(±)-2-ethynyltetrahydrofuran | 76928-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (±)-2-ethynyltetrahydrofuran
• 英文别名: 2-ethynyltetrahydrofuran；2-ethynyl-tetrahydro-furan；2-Ethinyl-tetrahydrofuran；2-Ethynyloxolane
• CAS: 76928-54-6
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: DPVDWZKEDJNHKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-ethynyltetrahydrofuran 、 2-(3-bromopyridin-4-yl)-3-[(3-fluoro-2-methoxyphenyl)amino]-1H,5H,6H,7H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 生成 3-(3-Fluoro-2-methoxyanilino)-2-[3-[2-(oxolan-2-yl)ethynyl]pyridin-4-yl]-1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO[3,2-C]PYRIDIN-4-ONE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[3,2-C]PYRIDIN-4-ONE UTILES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本公开提供了化学实体的化学式(I)（例如，一种化合物或药用可接受的盐，和/或水合物，和/或共晶体，和/或该化合物的药物组合物），这些化学实体抑制表皮生长因子受体（EGFR，ERBB 1）和/或人表皮生长因子受体2（HER2，ERBB2）。这些化学实体可用于治疗某种情况、疾病或紊乱，其中增加（例如，过度）的EGFR和/或HER2激活导致该情况、疾病或紊乱的病理学症状和/或进展（例如，癌症）在一个受试者（例如，人类）中。本公开还提供含有相同化学实体的组合物，以及使用和制备这些组合物的方法。

  公开号：

  WO2022066734A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢糠醇 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (±)-2-ethynyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  二氟环丁基乙炔作为mGluR5的正变构调节剂，具有较低的生物激活潜力。

  摘要：

  精神分裂症是一种严重疾病，影响数百万患者，并与N-甲基-d-天冬氨酸受体（NMDAR）功能低下有关。已经证明，代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）的激活增强了NMDA受体的功能，表明mGluR5阳性变构调节剂（PAMs）在精神分裂症的治疗中具有潜在的实用性。本文中，我们描述了通过用脂肪族杂环和碳环取代苯基来优化mGluR5 PAM的方法，以此作为降低联芳基乙炔化学型生物活化的策略。用二氟环丁烷替代，然后进行进一步优化，最终鉴定出化合物32，即一种具有低倍生物活性的低倍移PAM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.014

文献信息

• Heterocyclic indole derivatives and mono- or diazaindole derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06673797B1

  公开（公告）日：2004-01-06

  There is provided a compound represented by the general formula (1): wherein Het represents an optionally substituted heterocyclic group; A1 and A2 each independently represent —CH═, etc.; A3 represents —CH2—, etc.; R1 represents a 4-fluorophenyl group, etc.; R2 represents an alkyl group; n represents 0, 1 or 2, provided that when A1 and A2 both are —CH═, A3 represents —CH2— or —SO2—, which is an indole derivative or a mono- or diazaindole derivative that has COX-2 inhibitory activity and is useful as a pharmaceutical, such as an anti-inflammatory agent, or addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, or hydrates thereof.

  提供一种化合物，其一般式表示为（1）：其中Het代表可选择地取代的杂环基团；A1和A2各自独立地表示—CH═等；A3表示—CH2—等；R1表示4-氟苯基团等；R2表示烷基团；n表示0、1或2，但当A1和A2都为—CH═时，A3表示—CH2—或—SO2—，它是一种COX-2抑制活性的吲哟衍生物或单或二氮杂吲哟衍生物，可用作药物，如抗炎药物，或其与药用可接受的酸或碱形成的加合盐，或其水合物。
• Discovery of N-substituted 7-azaindoles as Pan-PIM kinases inhibitors – Lead optimization – Part III
  作者：Claude Barberis、James Pribish、Elina Tserlin、Alexandre Gross、Mark Czekaj、Matthieu Barragué、Paul Erdman、Sachin Maniar、John Jiang、Luke Fire、Vinod Patel、Andrew Hebert、Mikhail Levit、Anlai Wang、Frank Sun、Shih-Min A. Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.015

  日期：2019.2

  N-substituted azaindoles were discovered as promising pan-PIM inhibitors. Lead optimization is described en route toward the identification of a clinical candidate. Modulation of physico-chemical properties allowed to solve inherent hERG and permeability liabilities. Compound 17 showed tumor growth inhibition in a KG1 tumor-bearing mouse model.

  发现N-取代的吲哚吲哚是有希望的泛PIM抑制剂。在确定临床候选者的过程中描述了线索优化。理化性质的调节允许解决固有的hERG和渗透性负债。在具有KG1肿瘤的小鼠模型中，化合物17显示出肿瘤生长抑制作用。
• Synthesis, structure and pyrolysis of stabilised phosphonium ylides containing saturated oxygen heterocycles
  作者：R. Alan Aitken、Nazira Karodia、Hollie B. McCarron、Cécile Rouxel、Nina Sahabo、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1039/c5ob02467f

  日期：——

  A range of twelve stabilised phosphonium ylides containing tetrahydrofuran, tetrahydropyran or 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane rings have been prepared and fully characterised, including one X-ray structure determination of each type. The X-ray structures confirm the PC and CO functions to be syn and all the compounds undergo thermal extrusion of Ph3PO to give the corresponding alkynes. In some cases there

  已制备并充分表征了十二种含有四氢呋喃，四氢吡喃或2,2-二甲基-1,3-二氧戊环的稳定的基化物，包括每种类型的一个X射线结构测定。X射线结构确认在P C和C O功能要被顺式和所有的化合物经历博士的热挤压3 PO，得到相应的炔烃。在某些情况下，Ph 3也存在竞争性损失P产生不同的卡宾衍生的产物，并且已经获得了以这种方式生成2-苯基氧杂环丁烯的证据。在某些情况下，提高热解温度会导致炔烃产物发生新的二次反应，涉及一系列炔烃至亚乙烯基异构化，分子内CH插入和逆Diels Alder反应。
• Indole derivative having heterocycle and mono- or diazaindole derivative
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20040067964A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  There is provided a compound represented by the general formula (1): 1 wherein Het represents an optional substituted heterocylic group A 1 and A 2 each independently represent —CH═, etc.; A 3 represents —CH 2 —, etc.; R 1 represents a 4-fluorophenyl group, etc.; R 2 represents an alkyl group; n represents 0, 1 or 2, provided that when A 1 and A 2 both are —CH═, A 3 represents —CH 2 — or —SO 2 —, which is an indole derivative or a mono- or diazaindole derivative that has COX-2 inhibitory activity and is useful as a pharmaceutical, such as an anti-inflammatory agent, or addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, or hydrates thereof.

  提供了一种化合物，其通式表示为（1）：其中Het代表可选的取代杂环基A1，A2分别独立地表示—CH═等；A3表示—CH2—等；R1表示4-氟苯基等；R2表示烷基；n表示0、1或2，但当A1和A2均为—CH═时，A3表示—CH2—或—SO2—，该化合物是一种吲哚衍生物或单烷基或双烷基吡唑吲哚衍生物，具有COX-2抑制活性，可用作药物，例如抗炎剂，或其与药用可接受酸或碱的加合物，或其水合物。
• OXAZOLIDINONES AS MODULATORS OF MGLUR5
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160237072A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, agonists and partial agonists for the mGluR5 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及I式化合物及其盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是mGluR5受体的配体，激动剂和部分激动剂，并且可能对治疗中枢神经系统的各种疾病有用。