain. The C-arylglycopyranoside was prepared in 11 steps in a 30% overall yield from triacetoxyglucal. The fatty acid side-chain was also prepared in 11 steps in a 30% overall yield from geraniol. The key strategic transformations in the synthesis are: (1) a palladium-catalyzed, organosilanolate-based cross-coupling reaction of a dimethylglucal-silanol with an electron-rich and sterically hindered aromatic iodide and (2) a Lewis-base catalyzed, enantioselective allylation reaction of a dienal and allyltrichlorosilane. A critical element in the successful execution of the synthesis was the development of a suitable protecting group strategy that satisfied a number of stringent criteria. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Significant Acceleration of 6π-Azaelectrocyclization Resulting from a Remarkable Substituent Effect and Formal Synthesis of the Ocular Age Pigment A2-E by a New Method for Substituted Pyridine Synthesis
  作者：Katsunori Tanaka、Hajime Mori、Mako Yamamoto、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/jo005779+

  日期：2001.5.1

  by molecular orbital calculations. The formal synthesis of the unusual retinal metabolite, A2-E, was achieved by two types of the new one-pot synthesis of substituted pyridines by utilizing the obtained facile 6 pi-azaelectrocyclization, one of which is compatible with the proposed metabolic pathway of A2-E.

  发现由于1-氮杂芳烃中的C4-羰基和C6-烯基或苯基取代基的结合，使6 pi-氮杂电子环化显着加速。通过考虑1-氮杂芳烃的HOMO和LUMO之间显着的轨道相互作用来合理化这一观察，这是通过分子轨道计算获得的。通过利用获得的简便的6 pi-氮杂电环化，通过两种新的一锅合成吡啶的新型方法，完成了异常视网膜代谢产物A2-E的正式合成，其中一种与拟议的A2代谢途径兼容-E。