(2-(4-乙酰氨基苯氧基)乙基)三甲基溴化铵 | 855945-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-(4-乙酰氨基苯氧基)乙基)三甲基溴化铵
• 中文别名: 2-(4-乙酰氨基苯基)-N,N,N-三甲基乙基溴化铵
• 英文名称: 2-(4-acetamidophenoxy)-ethyltrimethylammonium bromide
• 英文别名: [2-(4-acetylamino-phenoxy)-ethyl]-trimethyl-ammonium; bromide；[2-(4-Acetylamino-phenoxy)-aethyl]-trimethyl-ammonium; Bromid；N-[4-[2-(trimethylazaniumyl)ethoxy]phenyl]ethanimidate;hydrobromide
• CAS: 855945-03-8
• 化学式: Br*C₁₃H₂₁N₂O₂
• 分子量: 317.226
• InChiKey: ILIOGBREUGCWHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-乙酰氨基苯氧基)乙基)三甲基溴化铵 在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-(4-aminophenoxy)-ethyltrimethylammonium bromide hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  选择性ESI-MS衍生试剂的开发：用于生物混合物中醛类分析的合成和优化。

  摘要：

  在LC-MS中，衍生化主要用于改善电离特性，尤其是对于那些未（有效）被ESI或APCI电离的分析物，例如醛，糖和类固醇。衍生化策略则针对合并有永久性费用的集团。在LC-MS之前通常需要衍生化的化合物类别是一类小的脂肪族醛，例如，被分析为生物中脂质过氧化的关键生物标志物。在这里，我们报告了一种新型的量身定制的，高度灵敏的，选择性衍生化剂4-（2-（三甲基铵）乙氧基）苯甲酰卤（4-APC）的开发，用于定量分析具有阳性ESI-MS /的生物基质中的醛MS，无需其他提取程序。4-APC具有苯胺部分，可与脂肪族醛快速选择反应，还具有季铵基团，可提高MS灵敏度。衍生化反应是在温和的pH（5.7）和温度（10℃）下方便的一锅法反应。结果，可以在使用LC-MS / MS系统进行分析之前进行小瓶衍生化。除丙二醛需要300分钟才能达到稳定水平外，所有醛都在30分钟内被衍生为稳定水平。所有衍生的醛稳定至少35小时。线性建立在10到500

  DOI：

  10.1021/ac801429w
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2-(4-乙酰氨基苯氧基)乙基)三甲基溴化铵
  参考文献：
  名称：

  用于 LC-ESI-MS 分析的甲基乙二醛衍生化——不同衍生物的稳定性和相对灵敏度

  摘要：

  对生物和环境样品中的甲基乙二醛 (MGO) 等反应性羰基化合物 (RCC) 定量的巨大研究兴趣反映在一些出版物描述了执行此任务的具体策略这一事实上。因此，还报道了许多用于衍生化 RCC 的试剂，以使用灵敏的技术如液相色谱与质谱联用 (LC-MS) 来有效检测和量化所得化合物。然而，衍生化方案的选择并不总是很清楚，比较评估是不可行的，因为来自不同报告和不同仪器测定的检测限几乎没有可比性。因此，为了进行系统比较，在 LC-MS 分析之前，我们在一个实验装置中测试了 21 种试剂，用于 RCC 的衍生化。这包括7种常用试剂和14种类似试剂，其中3种是我们设计和合成的。检测所有试剂的衍生物的分析响应性和反应混合物的稳定性。结果表明，4-甲氧基苯二胺和 3-甲氧基苯肼的衍生物（本文首次报道用于 RCC 的衍生化）为 ESI-MS 检测提供了特别高的响应性。我们应用该协议来研究实验室水的 MGO 污染

  DOI：

  10.3390/molecules23112994

文献信息

• Basis for the Physiological Activity of -Onium Compounds. XII. Aryl Ethers of Choline^1,2,3
  作者：R. R. Renshaw、C. Y. Hopkins

  DOI：10.1021/ja01331a033

  日期：1933.4
• Derivatization of Methylglyoxal for LC-ESI-MS Analysis—Stability and Relative Sensitivity of Different Derivatives
  作者：Stefan Fritzsche、Susan Billig、Robby Rynek、Ramarao Abburi、Elena Tarakhovskaya、Olga Leuner、Andrej Frolov、Claudia Birkemeyer

  DOI：10.3390/molecules23112994

  日期：——

  employed reagents and 14 similar reagents, three of which were designed and synthesized by us. All reagents were probed for analytical responsiveness of the derivatives and stability of the reaction mixtures. The results showed that derivatives of 4-methoxyphenylenediamine and 3-methoxyphenylhydrazine—reported here for the first time for derivatization of RCCs—provided a particularly high responsiveness

  对生物和环境样品中的甲基乙二醛 (MGO) 等反应性羰基化合物 (RCC) 定量的巨大研究兴趣反映在一些出版物描述了执行此任务的具体策略这一事实上。因此，还报道了许多用于衍生化 RCC 的试剂，以使用灵敏的技术如液相色谱与质谱联用 (LC-MS) 来有效检测和量化所得化合物。然而，衍生化方案的选择并不总是很清楚，比较评估是不可行的，因为来自不同报告和不同仪器测定的检测限几乎没有可比性。因此，为了进行系统比较，在 LC-MS 分析之前，我们在一个实验装置中测试了 21 种试剂，用于 RCC 的衍生化。这包括7种常用试剂和14种类似试剂，其中3种是我们设计和合成的。检测所有试剂的衍生物的分析响应性和反应混合物的稳定性。结果表明，4-甲氧基苯二胺和 3-甲氧基苯肼的衍生物（本文首次报道用于 RCC 的衍生化）为 ESI-MS 检测提供了特别高的响应性。我们应用该协议来研究实验室水的 MGO 污染
• Development of a Selective ESI-MS Derivatization Reagent: Synthesis and Optimization for the Analysis of Aldehydes in Biological Mixtures
  作者：Mark Eggink、Maikel Wijtmans、Reggy Ekkebus、Henk Lingeman、Iwan J. P. de Esch、Jeroen Kool、Wilfried M. A. Niessen、Hubertus Irth

  DOI：10.1021/ac801429w

  日期：2008.12.1

  for the quantification of aldehydes in biological matrixes with positive ESI-MS/ MS without additional extraction procedures. 4-APC possesses an aniline moiety for a fast selective reaction with aliphatic aldehydes as well as a quaternary ammonium group for improved MS sensitivity. The derivatization reaction is a convenient one-pot reaction at a mild pH (5.7) and temperature (10 degrees C). As a result

  在LC-MS中，衍生化主要用于改善电离特性，尤其是对于那些未（有效）被ESI或APCI电离的分析物，例如醛，糖和类固醇。衍生化策略则针对合并有永久性费用的集团。在LC-MS之前通常需要衍生化的化合物类别是一类小的脂肪族醛，例如，被分析为生物中脂质过氧化的关键生物标志物。在这里，我们报告了一种新型的量身定制的，高度灵敏的，选择性衍生化剂4-（2-（三甲基铵）乙氧基）苯甲酰卤（4-APC）的开发，用于定量分析具有阳性ESI-MS /的生物基质中的醛MS，无需其他提取程序。4-APC具有苯胺部分，可与脂肪族醛快速选择反应，还具有季铵基团，可提高MS灵敏度。衍生化反应是在温和的pH（5.7）和温度（10℃）下方便的一锅法反应。结果，可以在使用LC-MS / MS系统进行分析之前进行小瓶衍生化。除丙二醛需要300分钟才能达到稳定水平外，所有醛都在30分钟内被衍生为稳定水平。所有衍生的醛稳定至少35小时。线性建立在10到500