4,4,4,-三氟-1,2-二丁烯 | 406-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 4,4,4,-三氟-1,2-二丁烯
• 英文名称: 4,4,4-trifluorobuta-1,2-diene
• 英文别名: trifluoromethylallene；4,4,4-trifluoro-buta-1,2-diene；4,4,4-Trifluor-buta-1,2-dien
• CAS: 406-40-6
• 化学式: C₄H₃F₃
• 分子量: 108.063
• InChiKey: BAHJWIMBPOIILA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4,-三氟-1,2-二丁烯 、 丙醛 在 (+)-二异松蒎烯基硼烷 作用下， 以 乙醚 、 二乙醇胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到4-trifluoromethylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （Z）-（B）-二异松香樟基（4,4,4-三氟丁-2-烯-1-基）硼烷的制备及非对映和对映选择性三氟巴豆基硼化

  摘要：

  与非氟化类似物相反，三氟甲基丙二烯与二异硫代樟脑硼烷的硼氢化反应提供了相应的Z-三氟巴豆基硼烷试剂。用该试剂对一系列醛进行三氟巴豆基硼化，可在高非对映体和对映体选择性下提供相应的顺式-β-三氟甲基均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.107
• 作为产物：
  描述：

  ((1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-yloxy)methyl)benzene 在 C₄₅H₆₀AuNO₅P⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到4,4,4,-三氟-1,2-二丁烯
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔丙基苄基醚重排反应合成三氟甲基烯丙二烯

  摘要：

  开发了一种新的方法，该方法是在金催化的分子内氢化物转移之后，由易于获得的α-三氟甲基-炔丙基苄基醚衍生物合成三氟甲基-烯丙基。以良好至优异的产率获得了各种二和三取代的三氟甲基-烯丙基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02636

文献信息

• Novel synthesis of 2,2,2-trifluoroethyl compounds from homoallylic alcohols: a copper(<scp>I</scp>) iodide-initiated trifluoromethyl–dehydroxylation process
  作者：Jian-Xing Duan、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1039/p19940000725

  日期：——

  Benzyl, prop-2-ynyl and allyl chlorodifluoroacetates 3a, bromodifluoroacetates 3b or fluorosulfonyl-difluoroacetates 3c, when decomposed in the presence of 1 equivalent of copper(I) iodide at an appropriate temperature in dimethylformamide, gave the corresponding trifluoromethyl derivatives in good to excellent yields. The products can also be obtained directly by ester exchange of XCF2CO2Et (X = FSO2, Cl, Br) 6 and the corresponding alcohols in the presence of KF and Cul. A trifluoromethylation-dehydroxylation mechanism, initiated by Cul, is proposed.
• A facile, general route to perfluoroalkyl allenes
  作者：Donald J. Burton、Greg A. Hartgraves、Jeffrey Hsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97448-3

  日期：——
• Bouillon, Jean-Philippe; Maliverney, Christian; Merenyi, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2147 - 2149
  作者：Bouillon, Jean-Philippe、Maliverney, Christian、Merenyi, Robert、Viehe, Heinz G.

  DOI：——

  日期：——
• Haszeldine et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2040
  作者：Haszeldine et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Trifluoromethyl-allenes by Gold-Catalyzed Rearrangement of Propargyl Benzyl Ethers
  作者：Arnaud Boreux、Geoffroy H. Lonca、Olivier Riant、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02636

  日期：2016.10.7

  A new method for the synthesis of trifluoromethyl-allenes from easily accessible α-trifluoromethyl-propargyl benzyl ether derivatives following a gold-catalyzed intramolecular hydride transfer has been developed. Various di- and trisubstituted trifluoromethyl-allenes were obtained in good to excellent yields.

  开发了一种新的方法，该方法是在金催化的分子内氢化物转移之后，由易于获得的α-三氟甲基-炔丙基苄基醚衍生物合成三氟甲基-烯丙基。以良好至优异的产率获得了各种二和三取代的三氟甲基-烯丙基。