2-(对氟苯基)-3-羟基-3-甲基丁酸 | 193673-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(对氟苯基)-3-羟基-3-甲基丁酸
• 英文名称: 2-(p-fluorophenyl)-3-hydroxy-3-methylbutyric acid
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-3-methylbutanoic acid
• CAS: 193673-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₃
• 分子量: 212.221
• InChiKey: JGNBZVZXKCHAGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(对氟苯基)-3-羟基-3-甲基丁酸 在 硫酸 作用下， 反应 0.75h， 以97%的产率得到3-甲基-2-(对氟苯基)巴豆酸
  参考文献：
  名称：

  实用合成（S）-2-（4-氟苯基）-3-甲基丁酸（钙拮抗剂米贝拉地尔的关键组成部分）

  摘要：

  开发了一种短的，技术上可行的路线来合成（S）2-（4-氟苯基）-3-甲基丁酸（S）-2 ，从4-氟苯基乙酸开始，总产率为80％。在含有手性阻转异构体二膦的钌（II）羧基络合物存在下，易获得的不饱和酸3的不对称氢化提供了高达94％ee的（S）-2 。通过结晶其钠盐，将（S）-2的ee提高至98％。相同的方案也适用于（S）-2-（4-氯苯基）-3-甲基丁酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00498-9
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 4-氟苯乙酸 在 异丙基氯化镁 作用下， 生成 2-(对氟苯基)-3-羟基-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  实用合成（S）-2-（4-氟苯基）-3-甲基丁酸（钙拮抗剂米贝拉地尔的关键组成部分）

  摘要：

  开发了一种短的，技术上可行的路线来合成（S）2-（4-氟苯基）-3-甲基丁酸（S）-2 ，从4-氟苯基乙酸开始，总产率为80％。在含有手性阻转异构体二膦的钌（II）羧基络合物存在下，易获得的不饱和酸3的不对称氢化提供了高达94％ee的（S）-2 。通过结晶其钠盐，将（S）-2的ee提高至98％。相同的方案也适用于（S）-2-（4-氯苯基）-3-甲基丁酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00498-9

文献信息

• Process for making .alpha.,.beta.-unsaturated carboxylic acids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05910606A1

  公开（公告）日：1999-06-08

  .alpha., .beta.-Unsaturated acids of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 signifies C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl and Ar signifies an aryl group which is optionally substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, phenyl, C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 -alkoxy, perfluorinated C.sub.1 -C.sub.5 -alkyl or perfluorinated C.sub.1 -C.sub.5 -alkoxy can be obtained from new or known compounds of the formula ##STR2## Compounds I can be converted by asymmetric hydrogenation into corresponding optically active saturated acids.

  α，β-不饱和酸的化学式为##STR1##其中R.sup.1表示C.sub.1-C.sub.5-烷基，Ar表示芳基，可以选择性地被来自卤素、苯基、C.sub.1-C.sub.5-烷基、C.sub.1-C.sub.5-烷氧基、全氟C.sub.1-C.sub.5-烷基或全氟C.sub.1-C.sub.5-烷氧基的一个或多个取代基所取代。可以从新的或已知的化合物的化学式##STR2##中获得化合物I。化合物I可以通过不对称氢化转化为相应的光学活性饱和酸。
• US5910606A
  申请人：——

  公开号：US5910606A

  公开（公告）日：1999-06-08
• Practical synthesis of (S)-2-(4-fluorophenyl)-3-methylbutanoic acid, key building block for the calcium antagonist Mibefradil
  作者：Yvo Crameri、Joseph Foricher、Michelangelo Scalone、Rudolf Schmid

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00498-9

  日期：1997.11

  route was developed for the synthesis of (S)2-(4-fluorophenyl)-3-methylbutanoic acid (S)-2 with an overall yield of 80% starting from 4-fluorophenylacetic acid. Asymmetric hydrogenation of the easily accessible unsaturated acid 3 in the presence of ruthenium(II) carboxylato complexes containing chiral atropisomeric diphosphines afforded (S)-2 in up to 94% ee. The ee of (S)-2 was upgraded to 98% by crystallization

  开发了一种短的，技术上可行的路线来合成（S）2-（4-氟苯基）-3-甲基丁酸（S）-2 ，从4-氟苯基乙酸开始，总产率为80％。在含有手性阻转异构体二膦的钌（II）羧基络合物存在下，易获得的不饱和酸3的不对称氢化提供了高达94％ee的（S）-2 。通过结晶其钠盐，将（S）-2的ee提高至98％。相同的方案也适用于（S）-2-（4-氯苯基）-3-甲基丁酸的合成。