(S,E)-2-methyl-N-propylidenepropane-2-sulfinamide | 623169-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-2-methyl-N-propylidenepropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,S)-2-methyl-N-propylidenepropane-2-sulfinamide
• CAS: 623169-00-6
• 化学式: C₇H₁₅NOS
• 分子量: 161.268
• InChiKey: NEOIAXZAEPWSIA-PCGIRMHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-2-methyl-N-propylidenepropane-2-sulfinamide 在 水 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2S,3S)-1-((S)-tert-butylsulfinyl)-3-ethylaziridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  RAS INHIBITORS

  摘要：

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。

  公开号：

  US20210130326A1
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(S,E)-2-methyl-N-propylidenepropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  O2 辅助乙烯基溴化镁与手性 N-叔丁烷亚胺的四组分反应生成顺式 1,3-氨基醇

  摘要：

  旧试剂新用途：乙烯基溴化镁是一种广泛使用的格氏试剂，可与 O 2氧化得到烯醇镁中间体。这使得四组分反应能够在一个步骤中有效地将手性N -叔丁烷亚磺酰基亚胺转化为范围广泛的顺-1,3- 氨基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202109566

文献信息

• [EN] METHODS FOR DELAYING, PREVENTING, AND TREATING ACQUIRED RESISTANCE TO RAS INHIBITORS<br/>[FR] MÉTHODES DE RETARDEMENT, DE PRÉVENTION ET DE TRAITEMENT DE LA RÉSISTANCE ACQUISE AUX INHIBITEURS DE RAS
  申请人：REVOLUTION MEDICINES INC

  公开号：WO2021257736A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present disclosure relates to compositions and methods for the treatment of diseases or disorders (e.g., cancer) with bi-steric inhibitors of mTOR in combination with RAS inhibitors. Specifically, in some embodiments this disclosure includes compositions and methods for inducing apoptosis of tumor cells and/or for delaying, preventing, or treating acquired resistance to RAS inhibitors using bi-steric mTOR inhibitors.

  本公开涉及使用双-立体异构体mTOR抑制剂与RAS抑制剂联合治疗疾病或病状（例如，癌症）的配方和方法。具体而言，在某些实施方式中，本公开包括用于诱导肿瘤细胞凋亡和/或用于延迟、预防或治疗对RAS抑制剂获得性耐药性的双-立体异构体mTOR抑制剂的配方和方法。
• A New and Convenient Asymmetric Synthesis of α-Amino- and α-Alkyl-α-aminophosphonic Acids Using <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfinyl Imines as Chiral Auxiliaries
  作者：Chengye Yuan、Qianyi Chen

  DOI：10.1055/s-2007-990872

  日期：2007.12

  successfully at room temperature with potassium carbonate as base to afford α-amino- and α-alkyl-α-amino- N-( TERT-butylsulfinyl)phosphonates in good to excellent chemical yield and diastereoselectivity. The major diastereo-mers were separated and smoothly converted into enantiopure α-amino- and α-alkyl-α-aminophosphonic acids.

  亚磷酸二烷基酯与 N- 叔丁基亚磺酰基醛亚胺或酮亚胺的亲核加成在室温下以碳酸钾为碱成功地进行，得到 α-氨基和 α-烷基-α-氨基-N-(叔丁基亚磺酰基)膦酸盐。优异的化学收率和非对映选择性。主要的非对映异构体被分离并顺利转化为对映纯的 α-氨基和 α-烷基-α-氨基膦酸。
• [EN] FUSED PYRROLEDICARBOXAMIDES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] PYRROLEDICARBOXAMIDES FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013113860A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to fused pyrroledicarboxamides of the formula (I), in which R1 to R9, X, m and n are as defined in the claims. The compounds of the formula (I) are inhibitors of the acid-sensitive potassium channel TASK-1 and suitable for the treatment of TASK-1 channel-mediated diseases such as arrhythmias, in particular atrial arrhythmias like atrial fibrillation or atrial flutter, and respiratory disorders, in particular sleep-related respiratory disorders like sleep apnea, for example.

  本发明涉及公式（I）中的融合吡咯二羧酰胺，其中R1至R9、X、m和n如权利要求中所定义。公式（I）化合物是酸敏感钾通道TASK-1的抑制剂，适用于治疗TASK-1通道介导的疾病，如心律失常，特别是心房心律失常，如心房颤动或心房扑动，以及呼吸系统疾病，特别是与睡眠相关的呼吸系统疾病，如睡眠呼吸暂停症等。
• Stereoselectivity of the Honda–Reformatsky Reaction in Reactions with Ethyl Bromodifluoroacetate with α-Oxygenated Sulfinylimines
  作者：Clément Q. Fontenelle、Matthew Conroy、Mark Light、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/jo500396p

  日期：2014.5.2

  The Reformatsky reaction of ethyl bromodifluoroacetate to α-oxygenated sulfinylimines is described. Using Honda–Reformatsky conditions, the reaction proceeds with double diastereodifferentiation, with the configuration of the sulfinyl group determining the stereochemical course of the reaction. Excellent diastereoselectivities (>94:6) are obtained for the matched cases. In contrast, reaction with sulfinylimines

  描述了溴二氟乙酸乙酯对α-氧化的亚磺酰亚胺的Reformatsky反应。使用Honda-Reformatsky条件，反应会进行双非对映异构化，亚磺酰基的构型决定了反应的立体化学过程。对于匹配的情况，获得了极好的非对映选择性（> 94：6）。相反，与衍生自未取代的链烷烃的亚磺酰亚胺的反应几乎没有非对映选择性。
• Asymmetric synthesis of trifluoromethylated propargylamines via 1,2-additions of trifluoromethylacetylide to N-tert-butanesulfinyl imines
  作者：Xian-Yin Chen、Xiao-Long Qiu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.021

  日期：2008.3

  An efficient method for the asymmetric synthesis of the trifluoromethylated propargylamines was described. Addition of lithium trifluoromethylacetylide, in situ prepared from lithium diisopropylamide and the 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene, to various N-tert-butanesulfinyl imines provided a range of trifluoromethylated propargyl sulfinamides. Besides high yields and excellent diastereoselectivities

  描述了一种不对称合成三氟甲基化炔丙基胺的有效方法。加入锂trifluoromethylacetylide，原位从二异丙氨基锂和2-溴-3,3,3-三氟丙烯制备各种ñ -叔-butanesulfinyl亚胺提供了一系列的三氟甲基化炔丙基亚磺酰胺。除了高收率和优异的非对映选择性外，添加的特征还在于当使用极性或非极性溶剂时，非对映选择性可以逆转。叔丁烷亚磺酰基的酸性裂解可提供高度光学纯的三氟甲基化炔丙基胺。