2-氨基-3-氯苯甲酰胺 | 18343-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-氯苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-3-chlorobenzamide
• CAS: 18343-44-7
• 化学式: C₇H₇ClN₂O
• 分子量: 170.598
• InChiKey: BINWIYVHWRWUSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  268.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-氯苯甲酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-chloro-3H-benzo[d][1,2,3]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives as leukotriene A 4 hydrolase aminopeptidase inhibitors

  摘要：

  A series of novel 1,2,3-benzotriazin-4-one derivatives were designed, synthesized and their inhibitory activities against leukotriene A(4) hydrolase aminopeptidase in vitro were evaluated. Many compounds showed moderate to good activities at the concentration of 10 mu mol/L. Among them, compound IV-16 exhibited the highest inhibitory activity up to 80.6% with an IC50 of 1.30 +/- 0.20 mu mol/L. The compound IV-16 was also tested the proliferation inhibitory activities in THP1 human AML cell line and its binding model with LTA(4)H enzyme by molecular docking was studied. It indicated that 1,2,3-benzotriazin-4-one was a promising scaffold for further study. The relationship between structure and inhibitory activity was also preliminarily discussed. (C) 2016 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.12.014
• 作为产物：
  描述：

  7-氯靛红 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到2-氨基-3-氯苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过靛红的 C-C 键裂解可调谐邻氨基苯甲酸衍生物的电合成

  摘要：

  开发了一种简单直接的靛红电催化 C-C 键断裂/功能化反应。以靛红作为氨基连接的 C1 源，在温和条件下以中等至高产率合成了多种氨基苯甲酸酯和氨基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01017

文献信息

• QUINAZOLINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Hadd Michael J.

  公开号：US20120053174A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Provided herein are quinazoline compounds for treatment of JAK kinase mediated diseases, including JAK2 kinase-, JAK3 kinase- or TYK2 kinase-mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了喹唑啉化合物，用于治疗JAK激酶介导的疾病，包括JAK2激酶、JAK3激酶或TYK2激酶介导的疾病。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Anti-inflammatory agents
  申请人：Hansen Henrik C.

  公开号：US09238640B2

  公开（公告）日：2016-01-19

  Disclosed are novel compounds that are useful in regulating the expression of interleukin-6 (IL-6) and/or vascular cell adhesion molecule-1 (VCAM-1), and their use in the treatment and/or prevention of cardiovascular and inflammatory diseases and related disease states, such as, for example, atherosclerosis, asthma, arthritis, cancer, multiple sclerosis, psoriasis, and inflammatory bowel diseases, and autoimmune disease(s). Also, disclosed are compositions comprising the novel compounds, as well as methods for their preparation.

  揭示了一种新型化合物，可用于调节白细胞介素-6（IL-6）和/或血管细胞粘附分子-1（VCAM-1）的表达，并且它们在治疗和/或预防心血管和炎症性疾病以及相关疾病状态中的用途，例如动脉粥样硬化、哮喘、关节炎、癌症、多发性硬化、牛皮癣和炎症性肠病以及自身免疫疾病。此外，还揭示了包含这些新型化合物的组合物，以及它们的制备方法。
• Auto-Tandem Catalysis with Ruthenium: From <i>o</i> -Aminobenzamides and Allylic Alcohols to Quinazolinones <i>via</i> Redox Isomerization/Acceptorless Dehydrogenation
  作者：Weikang Zhang、Chong Meng、Yan Liu、Yawen Tang、Feng Li

  DOI：10.1002/adsc.201800660

  日期：2018.10.4

  A strategy for the synthesis of quinazolinones via Ru‐catalyzed redox isomerization/acceptorless dehydrogenation was proposed and accomplished. In the presence of a commercially available [(p‐cymene)Cl2]2, a range of desirable products were obtained with o‐aminobenzamides and allylic alcohols as starting materials in moderate to high yields. This strategy is attractive due to high atom efficiency,

  提出并完成了一种通过Ru催化的氧化还原异构化/无受体脱氢合成喹唑啉酮的策略。在可商购的[（对伞花草烯）Cl 2 ] 2的存在下，以邻氨基苯甲酰胺和烯丙醇为起始原料，以中等至高收率获得了一系列理想的产品。由于高原子效率以及最少的化学药品和能源消耗，该策略具有吸引力。
• 一种由烯醇制备喹唑啉酮的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN109384731B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种由烯醇制备喹唑啉酮衍生物的方法，反应中采用相对廉价的钌络合物作为催化剂，商品化、容易获得的催化邻氨基苯甲酰胺与烯醇微波反应制备喹唑啉酮。比较先前同类喹唑啉酮合成方法，本发明反应过程不加任何碱，反应溶剂为清洁无毒的四氢呋喃，氢自动转移，反应原子经济性高，副产物只生成水。
• Discovery of penipanoid C-inspired 2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)quinazolin-4(3H)-one derivatives as potential anticancer agents by inhibiting cell proliferation and inducing apoptosis in hepatocellular carcinoma cells
  作者：Chao-Jie Wang、Xinxin Guo、Rui-Qin Zhai、Changning Sun、Guokai Xiao、Jin Chen、Mei-Yan Wei、Chang-Lun Shao、Yuchao Gu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113671

  日期：2021.11

  of 2-benzoylquinazolin-4(3H)-one skeleton was achieved successfully via the I2/DMSO catalytic system. A series of penipanoid C-inspired 2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)quinazolin-4(3H)-one derivatives was synthesized and evaluated for their cytotoxic activities against four cancer cell lines, HepG2, Bel-7402, A549, and U251. Among these compounds, 4a was the most effective one with IC50 values of 1.22 μM

  肝细胞癌 (HCC) 是最常见的肝癌形式，也是全球癌症相关死亡的第四大原因。索拉非尼等一线药物对 HCC 患者仅提供适度的益处。在本研究中，通过I 2 /DMSO 催化体系成功实现了2-苯甲酰基喹唑啉-4(3 H )-one 骨架的克级合成。合成了一系列受 penipanoid C 启发的 2-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)喹唑啉-4(3 H )-one 衍生物，并评估了它们对四种癌细胞系 HepG2、Bel-7402、A549、和U251。在这些化合物中，4a是最有效的一种，IC 50值为 1.22  μ M 和 1.71  μM 分别针对 HepG2 和 Bel-7402 细胞。机制研究表明，4a通过阻止细胞周期抑制肝细胞癌细胞增殖。此外，4a通过诱导活性氧的产生和提高凋亡相关蛋白的表达来诱导 HepG2 细胞凋亡。更重要的是，4a在 HepG2 异种移植模型中显示出显着的体内抗癌作