N,N'-bis(2,6-diethylphenyl)ethanediimine | 290333-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2,6-diethylphenyl)ethanediimine
• 英文别名: N,N’-bis(2,6-diethylphenyl)ethanediimine；(2,6-diethylphenyl-NCH)₂；1,4-bis(2,6-diethylphenyl)-1,4-diazabuta-1,3-diene；Dep-DAB；N,N'-bis(2,6-diethylphenyl)ethane-1,2-diimine
• CAS: 290333-55-0
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂
• 分子量: 320.478
• InChiKey: KEQHCUXCENHNAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2,6-diethylphenyl)ethanediimine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(tert-butyl)-1,2-bis{[2,6-diethylphenyl]amino}ethane
  参考文献：
  名称：

  通过相应的邻二胺在N，N'-二芳基N-杂环卡宾的核上引入庞大的叔丁基取代基

  摘要：

  通过在对称骨架上添加叔丁基氯化镁或叔丁基锂，可以得到在杂环主链上被一个或两个叔丁基取代的高度庞大的N，N'-二芳基咪唑啉盐和相应的N-杂环卡宾银配合物衍生自2，6-二异丙基苯胺，2，6-二乙基苯胺和2，4，6-三甲基苯胺的1，2-二亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.132
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙基苯胺 、 草酸醛 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到N,N'-bis(2,6-diethylphenyl)ethanediimine
  参考文献：
  名称：

  通过相应的邻二胺在N，N'-二芳基N-杂环卡宾的核上引入庞大的叔丁基取代基

  摘要：

  通过在对称骨架上添加叔丁基氯化镁或叔丁基锂，可以得到在杂环主链上被一个或两个叔丁基取代的高度庞大的N，N'-二芳基咪唑啉盐和相应的N-杂环卡宾银配合物衍生自2，6-二异丙基苯胺，2，6-二乙基苯胺和2，4，6-三甲基苯胺的1，2-二亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.132

文献信息

• Beryllium Halide Complexes Incorporating Neutral or Anionic Ligands: Potential Precursors for Beryllium Chemistry
  作者：Albert Paparo、Cameron Jones

  DOI：10.1002/asia.201801800

  日期：2019.2

  [BeX2(OEt2)2] (X=Br or I) with N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine (TMEDA), a series of diazabutadienes, or bis(diphenylphosphino)methylene (DPPM) have yielded the chelated complexes, [BeX2(TMEDA)], [BeX2(RN=CH)2}] (R=tBu, mesityl (Mes), 2,6‐diethylphenyl (Dep) or 2,6‐diisopropylphenyl (Dip)), and the non‐chelated system, [BeI2(κ1‐P‐DPPM)2]. Reactions of lithium or potassium salts of a variety of β‐diketiminates

  二卤化铍络合物[BeX 2（OEt 2）2 ]（X = Br或I）与N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA），一系列二氮杂丁二烯或双（二苯基膦基）亚甲基（ DPPM）产生了螯合的复合物[BeX 2（TMEDA）]，[BeX 2 （RN = CH）2 }]（R = t Bu，异丁烯基（Mes），2,6-二乙苯基（Dep）或2， 2,6-二异丙基（DIP）），和非螯合的系统，[BEI 2（κ 1 - P -DPPM）2]。各种β-二酮化合物的锂盐或钾盐的反应均给出了三配位络合物[HC（RCNAr）2 } BeX]（R = H或Me; Ar = Mes，Dep或Dip; X = Br或一世）; 以及四坐标系[HC（MeCNPh）2 } BeBr（OEt 2）]和[HC（MeCNDip）（MeCNC 2 H 4 NMe 2 } BeI]。 ，或三联苯配体，生成二聚体[BeI μ-[（OCMe）（DipNCMe）]
• High-Throughput Screening of Metal-<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complexes against Biofilm Formation by Pathogenic Bacteria
  作者：Thierry Bernardi、Stéphanie Badel、Pascal Mayer、Jérome Groelly、Pierre de Frémont、Béatrice Jacques、Pierre Braunstein、Marie-Laure Teyssot、Christelle Gaulier、Federico Cisnetti、Arnaud Gautier、Sylvain Roland

  DOI：10.1002/cmdc.201402012

  日期：2014.6

  A set of molecules including a majority of metal‐N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes (metal=Ag, Cu, and Au) and azolium salts were evaluated by high‐throughput screening of their activity against biofilm formation associated with pathogenic bacteria. The anti‐planktonic effects were compared in parallel. Representative biofilm‐forming strains of various genera were selected (Listeria, Pseudomonas

  通过高通量筛选它们对与病原菌相关的生物膜形成的活性，评估了包括大多数金属-N-杂环卡宾（NHC）配合物（金属= Ag，Cu和Au）和盐的一组分子。并行比较了抗浮游生物的作用。选择了不同属的代表性生物膜形成菌株（李斯特菌，假单胞菌，葡萄球菌和大肠埃希氏菌）。所有化合物均以1 mg L -1进行测试通过使用BioFilm环形测试。根据标准化实验值确定信息得分（IS，活性总和）和活性得分（AS，抗生物膜和抗浮游生物活性之间的差异），以根据细菌菌株对活性最高的分子进行分类。通过这种方法，我们确定了在NHC配体上具有芳族基团的亲脂性Ag I和Cu I络合物是抑制生物膜形成的最有效方法。
• Allowing the direct interaction of N-aryl α-diimines with a high valent metal chloride: one-pot WCl₆-promoted formation of quinoxalinium salts
  作者：Niccolò Bartalucci、Marco Bortoluzzi、Tiziana Funaioli、Fabio Marchetti、Guido Pampaloni、Stefano Zacchini

  DOI：10.1039/c7dt03226a

  日期：——

  The full potential of a high valent metal chloride as both a chlorinating and an oxidative agent was explored by allowing WCl6 to react with N-(2,6-diisopropylphenyl) α-diimines, in CH2Cl2 at room temperature. These α-diimines underwent unprecedented conversion to quinoxalinium cations via intramolecular C–N coupling.

  通过使WCl 6与N-（2,6-二异丙基苯基）α-二亚胺在室温下于CH 2 Cl 2中反应，探索了高价金属氯化物作为氯化剂和氧化剂的全部潜能。这些α-二亚胺通过分子内C–N偶联经历了前所未有的转化为喹喔啉鎓阳离子。
• Activation of CN bonds by high-valent group 6 metal chlorides, including the conversion of an α-diimine into a functionalized imidazolium
  作者：Niccolò Bartalucci、Marco Bortoluzzi、Stefano Zacchini、Guido Pampaloni、Fabio Marchetti

  DOI：10.1039/c8nj00846a

  日期：——

  The direct interactions of WCl₆and MoCl₅with α-diimines (and also a carbodiimide in the case of MoCl₅) have been explored, leading to unusual reaction pathways.

  WCl₆和MoCl₅与α-二亚胺（在MoCl₅情况下还包括一种碳二亚胺）的直接相互作用已经被探索，从而导致了不寻常的反应途径。
• Differing Reactivities of Cp*Ga toward Diazabutadienes:  Synthesis of Novel 1-Galla-2,5-diazoles and of the Known Radical Ga[Bu^t-DAB]₂
  作者：Thomas Pott、Peter Jutzi、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1021/om001045b

  日期：2001.5.1

  The heterocycles [([eta (1)-Cp*)GaN(Dipp)CH=CHN(Dipp)] (1) and [(eta (1)-Cp*)GaN(Dep)CH= CHN(Dep)] (2) were obtained by oxidative addition of (eta (5)-pentamethylcyclopentadienyl)gallium(I) (Cp*Ga) to Dipp-DAB (1,4-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diazabuta-1,3-diene) and Dep-DAB (1,4-bis(2,6-diethylphenyl)-1,6diazabuta-1,3-diene), respectively. Compounds 1 and 2 are the first examples of monomeric gallium-containing heterocycles of the diazabutadiene (DAB) type. 1 was structurally characterized by X-ray crystallography. In contrast, the reaction of Cp*Ga with But-DAB (1,4-di-tert-butyl-1,4-diazabuta-1,3-diene) led to the formation of the known radical (Ga[Bu-t-DAB](2)) (3) in high yield, thus providing an alternative synthesis to the cocondensation technique used previously. Radical 3 was further characterized by H-1 NMR spectroscopy and cyclic voltammetric studies, which revealed two reversible oxidation steps and one reversible reduction step.