(2R,5S,6S,1'S)-2-tert-butyl-6-hydroxy-8-oxo-5-(1'-hydroxy-2'-methylpropyl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,5S,6S,1'S)-2-tert-butyl-6-hydroxy-8-oxo-5-(1'-hydroxy-2'-methylpropyl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: (3R,7S,7aR)-3-tert-butyl-7-hydroxy-7a-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-1,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: UWQCHHGQVCELIP-PQFRYHKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-1-aza-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-3-oxa-6,8-dioxobicyclo[3.3.0]octane 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (2R,5S,6S,1'S)-2-tert-butyl-6-hydroxy-8-oxo-5-(1'-hydroxy-2'-methylpropyl)-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Diastereocontrolled synthesis of hydroxylated lactams

  摘要：

  已观察到在双环内酰胺中高度对映选择性还原和有机金属加成，这似乎是由于金字塔形氮孤对电子的立体电子相互作用或双环系统中的立体相互作用所致。这些产物可以容易地脱保护，得到羟基化内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b108056n

文献信息

• Diastereocontrolled synthesis of hydroxylated lactams
  作者：Andrews、Brewster、Moloney

  DOI：10.1039/b108056n

  日期：2002.12.17

  Highly diastereoselective reductions and organometallic additions in bicyclic lactams have been observed, which appear to result either from a stereoelectronic interaction of the pyramidalised nitrogen lone pair or from steric interactions in the bicyclic system. These products can be readily deprotected to give hydroxylated lactams.

  已观察到在双环内酰胺中高度对映选择性还原和有机金属加成，这似乎是由于金字塔形氮孤对电子的立体电子相互作用或双环系统中的立体相互作用所致。这些产物可以容易地脱保护，得到羟基化内酰胺。