1-(benzofuran-2-yl)cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(benzofuran-2-yl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(benzofuran-2-yl)cyclohexan-1-ol；1-(BenZofuran-2-yl)cyclohexanol；1-(1-benzofuran-2-yl)cyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: KIHFBBNHNLWPOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzofuran-2-yl)cyclohexanol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-(cyclohex-1-en-1-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现对映选择性光氧化还原催化：不对称氮杂-频哪醇环化的发展

  摘要：

  报道了第一个用于酮和腙还原偶联的高度对映选择性催化方案。这些反应通过由手性磷酸催化剂和光氧化还原催化剂 Ir(ppy)2(dtbpy)PF6 共同介导的协同质子耦合电子转移 (PCET) 事件产生的中性羰基自由基中间体进行。值得注意的是，在随后的 CC 键形成步骤过程中，这些中性羰基自由基似乎保持与布朗斯台德酸的手性共轭碱 H 键合，从而提供具有优异水平的非对映选择性和对映选择性的顺式 1,2-氨基醇衍生物. 这项工作首次证明了不对称催化中协同 PCET 活化的可行性和潜在益处。

  DOI：

  10.1021/ja4100595
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦氯金 、 水 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1-(benzofuran-2-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  邻位羰基辅助水合不对称芳烃炔取代常规选择性

  摘要：

  提出了一种轻度和高度区域选择性的金催化的γ-乙酰氧基芳基炔烃水合反应，并借助相邻的羰基基团产生了反马尔科夫尼科夫产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900941

文献信息

• One-pot synthesis of 2-substituted benzo[b]furans via Pd–tetraphosphine catalyzed coupling of 2-halophenols with alkynes
  作者：Rong Zhou、Wei Wang、Zhi-jie Jiang、Kun Wang、Xue-li Zheng、Hai-yan Fu、Hua Chen、Rui-xiang Li

  DOI：10.1039/c4cc00815d

  日期：——

  A catalyst composed of [Pd(η(3)-C3H5)Cl]2 and N,N,N',N'-tetra(diphenylphosphinomethyl)pyridine-2,6-diamine (L) was found to be effective for one-pot synthesis of 2-substituted benzo[b]furans from 2-halophenols and alkynes. For 2-bromo-3-hydroxypyridine, the catalyst loading could be as low as 1 ppm and the turnover number (TON) was up to 870,000.

  发现由[Pd（η（3）-C3H5）Cl] 2和N，N，N'，N'-四（二苯基膦基甲基）吡啶-2,6-二胺（L）组成的催化剂对由2-卤代酚和炔烃锅内合成2-取代的苯并[b]呋喃。对于2-溴-3-羟基吡啶，催化剂负载量可低至1 ppm，周转数（TON）高达870,000。
• Accessing a Biologically Relevant Benzofuran Skeleton by a One-Pot Tandem Heck Alkynylation/Cyclization Reaction Using Well-Defined Palladium N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Anuj Kumar、Manoj Kumar Gangwar、A. P. Prakasham、Darshan Mhatre、Alok Ch. Kalita、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02727

  日期：2016.3.21

  successfully catalyzed the one-pot tandem Heck alkynylation/cyclization reaction of 2-iodophenol with a variety of terminal alkyne substrates, yielding 2-substituted benzofuran derivatives. The mononuclear complexes 3b and 3c were nearly half as active as the representative dinuclear analogue 1c under analogous reaction conditions, thereby implying that, at the same mole percent of the palladium loading

  定义明确的钯N-杂环卡宾（NHC）络合物用于一锅串联Heck炔基化/环化序列中，在无铜条件下以省时高效的步骤减少的方式制备生物学上相关的苯并呋喃化合物。特别是，烷基桥接的NHC配体的一系列双核钯配合物1b – 1e和2b – 2e，即1,1'-di-R 1 -4,4'-R 2 -di-1 ，2,4-triazoline-5,5'-diylid-2-ene]（R 1 = i -Pr; R 2 =-（CH 2）2 –，-（CH 2）3−）及其单核类似物反式-（NHC）PdBr 2（吡啶）（3b）和顺式-（NHC）PdBr 2（PPh 3）（3c），成功催化了一锅串联的Heck烷基化/环化反应具有各种末端炔烃底物的2-碘苯酚，生成2-取代的苯并呋喃衍生物。在类似的反应条件下，单核络合物3b和3c的活性几乎是典型的双核类似物1c的一半，因此暗示在钯载量相同的摩尔百分比下，单金属3b和3c双金属1
• Remote Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Arylation via Proton-Coupled Electron Transfer-Enabled C–C Bond Cleavage
  作者：Long Huang、Tengfei Ji、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.9b12490

  日期：2020.2.19

  carbon-carbon bond activation is still rather underdeveloped due to the bond inertness. Herein, we report a mild and general strategy for the activation of a diverse set of readily available cyclic alcohols for the remote and site-specific arylation of ketones via the combination of photoredox-mediated multisite concerted proton-electron transfer (MS-PCET) and nickel catalysis. The current cross-coupling proceeds

  碳-碳和碳-杂原子键形成的交叉偶联反应在现代化学合成中具有重要意义。除了涉及预先形成或预先激活的偶联伙伴的经典交叉偶联外，最近在使用氢原子转移反应选择性、直接偶联丰富的脂肪族碳氢键方面取得了突破，其中键离解能是热力学驱动力. 由于键惰性，更具挑战性的碳-碳键活化仍然相当不发达。在此处，我们报告了一种温和而通用的策略，用于通过光氧化还原介导的多位点协调质子电子转移 (MS-PCET) 和镍催化的组合，激活多种易于获得的环醇，用于酮的远程和位点特异性芳基化. 当前的交叉偶联随着使用键解离自由能 (BDFE) 作为热力学驱动力的烷氧基的产生而进行。随后，由 CC 裂解形成的远程碳中心自由基与镍催化循环合并，形成具有挑战性的 C(sp3)-C(sp2) 键。
• Dual Cobalt and Photoredox Catalysis Enabled Redox‐Neutral Annulation of 2‐Propynolphenols
  作者：Yao Zhu、Yong‐Qin He、Wan‐Fa Tian、Mei Wang、Zhao‐Zhao Zhou、Xian‐Rong Song、Hai‐Xin Ding、Qiang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.202100221

  日期：2021.7

  A hydroxyl-assisted, organophotoredox/cobalt dual catalyzed annulation of 2-propynolphenols to form 2-hydroxymethyl-benzo[b]furans was developed by employing 1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene (4CzIPN) as photosensitizer and CoCl2(PPh3)2/5,5′-dimethyl-2,2′-bipyridine as cobalt catalytic precursor. Various substrates and functional groups were tolerated. The practical applications of

  通过使用 1,2,3,5-四(咔唑-9-基)-4,6, 开发了羟基辅助的有机光氧化还原/钴双催化环化 2-丙炔酚以形成 2-羟甲基-苯并 [ b ] 呋喃-二氰基苯 (4CzIPN) 作为光敏剂和 CoCl 2 (PPh 3 ) 2 /5,5'-二甲基-2,2'-联吡啶作为钴催化前体。可以容忍各种底物和官能团。该反应的实际应用通过扩大的克级规模和复杂杂环的各种衍生得到进一步证明。主要机理研究表明参与了钴氢化物介导的氢原子转移 (HAT) 过程。
• Synthesis of Functionalized Organosilicon Compounds/Distal Ketones via Ring-Opening Giese Addition of Cycloalkanols under Organophotocatalytic Conditions
  作者：Raghunath Chowdhury、Akhil K. Dubey、Rajib Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00600

  日期：2024.5.17

  of organosilicon compounds, bearing a ketone group distally substituted with a silyl group with an additional dialkyl malonate functional handle in moderate to good yields (34–72%). The protocol also worked well with diverse Michael acceptors, such as alkylidene/benzylidene malonates, trifluoro methylidene malonate, benzylidene malononitrile, α-cyano-enone, and α-cyano vinyl sulfone, and delivered desired

  可见光诱导的有机光催化开环，然后通过叔环烷醇与β-甲硅烷基亚甲基丙二酸酯的远程吉斯加成，在温和的反应条件下开发了用于合成有机硅化合物的方法，该化合物带有一个酮基，该酮基被甲硅烷基取代，并带有额外的二烷基丙二酸功能手柄的产率中等至良好（34-72%）。该方案还与多种迈克尔受体配合良好，例如亚烷基/亚苄基丙二酸酯、三氟亚甲基丙二酸酯、亚苄基丙二腈、α-氰基烯酮和α-氰基乙烯基砜，并提供了所需的有价值的远端功能化酮。为了展示该方法的潜力，还演示了所得产物的各种合成转化。