1-(4-(benzo[d]thiazole-2-carbonyl)piperazin-1-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(4-(benzo[d]thiazole-2-carbonyl)piperazin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(1,3-Benzothiazole-2-carbonyl)piperazin-1-yl]ethanone；1-[4-(1,3-benzothiazole-2-carbonyl)piperazin-1-yl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 289.358
• InChiKey: BXCAGUKMQGESEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 sodium docusate 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-(benzo[d]thiazole-2-carbonyl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  苯并[ d ]噻唑-2-基（哌嗪-1-基）甲烷作为新的抗分枝杆菌化学型：设计，合成，生物学评估和3D-QSAR研究

  摘要：

  苯并[ d ]噻唑-2-基（哌嗪-1-基）甲烷酮支架已被鉴定为新的抗分枝杆菌化学型。已经制备了三十六种结构多样的苯并[ d ]噻唑-2-羧酰胺，并通过针对结核分枝杆菌H 37 Rv菌株的体外测试以及针对RAW 264.7细胞系的细胞毒性评估了其潜在的抗结核活性。十七种化合物显示出具有低（1–10）μM范围的MIC的抗分枝杆菌潜力。5-三氟甲基苯并[ d] thiazol-2-yl（piperazin-1-yl）methanenes成为最有希望的结果，可产生6个阳性结果（2.35-7.94μM），并且具有低细胞毒性（在50μg/ mL浓度下抑制率小于50％）。这些命中的治疗指数为8–64。建立了定量结构活性关系，采用显示出高预测性的统计可靠的CoMFA模型（[Rp[RËd2个=0.718，[RñCv2个=0.995）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.060

文献信息

• Benzo[ d ]thiazol-2-yl(piperazin-1-yl)methanones as new anti-mycobacterial chemotypes: Design, synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR studies
  作者：Sahaj Pancholia、Tejas M. Dhameliya、Parth Shah、Pradeep S. Jadhavar、Jonnalagadda Padma Sridevi、Perumal Yogeshwari、Dharmarajan Sriram、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.060

  日期：2016.6

  The benzo[d]thiazol-2-yl(piperazin-1-yl)methanones scaffold has been identified as new anti-mycobacterial chemotypes. Thirty-six structurally diverse benzo[d]thiazole-2-carboxamides have been prepared and subjected to assessment of their potential anti-tubercular activity through in vitro testing against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain and evaluation of cytotoxicity against RAW 264.7 cell lines

  苯并[ d ]噻唑-2-基（哌嗪-1-基）甲烷酮支架已被鉴定为新的抗分枝杆菌化学型。已经制备了三十六种结构多样的苯并[ d ]噻唑-2-羧酰胺，并通过针对结核分枝杆菌H 37 Rv菌株的体外测试以及针对RAW 264.7细胞系的细胞毒性评估了其潜在的抗结核活性。十七种化合物显示出具有低（1–10）μM范围的MIC的抗分枝杆菌潜力。5-三氟甲基苯并[ d] thiazol-2-yl（piperazin-1-yl）methanenes成为最有希望的结果，可产生6个阳性结果（2.35-7.94μM），并且具有低细胞毒性（在50μg/ mL浓度下抑制率小于50％）。这些命中的治疗指数为8–64。建立了定量结构活性关系，采用显示出高预测性的统计可靠的CoMFA模型（[Rp[RËd2个=0.718，[RñCv2个=0.995）。