N-苯基异烟脒 | 23573-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-苯基异烟脒
• 英文名称: N-phenylisonicotinimidamide
• 英文别名: N-phenylisonicotinamidine；Phenyl-pyridino-4-amidin；N'-phenylpyridine-4-carboximidamide
• CAS: 23573-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: CVDXRDXVUQLBRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基异烟脒 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOYER J.-F.; VIERFOND J.-M.; MIOCQUE M., C. R. ACAD. SCI., 1979, C 289, NO 14, 369-372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-苯基异烟脒
  参考文献：
  名称：

  钒催化的C（N）键形成的氧化C（CO）-C（CO）键裂解：1,2-二酮和Am的一锅多米诺骨转化为酰亚胺和酰胺

  摘要：

  1,2-二酮与am的新型钒催化的一锅多米诺反应已被鉴定，该反应可使它们转化为酰亚胺和酰胺。反应通过1，2-二酮的C（CO）-C（CO）键的氧化裂解使dual进行双酰化，从而得到N，N'-二酰基-N-芳基苯甲m中间体。在反应中，这些中间体容易通过钒催化水解成酰亚胺和酰胺。该方法提供了一种实用，简单且温和的合成方法，可以高产率获得各种酰亚胺和酰胺。而且，具有长链烷基的酰亚胺和酰胺键的一步构建是该方案的吸引人的特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00950

文献信息

• Regiospecific Synthesis of 1,2-Disubstituted (Hetero)aryl Fused Imidazoles with Tunable Fluorescent Emission
  作者：Dongbing Zhao、Junyi Hu、Ningjie Wu、Xiaolei Huang、Xurong Qin、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/ol202807d

  日期：2011.12.16

  A palladium-catalyzed two or fourfold amination was established that allows regiospecific synthesis of a diversity-oriented library of 1,2-disubstituted (hetero)aryl fused imidazoles, and provides an exceptional tool for the discovery of fluorescent scaffolds with tunable fluorescence emission. These fluorophores have been applied as fluorescent probes for live cell imaging.

  建立了钯催化的两倍或四倍胺化反应，该反应可以区域特异性合成1,2-二取代（杂）芳基稠合的咪唑的多样性导向文库，并为发现具有可调荧光发射的荧光支架提供了出色的工具。这些荧光团已被用作活细胞成像的荧光探针。
• Reactivity-Controlled Regioselectivity: A Regiospecific Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1002/ejoc.200901056

  日期：2010.2

  combination of N 1 /N 2 chemoselectivity on the amidine and reactivity-controlled X 1 /X 2 chemoselectivity on the 1,2-dihaloarene. This reaction proves to be fairly general for the regiospecific synthesis of 1,2-substituted benzimidazoles.

  我们在 1,2-分化二卤代芳烃和 N-取代脒之间的串联胺化反应中展示了卓越的区域选择性。这种CuI催化反应的区域化学结果是通过脒的N 1 /N 2 化学选择性和1,2-二卤代芳烃的反应性控制的X 1 /X 2 化学选择性的组合实现的。该反应证明对于 1,2-取代苯并咪唑的区域特异性合成是相当普遍的。
• Synthesis and antiinflammatory activity of N1-(substituted phenyl)pyridinecarboxamidines.
  作者：TAKUZO HISANO、MASANOBU TASAKI、KONOSUKE TSUMOTO、TOSHIKAZU MATSUOKA、MASATAKA ICHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.2484

  日期：——

  A series of N1-(substituted phenyl) pyridinecarboxamidines was synthesized by the condensation of substituted anilines with cyanopyridines in the presence of aluminum chloride or sodium amide and these compounds were evaluated for antiinflammatory activity by the carrageenin-induced rat paw edema assay. In the synthesis of N1-alkoxyphenyl pyridinecarboxamidines, it was found that o-alkoxyanilines reacted with aluminum chloride to afford o-aminophenol, while m- and p-alkoxyanilines were scarcely dealkylated. Sodium amide was successfully used for the condensation of o-alkoxyanilines with cyanopyridines. Among several active derivatives, N1-(2, 4-dichlorophenyl) pyridinecarboxamidine and N1-(4-chlorophenyl)-pyridinecarboxamidine exhibited significant antiinflammatory activities.

  通过在氯化铝或钠胺的存在下，将取代的芳香胺与氰基吡啶缩合，合成了一系列N1-(取代苯基)吡啶羧氨基。在合成N1-烷氧基苯基吡啶羧氨基的过程中，发现邻烷氧基芳香胺与氯化铝反应生成邻氨基酚，而间位和对位的烷氧基芳香胺几乎没有去烷基化。成功地使用钠胺将邻烷氧基芳香胺与氰基吡啶进行缩合。在几种活性衍生物中，N1-(2,4-二氯苯基)吡啶羧氨基和N1-(4-氯苯基)吡啶羧氨基表现出显著的抗炎活性。
• Lewis acid-catalyzed 2-arylquinazoline formation from N′-arylbenzimidamides and paraformaldehyde
  作者：Xiufang Cheng、Huamin Wang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c6gc02319c

  日期：——

  An efficient procedure for the synthesis of 2-arylquinazolines from N'-arylbenzimidamides has been developed under transition-metal-free conditions. In this process, stable and low toxicity paraformaldehyde was used as the carbon source....

  在无过渡金属的条件下，已经开发出一种由N'-芳基苯并咪唑酰胺合成2-芳基喹唑啉的有效方法。在此过程中，稳定低毒的低聚甲醛被用作碳源。
• 一种合成喹唑啉衍生物的方法
  申请人：郑州轻工业学院

  公开号：CN107721983B

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明公开了一种合成喹唑啉衍生物的方法，其包括：提供包含脒类化合物、二炔类化合物、催化剂、氧化剂、添加剂、碱和溶剂的混合反应体系；使所述混合反应体系于室温～100℃反应12～48h，经由C‑H活化反应引发，依次进行5‑exo‑环化反应、[5+1]环化反应，获得喹唑啉衍生物。本发明首次使用二炔作为C1合成子，引发C‑H活化反应、5‑exo‑环化反应、[5+1]环化反应三步串联反应，成功实现一步构建两个环；本发明方法对水和空气稳定不敏感，操作简单，反应条件温和，反应效率高，底物的适用范围广，原子利用率高，反应区域选择性和化学选择性高，所制备的喹唑啉衍生物结构新颖，具有潜在的应用价值。