4,4-Bis(phenylsulfanyl)butan-2-ol | 185559-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,4-Bis(phenylsulfanyl)butan-2-ol
• CAS: 185559-30-2
• 化学式: C₁₆H₁₈OS₂
• 分子量: 290.45
• InChiKey: QYEQPPGBMOUIMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Bis(phenylsulfanyl)butan-2-ol 在 吡啶 、 K⁽¹⁺⁾*t-BuOCHS₂^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Cyclohexanecarbothioic acid S-(1-methyl-3,3-bis-phenylsulfanyl-propyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Titanocene(II)-Promoted Intramolecular Olefination of Thiol Esters: A New Route to Substituted 2,3-Dihydrothiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2777
• 作为产物：
  描述：

  双(苯硫基)甲烷 、 methyloxirane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到4,4-Bis(phenylsulfanyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Titanocene(II)-Promoted Intramolecular Olefination of Thiol Esters: A New Route to Substituted 2,3-Dihydrothiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2777

文献信息

• The Effect of HMPA on the Reactivity of Epoxides, Aziridines, and Alkyl Halides with Organolithium Reagents
  作者：Hans J. Reich、Aaron W. Sanders、Adam T. Fiedler、Martin J. Bevan

  DOI：10.1021/ja026915q

  日期：2002.11.1

  of added HMPA cosolvent on the reaction of 2-lithio-1,3-dithiane (1), bis(phenylthio)methyllithium (2), and bis(3,5-bistrifluoromethylphenylthio)methyllithium (3) with methyloxirane (propylene oxide), N-tosyl-2-methylaziridine, and the several alkyl halides (BuCl, BuBr, BuI, allyl chloride) was carried out. Widely varied rate effects of HMPA on these SN2 substitutions were observed, ranging from >108

  添加 HMPA 助溶剂对 2-锂硫-1,3-二噻烷 (1)、双(苯硫基)甲基锂 (2) 和双(3,5-双三氟甲基苯硫基)甲基锂 (3) 与进行了甲基环氧乙烷（环氧丙烷）、N-甲苯磺酰基-2-甲基氮丙啶和几种烷基卤化物（BuCl、BuBr、BuI、烯丙基氯）。观察到 HMPA 对这些 SN2 取代的速率影响范围广泛，从 1 和丁基氯的速率增加 >108 到 3 和甲基环氧乙烷的速率降低 >103。这些反应似乎经过分离的离子对中间体，因此关键作用是锂试剂易于分离离子对 (3 > 2 > 1)。因为 3 在 THF 中已经几乎完全分离，HMPA 对卤化物取代率没有影响，但是在环氧化物作为底物时观察到大量还原，这是由于存在强的锂辅助开环，当存在过量的 HMPA 时会受到抑制。当离子对分离困难时 (1)，环氧化物开环的速率增加 (104)，但氮丙啶 (106) 和卤代烷反应 (108) 的速率增加非常大，锂辅助不太重要。试剂
• Aggregative activation and carbanion chemistry : complex base deprotonation and directed functionalisation of dithioacetals
  作者：Philippe Gros、Philippe Hansen、Paul Caubére

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00972-6

  日期：1996.11

  Bis(phenylthio)methane and [1,3]-dithiane were efficiently deprotonated by the NaNH2-Et(OCH2CH2)(2)-ONa complex base. A marked behaviour difference was observed between the sodium carbanion of [1,3]-dithiane and the corresponding lithio-derivative; A ''radicaioid'' mechanism is proposed to explain the results observed. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd