4-(2-Tetrahydropyranyloxy)-2-butenol | 58201-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-(2-Tetrahydropyranyloxy)-2-butenol
• 英文别名: 4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-2-butenol；3-((2-Tetrahydropyranyl)oxymethyl)-2-propene-1-ol；(Z)-4-(tetrahydro-2-H-pyran-2-yl-oxy)but-2-en-1-ol；4-(oxan-2-yloxy)but-2-en-1-ol
• CAS: 58201-77-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: XHTUEXKSLOJOOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Tetrahydropyranyloxy)-2-butenol 在 甲醇 、 三氯化硼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以93%的产率得到1,4-丁烯二醇
  参考文献：
  名称：

  BiCl3: A Versatile Catalyst for the Tetrahydropyranylation and Depyranylation of 1°,2°,3°, Allylic, Benzylic alcohols, and Symmetric Diols

  摘要：

  研究发现，三氯化铋作为温和的试剂，是 1º、2º、3º、烯丙基醇、苄醇和对称二醇四氢吡喃化反应的有效催化剂。在室温下，试剂 THP（3,4-二氢-2H-吡喃）在 BiCl3 催化剂存在下被成功用作吡喃化剂，无需使用溶剂，产物的产率为 90-96%。此外，在使用相同催化剂的情况下，只需加入 MeOH 即可实现醇的去吡喃化反应，并达到定量收率。所开发的方法对对称二元醇的单 THP 保护具有良好的化学选择性。

  DOI：

  10.13005/ojc/330260
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1,4-丁烯二醇 在 三氯化硼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.2h， 以90%的产率得到4-(2-Tetrahydropyranyloxy)-2-butenol
  参考文献：
  名称：

  BiCl3: A Versatile Catalyst for the Tetrahydropyranylation and Depyranylation of 1°,2°,3°, Allylic, Benzylic alcohols, and Symmetric Diols

  摘要：

  研究发现，三氯化铋作为温和的试剂，是 1º、2º、3º、烯丙基醇、苄醇和对称二醇四氢吡喃化反应的有效催化剂。在室温下，试剂 THP（3,4-二氢-2H-吡喃）在 BiCl3 催化剂存在下被成功用作吡喃化剂，无需使用溶剂，产物的产率为 90-96%。此外，在使用相同催化剂的情况下，只需加入 MeOH 即可实现醇的去吡喃化反应，并达到定量收率。所开发的方法对对称二元醇的单 THP 保护具有良好的化学选择性。

  DOI：

  10.13005/ojc/330260

文献信息

• CELL-PERMEABLE, CELL-COMPATIBLE, AND CLEAVABLE LINKERS FOR COVALENT TETHERING OF FUNCTIONAL ELEMENTS
  申请人：Promega Corporation

  公开号：US20160355523A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Provided herein are cell-permeable, cell-compatible, and chemoselectively-cleavable linkers for tethering (e.g., covalently) functional elements (e.g., a cellular interaction element and a capture element), and methods of use (e.g., intracellular capture and extracellular release of cellular targets) therewith.

  本文提供了适用于细胞的、与细胞相容的、以及化学选择性可切割的连接子，用于将功能元素（例如细胞相互作用元素和捕获元素）连接（如共价连接），以及使用方法（例如细胞内捕获和细胞外释放细胞靶标）。
• Pyridine-substituted benzyl alcohols as leukotriene antagonists
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05506227A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Compounds having the formula I: ##STR1## are antagonists of the actions of leukotrienes. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis, and allograft rejection.

  具有I式化学式的化合物是白三烯的拮抗剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑血管痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植排斥反应。
• Davis; Bhalerao; Vittal Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 8, p. 656 - 661
  作者：Davis、Bhalerao、Vittal Rao

  DOI：——

  日期：——
• Iriye; Konishi; Uno, Agricultural and biological chemistry, 1990, vol. 54, # 5, p. 1303 - 1305
  作者：Iriye、Konishi、Uno、Ohwa

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ALKALOID COMPOUNDS FOR TREATING DEPRESSION, SUBSTANCE ADDICTIONS, AND INDICATIONS ASSOCIATED WITH CHRONIC INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSÉS ALCALOÏDES POUR LE TRAITEMENT DE LA DÉPRESSION, DE TOXICOMANIES, ET D'INDICATIONS ASSOCIÉES À UNE INFLAMMATION CHRONIQUE
  申请人：SRQ PATENT HOLDINGS LLC

  公开号：WO2016081369A4

  公开（公告）日：2016-11-10