1-(1,3-dioxan-2-yl)-2-bromopropane | 639863-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1-(1,3-dioxan-2-yl)-2-bromopropane
• 英文别名: 2-(2-bromopropyl)-1,3-dioxane
• CAS: 639863-88-0
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 209.083
• InChiKey: QFMGEWSBPMLVLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-dioxan-2-yl)-2-bromopropane 、 (2S,3R)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol 在 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以50%的产率得到(3R,4S)-7-(1,3-dioxan-2-yl)-6-methylhept-1-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  ZrCl 4作为新型一锅法保护/去保护合成方法的高效催化剂

  摘要：

  发现催化量的ZrCl 4（20 mol％）是一种有效的催化剂，用于以高收率一锅法酯化和（5 S，6 R）-5,6-二乙酰氧基辛-7-烯酸脱保护（44 -62％），形成内酯为次要副产物。ZrCl 4（10-20 mol％）也足以以高达93％的优异收率对1,3-二氧杂戊环，bis-TBDMS醚和二乙酸酯官能团进行脱保护。ZrCl 4（1-10 mol％）还以90％的收率促进了作为丙酮化物的二醇保护作用，并充当了一系列酯的酯交换催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo800932t
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 1,3-丙二醇 在 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-(1,3-dioxan-2-yl)-2-bromopropane
  参考文献：
  名称：

  新型溴化氢（HBr）在1,4-二恶烷中的溶液的制备和性质：不含质子溶剂的HBr气体的替代试剂

  摘要：

  制备了溴化氢（HBr）在1,4-二恶烷中的溶液，并研究了其溴化醇和氢溴化烯烃的能力。这项研究表明，这种HBr / 1,4-二恶烷溶液的溴化能力等于或优于氢溴酸或HBr在乙酸中的溴化能力。当在-25°C下放置30天时，HBr在1,4-二恶烷中的溶液坚固耐用，不分解溶剂，并保持其原始浓度的97％。该溶液是不含质子溶剂的HBr气体的液体替代品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.020

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)-Tanikolide and the β-Methyl-Substituted Analogues of (+)-Tanikolide and (-)-Malyngolide
  作者：Robert Doran、Lesley Duggan、Surrendra Singh、Colm D. Duffy、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.201101190

  日期：2011.12

  overall yield of 26.4 % by employing Sharpless asymmetric epoxidation and ZrCl4-catalyzed intramolecular acetalization as the key steps. The novel β-methyl-substituted analogues of (+)-tanikolide and(–)-malyngolide have also been prepared by using the same asymmetric synthetic approach.

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl4催化的分子内缩醛化为关键步骤，含δ-内酯的天然产物(+)-tanikolide是一种盐水虾毒素和抗真菌化合物，分九步合成，总产率为26.4%。(+) - tanikolide 和 (-) - malyngolide 的新型 β-甲基取代类似物也已通过使用相同的不对称合成方法制备。
• Toward the Total Synthesis of Eurifoloid A
  作者：Xin Liu、Junyang Liu、Jing Zhao、Shaoping Li、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01102

  日期：2017.5.19

  unusual and highly strained bicyclo[4.4.1]undecane ring system with trans-bridgehead, was attempted using a type II intramolecular [5 + 2] cycloaddition reaction and a Meinwald rearrangement reaction of the epoxide as key synthetic steps. The reported chemistry illustrates the feasibility of constructing the 8-epi-eurifoloid A framework by type II intramolecular [5 + 2] cycloaddition.

  尝试使用II型分子内[5 + 2]环加成法构建Eurifoloid A的[5-7-7]三环核心，该核心包含具有反式桥头的不寻常且高度应变的双环[4.4.1]十一烷环系环氧化反应和迈因瓦尔德重排反应是关键的合成步骤。已报道的化学方法说明了通过II型分子内[5 + 2]环加成反应构建8- Epi- Eurifoloid A构架的可行性。
• N-substituted piperidine derivatives as serotonin receptor agents
  申请人：Andersson Carl-Magnus

  公开号：US20060094758A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  Disclosed herein are compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, amide, ester, or prodrug thereof. Also disclosed are methods of inhibiting an activity of a monoamine receptor comprising contacting the monoamine receptor or a system containing the monoamine receptor with an effective amount of one or more of the compounds of Formula I. Disclosed are also methods of inhibiting an activation of a monoamine receptor comprising contacting the monoamine receptor or a system containing the monoamine receptor with an effective amount of one or more of the compounds of Formula I. Furthermore, methods of treating psychotic disease using a compound of Formula I are disclosed.

  本文披露了公式I的化合物，或其药学上可接受的盐、酰胺、酯或前药。还披露了抑制单胺受体活性的方法，包括将单胺受体或含有单胺受体的系统与公式I的一种或多种化合物的有效量接触。还披露了抑制单胺受体激活的方法，包括将单胺受体或含有单胺受体的系统与公式I的一种或多种化合物的有效量接触。此外，本文还披露了使用公式I的化合物治疗精神疾病的方法。
• USE OF 4-AMINO-PIPERIDINES FOR TREATING SLEEP DISORDERS
  申请人：van Kammen Daniel

  公开号：US20080051429A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  Inverse agonists and antagonists of serotonin receptors are disclosed for use in treating sleep disorders such as insomnia, and specifically sleep maintenance insomnia. The compound increase slow wave sleep, decrease the number of awakenings after sleep onset, and decrease the time awake after sleep onset.

  揭示了逆向激动剂和拮抗剂的血清素受体，用于治疗睡眠障碍，如失眠，特别是睡眠维持失眠。该化合物增加慢波睡眠，减少入睡后醒来的次数，减少入睡后清醒的时间。
• Neue Oximäther, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel die die neuen Oximäther enthalten und ihre Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0089313A1

  公开（公告）日：1983-09-21

  Die Oximäther der untenstehenden Formel I vermögen als Gegenmittel oder "Safener" Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden zu schützen. Als Kulturen kommen dabei vorzugsweise Sorghum, Getreide, Mais und Reis in Frage, als Herbizide vornehmlich Chloracetanilide und Thiolcarbamate. Die Oximäther entsprechen der Formel worin n 1 oder 2, R1 und R2 je Wasserstoff oder C1-C4 Alkyl, R3 und R4 je Wasserstoff, Halogen, C1-C4 Alkyl, C1-C4 Halogenalkyl, C1-C4 Alkoxy, C,-C4 Halogenalkoxy, C1-C4 Alkylthio, C,-C4 Halogenalkylthio, C1-C4 Alkylsulfinyl, C,-C4 Alkylsulfonyl, C1-C4 Halogenalkylsulfinyl, C1-C4 Halogenalkylsulfonyl oder Nitro, R5 und R6 unabhängig voneinander je C,-C4 Alkyl, C1-C4 Halogenalkyl, C2-C8 Alkoxyalkyl, C3-C4 Alkinyl oder zusammen eine 2-6 gliedrige Alkylen oder Alkenylenbrücke, die 1-4 mal durch C1-C4 Alkyl, C1-C4 Halogenalkyl, C1-C4 Alkoxy, C2-C4 Alkenyloxy, C2-C8 Alkoxyalkyl oder C3-Ce Alkenyloxyalkyl substituiert sein kann, A und B unabhängig voneinander je Sauerstoff, Schwefel oder eines davon die Methingruppe, X einen fluorierten C1-C3 Alkylrest, der zusätzlich auch Chlor enthalten kann, und Y Wasserstoff, C1-C4 Alkyl, C1-C4 Halogenalkyl, C1-C4 Alkoxy, C1-C4 Halogenalkoxy oder Phenyl bedeuten.

  下式 I 的肟醚类化合物可用作解毒剂或 "安全剂"，保护作物免受除草剂的植物毒性影响。首选作物是高粱、谷物、玉米和水稻，除草剂主要是氯乙酰苯胺类和硫代氨基甲酸酯类。肟醚的化学式为 其中 n 为 1 或 2，R1 和 R2 分别为氢或 C1-C4 烷基，R3 和 R4 分别为氢、卤素、C1-C4 烷基、C1-C4 卤代烷基、C1-C4 烷氧基、C,-C4 卤代烷氧基、C1-C4 烷硫基、C,-C4 卤代烷硫基、C1-C4 烷基亚磺酰基、C,-C4 烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基或硝基，R5 和 R6 各自独立地为 C,-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C4炔基，或共同形成 2-6 个成员的亚烷基或烯桥、A和B各自独立地是氧、硫或其中之一是甲基，X是氟化的 C1-C3 烷基，其中可能还含有氯，Y是氢、C1-C4 烷基、C1-C4 卤代烷基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 卤代烷氧基或苯基。