N-benzyloxycarbonyl-4-methyl-1,2-dihydropyridine | 104704-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-4-methyl-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: 2H-1-benzyloxycarbonyl-4-methyl-pyridine；benzyl 4-methyl-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 104704-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: CFNSYUTZXCDWNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-4-methyl-1,2-dihydropyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-benzyloxycarbonyl-6-methyl-3-aza-7-oxatricyclo<4.1.0.0^2.5>heptane
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XXII. Synthesis of monocyclic 1,4-dihetero seven-membered ring compounds using thermal valence bond isomerization of tricyclo(4.1.0.02.5)heptane systems.

  摘要：

  从吡啶通过 2-氮杂双环 [2.2.0] 六烯（10）易于制备的 3-氮杂三环 [4.1.0.02.5] 七烷（11-14）被发现是七元杂环的有用合成子。化合物（11-13）在 7 位置具有氧、氮或硫原子的热分解反应导致价键异构化和环的开裂，生成相应的 1,4-二杂七元环化合物：1,4-氧杂庚烯（15）、1,4-氮杂庚烯（16）和 1,4-硫杂庚烯（17）衍生物。而 7 位置没有杂原子的 3-氮杂三环七烷（14）也产生了氮杂庚烯衍生物（18）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4572
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 氯甲酸苄酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-4-methyl-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XXII. Synthesis of monocyclic 1,4-dihetero seven-membered ring compounds using thermal valence bond isomerization of tricyclo(4.1.0.02.5)heptane systems.

  摘要：

  从吡啶通过 2-氮杂双环 [2.2.0] 六烯（10）易于制备的 3-氮杂三环 [4.1.0.02.5] 七烷（11-14）被发现是七元杂环的有用合成子。化合物（11-13）在 7 位置具有氧、氮或硫原子的热分解反应导致价键异构化和环的开裂，生成相应的 1,4-二杂七元环化合物：1,4-氧杂庚烯（15）、1,4-氮杂庚烯（16）和 1,4-硫杂庚烯（17）衍生物。而 7 位置没有杂原子的 3-氮杂三环七烷（14）也产生了氮杂庚烯衍生物（18）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4572

文献信息

• Sodium Borohydride-Nickel Chloride-Methanol Catalytic System for Regioselective Reduction of Electron-Rich Conjugated Dienes and Reductive Cleavage of Allyl Esters Involving π-Allylnickel Intermediates
  作者：Biao-Lin Yin、Cong-Bi Cai、Jin-Qiang Lai、Ze-Ren Zhang、Li Huang、Li-Wen Xu、Huan-Feng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201100612

  日期：2011.12

  The regioslective reduction of electron-rich dienes to monoolefins and the reductive cleavage of allyl esters were fulfilled by employing a sodium borohydride-nickel chloride-methanol catalytic system with exceedingly simple manipulations and high functional group tolerability. Both of the reductive reactions may involve π-allylnickel intermediates generated from fresh nickel boride.

  富电子二烯向单烯烃的区域反射还原和烯丙基酯的还原裂解是通过使用硼氢化钠-氯化镍-甲醇催化系统完成的，该系统操作极其简单，并且对官能团的耐受性极高。两种还原反应都可能涉及由新鲜的硼化镍产生的π-烯丙基镍中间体。
• Design and Synthesis of a Prototype Scaffold for Five-Residue α-Helix Mimetics
  作者：Andrew R. Bayly、Andrew J. P. White、Alan C. Spivey

  DOI：10.1002/ejoc.201300478

  日期：2013.9

  The development of structural mimetics of α-helices has traditionally focused on representation of the three residues that protrude from one face of the helical surface on three consecutive turns (i.e., i, i+3/i+4, and i+7). Despite the decisive contribution these residues make to the binding interaction with protein partners, peripheral residues can play important roles particularly with regard to

  α-螺旋结构模拟物的开发传统上集中在三个连续圈（即，i、i+3/i+4 和 i+7）上从螺旋表面的一个面上突出的三个残基的表示。尽管这些残基对与蛋白质伴侣的结合相互作用做出了决定性的贡献，但外围残基可以发挥重要作用，特别是在赋予选择性方面。在这里，我们描述了模型氮杂双环 [2.2.2] 辛烷芳基酰胺支架的设计和合成，该支架旨在紧凑地呈现 α-螺旋的 i、i+1、i+2、i+4 和 i+5 残基.
• KURITA, JYOJI;IWATA, KUNIYOSHI;SAKAI, HIROICHI;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 10, 4572-4580
  作者：KURITA, JYOJI、IWATA, KUNIYOSHI、SAKAI, HIROICHI、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——