3,4-dihydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one | 875907-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-Dihydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one；(3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
• CAS: 875907-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: GTMONXUDXSKDCE-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 羟基丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,4R)-3,4-dihydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one 、 3,4-dihydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过在水中原位生成硼“酸酯”配合物烯醇化物而产生的醛醇催化反应和缩合反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704293

文献信息

• <i>N</i>-Primary-Amine-Terminal β-Turn Tetrapeptides as Organocatalysts for Highly Enantioselective Aldol Reaction
  作者：Feng-Chun Wu、Chao-Shan Da、Zhi-Xue Du、Qi-Peng Guo、Wei-Ping Li、Lei Yi、Ya-Ning Jia、Xiao Ma

  DOI：10.1021/jo9005766

  日期：2009.7.3

  solution. They were first applied to catalyze aldol reactions, and were found to be effective catalysts for the transformations. The tetrapeptide Val-d-Pro-Gly-Leu-OH (1g) was the optimal organocatalyst. It was shown that the intensive β-turn conformation, indicated by CD and NOESY spectra, contributed to the (R)-aldol and high enantioselectivity of the reaction of acetone in MeOH, whereas the sharply varied

  设计并合成了四肽，该四肽包含一个终止的伯胺和构象受限的d -Pro-Gly或d -Pro-Aib（2-氨基异丁酸）链段作为强β-转核元素，并通过N-模块二肽与溶液中的C模块二肽。它们首先被用于催化羟醛反应，并被发现是有效的转化催化剂。四肽Val- d -Pro-Gly-Leu-OH（1g）是最佳的有机催化剂。结果表明，在密集的β转角构象，通过CD和NOESY光谱表明，促成了（ř）-丙酮中的丙酮反应具有较高的对映选择性，而急剧变化的构象应有助于1,2-二氯乙烷（DCE）中反应的低对映选择性和（S）产物。羟基丙酮反应中的不对称诱导不受溶剂的影响，在MeCN中添加1克添加剂（S）-BINOL可达到主要的反产物。
• Small peptides as modular catalysts for the direct asymmetric aldol reaction: ancient peptides with aldolase enzyme activity
  作者：Weibiao Zou、Ismail Ibrahem、Pawel Dziedzic、Henrik Sundén、Armando Córdova

  DOI：10.1039/b509920j

  日期：——

  Simple peptides and their analogues having a primary amino group as the catalytic residue mediate the direct asymmetric intermolecular aldol reaction with high stereoselectivity and furnish the corresponding aldol products with up to 99% ee; this intrinsic ability of highly modular peptides may explain the initial molecular evolution of aldolase enzymes.

  具有作为催化残基的主氨基的简单肽及其类似物，能以高立体选择性促进直接的不对称分子间醛醇反应，并生成最高达99% 对映体过量值的相应醛醇产物；这种高度模块化肽的内在能力可能解释了醛缩酶酶的初始分子进化过程。
• (2S,4R)-Hyp-(S)-Phe-OMe dipeptide supported on imidazolium tagged molecules as recoverable organocatalysts for asymmetric aldol reactions using water as reaction medium
  作者：Arturo Obregón-Zúñiga、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.037

  日期：2017.9

  evaluated as organocatalysts in the asymmetric aldol reaction using water as solvent. It was found that catalysts incorporating the hexanoyl linker are active down to 5 mol% and afford aldol products with up to 94% yield, up to 98:2 dr and up to 97:3 er. This chiral imidazolium catalyst was reused up to 6 times without any loss in the stereoselectivity of asymmetric aldol reactions. By contrast, organocatalysts

  制备了由二肽（2 S，4 R）-Hyp-（S）-Phe-OMe衍生的四个新型手性咪唑标记的分子，并以水为溶剂在不对称醛醇缩合反应中作为有机催化剂进行了评估。发现掺入己酰基连接基的催化剂在低至5mol％时是有活性的，并以最高94％的收率，最高98：2 dr和最高97：3 er提供醛醇产物。该手性咪唑鎓催化剂可重复使用多达6次，而且不对称醛醇缩合反应的立体选择性没有任何损失。相比之下，含有乙酰基连接基的有机催化剂在质子溶剂中证明是高度不稳定的，因此不能回收再利用。
• Chiral Catalysts Dually Functionalized with Amino Acid and Zn²⁺Complex Components for Enantioselective Direct Aldol Reactions Inspired by Natural Aldolases: Design, Synthesis, Complexation Properties, Catalytic Activities, and Mechanistic Study
  作者：Susumu Itoh、Masanori Kitamura、Yasuyuki Yamada、Shin Aoki

  DOI：10.1002/chem.200900733

  日期：2009.10.12

  acetone and 2‐chlorobenzaldehyde and other aldehydes in the presence of catalytic amounts of the chiral Zn2+ complexes in acetone/H2O at 25 and 37 °C. Whereas ZnL3 yielded the aldol product in 43 % yield and 1 % ee (R), ZnL4 and ZnL5 afforded good chemical yields and high enantioselectivities of up to 89 % ee (R). UV titrations of proline and ZnL4 with acetylacetone (acac) in DMSO/H2O (1:2) indicate

  醛缩酶是以可逆方式催化立体特异性醛缩反应的酶。天然存在的醛缩酶包括通过烯胺中间体催化醛缩反应的I类醛缩酶和其中底物的Zn 2+烯酸酯与受体醛反应的II类醛缩酶。在这项工作中，L-脯氨酸-垂体[15] aneN 5（ZnL 3），L-脯氨酸-垂体[12] aneN 4（ZnL 4）和L-戊烯-垂体[12] aneN 4的Zn 2+络合物。（锌5）被设计并合成用作手性对映体选择性醛醇缩合反应的催化剂。L 3至L 5与Zn 2+的络合常数[log K s（ZnL）]确定为14.1（对于ZnL 3），7.6（对于ZnL 4）和9.6（对于ZnL 5），表明ZnL 3比ZnL 4和ZnL 5更稳定。ZnL 3，ZnL 4和ZnL 5的Zn 2+束缚水的去质子常数[p K a（ZnL）值]计算为9.2（对于ZnL 3），8.2（对于ZnL 4）和8.6（对于ZnL 5），表明ZnL 3中的Zn 2+离子比ZnL
• Highly diastereo- and enantioselective direct aldol reactions promoted by water-compatible organocatalysts bearing a pyrrolidinyl-camphor structural scaffold
  作者：Zheng-Hao Tzeng、Hung-Yao Chen、Raju Jannapu Reddy、Ching-Ting Huang、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.022

  日期：2009.4

  the presence of water. The aldol reaction proceeded smoothly with excellent chemical yields (up to 99%), enantioselectivities (up to 99% ee), and anti-diastereoselectivities (up to 99:1) with a catalytical amount of the bifunctional organocatalysts (20 mol %) under optimal reaction conditions. Mechanistic transition models are proposed and the stereochemical bias of the asymmetric aldol reaction is

  有效合成路线已被开发用于一系列含有吡咯烷基樟脑有机催化剂（的合成1 - 10）。通过改变樟脑支架和芳族取代基的立体和电子性质进行结构修饰。在有机溶剂中或在水的存在下，对这些易于调节且两亲的有机催化剂进行了各种芳香醛与环己酮的直接不对称羟醛反应的评估。醛醇缩合反应顺利进行，具有优异的化学收率（高达99％），对映选择性（高达99％ee）和抗-在最佳反应条件下催化量的双官能有机催化剂（20摩尔％）的非对映选择性（最高99：1）。提出了机理转变模型，并提出了不对称醛醇缩合反应的立体化学偏倚。