4-(naphthalen-2-ylmethyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-ylmethyl)pyridine
• 英文别名: 4-((2-Naphthyl)methyl)pyridine
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: APTIGTZELKJOST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-ylmethyl)pyridine 在 PtO₂ concd HCl 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(naphthalen-2-ylmethyl)piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  US6124323

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 在 三甲基氰硅烷 、 菲 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 4-(naphthalen-2-ylmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳族腈在无过渡金属的C-C键复分解中的光诱导烷基化

  摘要：

  光诱导的C–C-σ键易位是通过无过渡金属活化1-苄基1,2,3中未应变的C（sp 3）–C（sp 3）-σ键实现的。 4-四氢异喹啉。这些前体胺的光氧化还原介导的单电子氧化产生自由基阳离子，该阳离子经历C（sp 3）–C（sp 3）-σ键的均质裂解，而不是众所周知的α-C–H断裂。由此产生的以碳为中心的自由基被用于（杂）芳族腈的ipso取代，然后通过另一种单电子转移介导的C–C键裂解和形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00652

文献信息

• Metal-Free Heterogeneous Semiconductor for Visible-Light Photocatalytic Decarboxylation of Carboxylic Acids
  作者：Jiale Shi、Tao Yuan、Meifang Zheng、Xinchen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c05211

  日期：2021.3.5

  ceramic boron carbon nitrides (BCN). With visible light irradiation, BCN oxidize carboxylic acids to give carbon-centered radicals, which were trapped by hydrogen atom donors or employed in the construction of the carbon–carbon bond. In this system, both (hetero)aromatic and aliphatic acids proceed the decarboxylation smoothly, and C–H, C–D, and C–C bonds are formed in moderate to high yields (35 examples

  用不含金属的陶瓷氮化硼碳（BCN）开发了一种适合的光催化脱羧羧酸的方法。在可见光照射下，BCN将羧酸氧化成以碳为中心的自由基，这些自由基被氢原子供体俘获或用于构建碳-碳键。在该系统中，（杂）芳族和脂肪族酸均能顺利进行脱羧反应，并以中等至高收率形成C–H，C–D和C–C键（35个实例，最高收率93％）。对照实验支持自由基过程，同位素实验表明甲醇被用作氢原子供体。循环测试和克级反应阐明了异质陶瓷BCN光氧化还原系统的实用性。它为有价值的碳自由基中间体的形成提供了均相催化剂的替代方法。此外，不含金属的系统还适用于消炎药（如萘普生和布洛芬）的后期功能化，这些功能丰富了化学工具箱。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Benzylic C–H Bonds of Azaarylmethanes with Aryl Sulfides
  作者：Ke Gao、Keita Yamamoto、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1055/s-0036-1589098

  日期：2017.12

  Benzylic C–H arylation of azaarylmethanes with aryl sulfides has been developed by using a Pd-NHC catalyst and an amide base. Various azaarylmethanes and aryl sulfides were involved in the reaction to afford the corresponding diarylmethanes in good to excellent yields. Moreover, triarylmethane synthesis was accomplished through iterative arylations of 2- or 4-methylpyridine with two different aryl

  已经通过使用 Pd-NHC 催化剂和酰胺碱开发了氮杂芳基甲烷与芳基硫化物的苄基 C-H 芳基化。各种氮杂芳基甲烷和芳基硫化物参与反应，以良好至极好的产率提供相应的二芳基甲烷。此外，三芳基甲烷的合成是通过 2- 或 4- 甲基吡啶与两种不同的芳基硫化物的迭代芳基化来完成的。
• Cobalt-Catalyzed C4-Selective Direct Alkylation of Pyridines
  作者：Takashi Andou、Yutaka Saga、Hirotomo Komai、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201208666

  日期：2013.3.11

  How pyridine got its tail: A new catalyst for the atom‐economical C4‐selective direct alkylation of pyridines is described. A combination of CoBr2 and LiBEt3H catalyzes the reaction of pyridines with 1‐alkenes at 70 °C to give alkylation products with C4/C2 ratios of >20:1. Substrate/catalyst ratios of up to 4000, and a turnover number of 3440 were achieved.

  吡啶是如何产生尾巴的：描述了一种用于原子经济的吡啶的C4选择性直接烷基化的新催化剂。CoBr 2和LiBEt 3 H的组合可在70°C催化吡啶与1-烯烃的反应，得到C4 / C2比> 20：1的烷基化产物。底物/催化剂的比例高达4000，周转数达到3440。
• Pd-catalyzed C3-selective arylation of pyridines with phenyl tosylates
  作者：Fenglin Dai、Qingwen Gui、Jidan Liu、Zhiyong Yang、Xiang Chen、Ruqing Guo、Ze Tan

  DOI：10.1039/c3cc41066h

  日期：——

  We have discovered that phenyl tosylates can be used to arylate pyridines at the C3-position using a Pd(OAc)2–1,10-phenanthroline catalyst system. We also discovered that the reaction of 4-methylpyridine with naphthyl tosylates occurred on the methyl group instead of at the C3-position.

  我们发现，苯基磺酰酯可以在C3位点上使用Pd(OAc)2–1,10-菲啰啉催化体系对吡啶进行芳基化。我们还发现，4-甲基吡啶与萘基磺酰酯的反应发生在甲基上，而不是在C3位点。
• Synthesis of 4-benzylpyridines via Pd-catalyzed CH₃-arylation of 4-picoline
  作者：Jing Wu、Dadian Wang、Xiang Chen、Qingwen Gui、Hua Li、Ze Tan、Genping Huang、Guangwei Wang

  DOI：10.1039/c7ob01726j

  日期：——

  A highly efficient synthesis of 4-benzylpyridines was developed via Pd-catalyzed C(sp³)–H arylation between 4-picoline and aryl halides. It was found that the best yields were achieved with a simple Pd(PPh₃)₄ catalyst and Cs₂CO₃ as the base.

  通过Pd催化的4-苯甲基吡啶的合成，通过4-哌啶和芳基卤化物之间的C(sp3)-H芳基化反应进行。发现最佳产率是使用简单的Pd(PPh3)4催化剂和Cs2CO3作为碱。