硅烷,三苯基(2-丙烯氧基)- | 18752-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硅烷,三苯基(2-丙烯氧基)-
• 英文名称: allyloxytriphenylsilane
• 英文别名: AllylOSiPh3；triphenylsilyl allyl ether；Triphenyl-allyloxysilan；(Allyloxy)triphenylsilane；triphenyl(prop-2-enoxy)silane
• CAS: 18752-15-3
• 化学式: C₂₁H₂₀OSi
• 分子量: 316.475
• InChiKey: ZGYIRQGZHKUOGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triphenylsilyl lithium 以 四氢呋喃 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 硅烷,三苯基(2-丙烯氧基)-
  参考文献：
  名称：

  尝试在瞬态2-氨基-2-甲硅烷氧基硅酮中添加醇的尝试失败-导致了新的无碱醇保护的良性途径†

  摘要：

  瞬态的热分解 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-二甲基氨基-2-三甲基甲硅烷氧基甲硅烷基（2）从N，N-二甲基（三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基）甲酰胺（1）研究了一系列醇的存在。但是，这些产品不是预期的酒精饮料-硅烯加成加合物，但形成甲硅烷基醚的收率接近定量。热分解1在两种醇的存在（甲醇 或者 我异丙醇）和1,3-二烯（1,3-丁二烯 或者 2,3-二甲基-1,3-丁二烯）得到烷基-三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基醚和在硅烷和二烯之间的[4 + 2]环加合物，这证实了2的存在并且对醇不反应。观察到的甲硅烷基醚是取代加合物，其中甲硅烷基酰胺被烷氧基取代，反应时间反映在醇的空间体积中。确实，由醇与甲硅烷基酰胺代表了一种新的无碱保护醇的方法。使用1进行的保护反应在升高的温度下进行，或者在环境温度下在酸催化下进行，并且可以使用以下方法进行类似的保护N-环己基（三苯基甲硅烷基）甲酰胺 和 N，N-二甲基（

  DOI：

  10.1039/c0dt00323a

文献信息

• Dehydrogenative Coupling of Hydrosilanes and Alcohols by Alkali Metal Catalysts for Facile Synthesis of Silyl Ethers
  作者：Adimulam Harinath、Jayeeta Bhattacharjee、Srinivas Anga、Tarun K. Panda

  DOI：10.1071/ch16537

  日期：——

  Cross-dehydrogenative coupling (CDC) of hydrosilanes with hydroxyl groups, using alkali metal hexamethyldisilazide as a single-component catalyst for the formation of Si–O bonds under mild condition, is reported. The potassium salt [KN(SiMe3)2] is highly efficient and chemoselective for a wide range of functionalized alcohols (99 % conversion) under solvent-free conditions. The CDC reaction of alcohols

  据报道，使用碱金属六甲基二硅叠氮化物作为单组分催化剂在温和条件下形成Si-O键的情况下，具有羟基的氢硅烷的交叉脱氢偶联（CDC）。钾盐[KN（SiMe 3）2 ]在无溶剂条件下对多种官能化醇（99％的转化率）具有很高的化学选择性。醇与硅烷的CDC反应相对于催化剂和底物浓度均表现出一级动力学。该反应最合理的机理表明，第一步很可能涉及形成醇盐，然后形成金属氢化物作为活性物质。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Silation of Alcohols:  A Mild, General Method for Synthesis of Silyl Ethers
  作者：James M. Blackwell、Katherine L. Foster、Victoria H. Beck、Warren E. Piers

  DOI：10.1021/jo9903003

  日期：1999.6.1

  The commercially available borane tris(pentafluorophenyl)borane, B(C(6)F(5))(3), is an effective catalyst for the dehydrogenative silation of alcohols using a variety of silanes, R(3)SiH, R(2)SiH(2), and R(2)R'SiH. Generally, the reactions occur in a convenient time frame at room temperature using 2 mol % of the borane and are clean and high yielding, with dihydrogen as the only byproduct. Primary

  市售的硼烷三（五氟苯基）硼烷B（C（6）F（5））（3）是使用多种硅烷R（3）SiH，R（2）进行醇脱氢硅烷化的有效催化剂SiH（2）和R（2）R'SiH。通常，反应在室温下使用2摩尔％的硼烷在方便的时间范围内发生，并且清洁且高收率，其中二氢是唯一的副产物。伯脂肪醇干净而缓慢地硅烷化，反应时间为20至144小时。通过将催化剂负载量增加至8 mol％或将反应加热至大约60摄氏度，可以实现更快的反应时间。仲醇和叔醇的反应速度更快，大多数反应在0.5-2小时内完成。该反应可耐受许多官能团，包括C = C，C＆tbd1; C，-Br，脂族酮，C（O）OR，内酯，呋喃，OBn，OMe和NO（2）; 给出每个示例。使用酚醛底物2,4,6-三甲基苯酚，测试了许多不同的硅烷。在这些条件下，只有体积最大的硅烷（Bn（3）SiH和Pr（i）（）（3）SiH）不具有反应性。硅烷化反应的选择性大致取决于醇的相对碱
• Process for the preparation of vinyl- or allyl-containing compounds
  申请人：Ishii Yasutaka

  公开号：US20070213549A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  A vinyl- or allyl-containing compound represented by following Formula (3): wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each represent hydrogen atom or a nonmetallic atom-containing group; R 7 represents a nonmetallic atom-containing group; Y represents a group selected from the group consisting of —Si(R 8 ) (R 9 ) —, —Si(R 10 ) (R 11 )—O—, the left hand of which is combined with R 7 , and —NR 12 —, wherein R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 each represent hydrogen atom or a nonmetallic atom-containing group; and “n” represents 0 or 1, is prepared by reacting a vinyl or allyl ester compound represented by following Formula (1): wherein R 1 represents hydrogen atom or a nonmetallic atom-containing group; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and “n” are as defined above, with a compound represented by following Formula (2): R 7 —Y—H   (2) wherein R 7 and Y are as defined above, in the presence of a transition element compound.

  由以下公式（3）表示的含乙烯基或烯丙基的化合物： 其中R2、R3、R4、R5和R6分别代表氢原子或含非金属原子的基团；R7代表含非金属原子的基团；Y代表从—Si（R8）（R9）—，—Si（R10）（R11）—O—，其中左侧与R7结合，以及—NR12—中选择的基团，其中R8、R9、R10、R11和R12分别代表氢原子或含非金属原子的基团；“n”代表0或1，通过将以下公式（1）表示的乙烯酯或烯丙酯化合物与以下公式（2）表示的化合物： R7—Y—H 其中R7和Y如上定义，在过渡金属化合物存在下反应而制备。
• Lorenz, Catrin; Schubert, Ulrich, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 12, p. 1267 - 1270
  作者：Lorenz, Catrin、Schubert, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Unsuccessful attempts to add alcohols to transient 2-amino-2-siloxy-silenes - leading to a new benign route for base-free alcohol protection
  作者：Tamaz Guliashvili、Julius Tibbelin、Jiyeon Ryu、Henrik Ottosson

  DOI：10.1039/c0dt00323a

  日期：——

  ethers and the [4+2] cycloadducts between the silene and diene, which confirms the presence of 2 and that it is unreactive towards alcohols. The observed silylethers are substitution adducts where the amide group of the silylamide is replaced by an alkoxy group, and the reaction time is reflected in the steric bulk of the alcohol. Indeed, the formation of silylethers from the reaction of alcohols with

  瞬态的热分解 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-二甲基氨基-2-三甲基甲硅烷氧基甲硅烷基（2）从N，N-二甲基（三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基）甲酰胺（1）研究了一系列醇的存在。但是，这些产品不是预期的酒精饮料-硅烯加成加合物，但形成甲硅烷基醚的收率接近定量。热分解1在两种醇的存在（甲醇 或者 我异丙醇）和1,3-二烯（1,3-丁二烯 或者 2,3-二甲基-1,3-丁二烯）得到烷基-三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基醚和在硅烷和二烯之间的[4 + 2]环加合物，这证实了2的存在并且对醇不反应。观察到的甲硅烷基醚是取代加合物，其中甲硅烷基酰胺被烷氧基取代，反应时间反映在醇的空间体积中。确实，由醇与甲硅烷基酰胺代表了一种新的无碱保护醇的方法。使用1进行的保护反应在升高的温度下进行，或者在环境温度下在酸催化下进行，并且可以使用以下方法进行类似的保护N-环己基（三苯基甲硅烷基）甲酰胺 和 N，N-二甲基（