(2S,3R)-3-(4-cyanophenyl)-2,3-dihydroxypropanoic acid | 193214-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3R)-3-(4-cyanophenyl)-2,3-dihydroxypropanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 193214-07-2
• 化学式: C₉H₉NO₆
• 分子量: 227.174
• InChiKey: HECIPFXWKLIGAF-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (2S,3R)-3-(4-cyanophenyl)-2,3-dihydroxypropanoic acid 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以71%的产率得到ethyl (2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly selective chirally templated isomünchnone cycloadditions of achiral aldehydes: Synthesis of an enantiopure α,β-dihydroxyacid

  摘要：

  Additions of p-nitro- and p-methoxybenzaldehyde to isomunchnone derivatives of (5S)-phenyloxazin-3-one and -2,3-dione led to corresponding adducts (3,4,6) with excellent diastereofacial and exo-selectivity, Hydrolysis and subsequent cleavage of adduct 3 permitted recovery of the original template and furnished dihydroxyacid 9 that was transformed into the known ethyl ester 10. Comparison of its optical rotation with the literature value confirmed its high optical purity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00919-2
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 盐酸 、 hydroquinidine 1 4-phthalazinediyl diether 、 氯化亚砜 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-3-(4-cyanophenyl)-2,3-dihydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-酪氨酸修饰软骨酰胺A类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  从通过 Wittig 反应或 Heck 偶联获得的肉桂酸酯9开始，通过不对称二羟基化制备二醇17。然后在Mitsunobu条件下用偶氮酸对3-OH基团进行区域选择性取代。2-OH 基团的甲基化和叠氮基团的还原导致 β-酪氨酸衍生物8。与二肽酸6缩合得到软骨酰胺的三肽部分。衍生的酸21与羟基酯7结合成酯22。叔丁基的裂解和分子内内酰胺的形成产生了软骨酰胺 A 类似物2 b – k。生长抑制试验显示大多数类似物具有生物活性。其中一些甚至达到了jasplakinolide的活性。可以得出结论，软骨酰胺 A 的 β-酪氨酸中芳环的 4 位能很好地耐受结构修饰。

  DOI：

  10.1002/chem.201101978

文献信息

• Amine-Catalyzed Direct Aldol Reactions of Hydroxy- and Dihydroxyacetone: Biomimetic Synthesis of Carbohydrates
  作者：Oskar Popik、Monika Pasternak-Suder、Katarzyna Leśniak、Magdalena Jawiczuk、Marcin Górecki、Jadwiga Frelek、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1021/jo500860g

  日期：2014.6.20

  This article presents comprehensive studies on the application of primary, secondary, and tertiary amines as efficient organocatalysts for the de novo synthesis of ketoses and deoxyketoses. Mimicking the actions of aldolase enzymes, the synthesis of selected carbohydrates was accomplished in aqueous media by using proline- and serine-based organocatalysts. The presented methodology also provides direct access to unnatural L-carbohydrates from the (S)-glyceraldehyde precursor. Determination of the absolute configuration of all obtained sugars was feasible using a methodology consisting of concerted ECD and VCD spectroscopy.