4-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine | 7370-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine
• 英文别名: (E)-2-(2-phenylethenyl)-4-methylpyridine；(E)-4-methyl-2-styrylpyridine；trans-4-Methyl-2-styryl-pyridin；trans-4-Methyl-2-stilbazol；4-methyl-2-trans-styryl-pyridine；4-Methyl-2-trans-styryl-pyridin；Pyridine,4-methyl-2-(2-phenylethenyl)-
• CAS: 7370-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: MCHBTDLGXSMQAB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 4-甲基吡啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  99.一种方便的制备γ-甲基吡啶的方法

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380000478
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenethyl)-4-methylpyridine 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SMITH F. J.; PROCTOR G. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 10, 2141-2145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Vinyl Arenes by Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Vinyl Bromides
  作者：Jiandong Liu、Qinghua Ren、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201607959

  日期：2016.12.12

  This work emphasizes the synthesis of substituted vinyl arenes by reductive coupling of aryl halides with vinyl bromides under mild and easy‐to‐operate nickel‐catalyzed reaction conditions. A broad range of aryl halides, including heteroaromatics, and vinyl bromides were employed to yielding products in moderate to excellent yields with high functional‐group tolerance. The nickel‐catalytic system displays

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。
• Iron-Catalyzed Direct Alkenylation of 2-Substituted Azaarenes with <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines via C–H Bond Activation
  作者：Bo Qian、Pan Xie、Yinjun Xie、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol200684b

  日期：2011.5.20

  A novel iron-catalyzed alkenylation of 2-substituted azaarenes through sp3 C–H bond activation has been developed. A favorable E2-elimination is proposed as a key step to cleavage of C–H and C–N bonds for the construction of a C═C bond in high stereoselectivity. This transformation represents an efficient way to synthesize 2-alkenylated azaarenes from simple starting materials.

  通过sp 3 C–H键活化，已开发出一种新型的铁催化的2-取代的氮杂芳烃的烯基化反应。提出了一种有利的消除E2的方法，作为裂解C–H和C–N键的关键步骤，以高立体选择性构建C═C键。这种转化代表了一种由简单的起始原料合成2-烯基化氮杂芳烃的有效方法。
• Solid Phase Synthesis of 1,2-Disubstituted Alkenes: A Novel Alkynyldihydropyridine to Alkenylpyridine Isomerization
  作者：Chixu Chen、Bowei Wang、Benito Munoz

  DOI：10.1055/s-2003-43343

  日期：——

  A series of 1,2-disubstituted pyridylalkenes have been prepared using a solid-phase resin approach. This approach takes advantage of a novel alkynyldihydropyridine to alkenylpyridine isomerization.

  采用固相树脂法合成了一系列1,2-二取代吡啶基烯烃，该方法利用了新型炔基二氢吡啶向烯基吡啶的异构化反应。
• Silhankova, Alexandra; Hulvova, Jana; Trska, Petr, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 6, p. 1687 - 1704
  作者：Silhankova, Alexandra、Hulvova, Jana、Trska, Petr、Ferles, Miloslav

  DOI：——

  日期：——
• PIPERIDINE DERIVATIVES. PART 1. LOBELAN AND RELATED COMPOUNDS
  作者：JOHN LEE、WERNER FREUDENBERG

  DOI：10.1021/jo01188a007

  日期：1944.11