(Z)-5-benzylidene-3-bromo-4-methylfuran-2(5H)-one | 1262016-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-5-benzylidene-3-bromo-4-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-5-benzylidene-3-bromo-4-methylfuran-2-one
• CAS: 1262016-34-1
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: IFZYHLQEAQCXTI-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-benzylidene-3-bromo-4-methylfuran-2(5H)-one 、 (E)-tertiobutyl vinyl boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到(Z)-5-benzylidene-3-((E)-3,3-dimethylbut-1-enyl)-4-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有1-炔烃的α，β-二卤代链烷酸的羧酸盐定向串联官能团：可直接进入（Z）配置的α，β取代的γ-烷叉基丁烯内酯

  摘要：

  容易和温和的铜（I）催化的易获得的（E）-2,3-二卤代丙酸衍生物的区域选择性和立体选择性内酯化导致很少描述的（Z）-3-卤代-5-亚烷基-5 H-呋喃- 2个 这些化合物随后能够进行经典的Pd催化的交叉偶联反应，提供3-取代的和3,4-二取代的5-亚烷基-5 H-呋喃-2-（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102570
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丁-2-烯酸 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到(Z)-5-benzylidene-3-bromo-4-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enhygrolide A及其类似物的全合成

  摘要：

  据报道，具有抗菌活性的γ-亚烷基丁烯内酯天然产物engrogrolide A的全合成。合成路线具有几个关键的转变，包括铜介导的Sonogashira / oxacyclization 5- exo- dig工艺以生成亚烷基丁烯内酯系统，以及Suzuki交叉偶联以引入苄基单元。用于该总合成的方法学代表足够灵活的途径，以允许合成这些加水合物的许多类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151786

文献信息

• Diels–Alder cycloaddition of o-quinonedimethides and alkylidene-5H-furan-2-ones: new and rapid access to lambertellol cores and arthrinone derivatives
  作者：Romain Blanc、Virginie Héran、Raphaël Rahmani、Laurent Commeiras、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1039/c0ob00448k

  日期：——

  An efficient synthesis of deoxy-lambertellols was reported through a highly chemo- and diastereoselective intermolecular Diels–Alder cycloaddition between trans-1,2-disiloxybenzocyclobutenes and 2-methylprotoanemonine. Such transformation with δ-substituted γ-alkylidenebutenolides, to prepare new analogues of these tricyclic spirolactones, which would be very difficult to prepare by other ways, was

  通过高化学和非对映选择性分子间Diels-Alder环加成反式-1,2-二甲氧基苯并环丁烯与2-甲基protoanemonine。还研究了用δ-取代的γ-亚烷基丁烯内酯进行的这种转化，以制备这些三环螺内酯的新类似物，而用其他方法很难制备这些类似物。
• Total synthesis of enhygrolide A and analogs
  作者：Douha Sghairi、Moufida Romdhani-Younes、Vincent Guilloteau、Julien Petrignet、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151786

  日期：2020.4

  The total synthesis of enhygrolide A, a γ-alkylidene butenolide natural product which exhibits antibacterial activities, is reported. The synthetic route features several key transformations, including a copper mediated Sonogashira/oxacyclization 5-exo-dig process to generate the alkylidene butenolide system and a Suzuki cross-coupling to introduce the benzylic unit. The methodology employed for this

  据报道，具有抗菌活性的γ-亚烷基丁烯内酯天然产物engrogrolide A的全合成。合成路线具有几个关键的转变，包括铜介导的Sonogashira / oxacyclization 5- exo- dig工艺以生成亚烷基丁烯内酯系统，以及Suzuki交叉偶联以引入苄基单元。用于该总合成的方法学代表足够灵活的途径，以允许合成这些加水合物的许多类似物。
• Carboxylate-Directed Tandem Functionalisations of α,β-Dihaloalkenoic Acids with 1-Alkynes: A Straightforward Access to (Z)-Configured, α,β-Substituted γ-Alkylidenebutenolides
  作者：Samuel Inack Ngi、Khalil Cherry、Virginie Héran、Laurent Commeiras、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1002/chem.201102570

  日期：2011.12.2

  and stereoselectively leads to rarely described (Z)‐3‐halo‐5‐ylidene‐5H‐furan‐2‐ones. These compounds are subsequently able to undergo classical Pd‐catalysed cross‐coupling reactions, providing 3‐substituted and 3,4‐disubstituted 5‐ylidene‐5H‐furan‐2‐ones (see scheme).

  容易和温和的铜（I）催化的易获得的（E）-2,3-二卤代丙酸衍生物的区域选择性和立体选择性内酯化导致很少描述的（Z）-3-卤代-5-亚烷基-5 H-呋喃- 2个 这些化合物随后能够进行经典的Pd催化的交叉偶联反应，提供3-取代的和3,4-二取代的5-亚烷基-5 H-呋喃-2-（参见方案）。