(E)-1-cyclohexyl-6-(4-methylphenyl)sulfonylhex-5-en-1-ol | 200641-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-cyclohexyl-6-(4-methylphenyl)sulfonylhex-5-en-1-ol
• CAS: 200641-10-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃S
• 分子量: 336.496
• InChiKey: YLFNOHIJMRTQFN-VIZOYTHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexyl-6-(4-methylphenyl)sulfonylhex-5-en-1-ol 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到(2R,6S)-2-cyclohexyl-6-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]oxane
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Approach to 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans by Conjugate Addition Reactions of Vinyl Sulfones

  摘要：

  一种高度立体选择性的顺式2,6-二取代四氢吡喃的合成方法已从功能化的5-己烯-1-醇中发展出来。通过对己烯醇中自由基加成对甲苯磺酰碘化物，以及中间体β-碘磺酸盐的DBU介导下的HI消除，得到乙烯基磺酸盐：随后钾醇盐的共轭加成导致高度立体选择性的（≥30:1）环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1016
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1-cyclohexyl-6-(4-methylphenyl)sulfonylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Approach to 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans by Conjugate Addition Reactions of Vinyl Sulfones

  摘要：

  一种高度立体选择性的顺式2,6-二取代四氢吡喃的合成方法已从功能化的5-己烯-1-醇中发展出来。通过对己烯醇中自由基加成对甲苯磺酰碘化物，以及中间体β-碘磺酸盐的DBU介导下的HI消除，得到乙烯基磺酸盐：随后钾醇盐的共轭加成导致高度立体选择性的（≥30:1）环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1016

文献信息

• A Stereoselective Approach to 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans by Conjugate Addition Reactions of Vinyl Sulfones
  作者：D. Craig、G. Edwards、C. Muldoon

  DOI：10.1055/s-1997-1016

  日期：1997.11

  A highly stereoselective synthesis of cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans from functionalised 5-hexen-1-ols has been developed. Free radical addition of para-toluenesulfonyl iodide to the hexenol and DBU-mediated elimination of HI from the intermediate β-iodosulfones gives vinyl sulfones: subsequent conjugate addition of the potassium alkoxide leads to a highly stereoselective (≥30:1) cyclisation.

  一种高度立体选择性的顺式2,6-二取代四氢吡喃的合成方法已从功能化的5-己烯-1-醇中发展出来。通过对己烯醇中自由基加成对甲苯磺酰碘化物，以及中间体β-碘磺酸盐的DBU介导下的HI消除，得到乙烯基磺酸盐：随后钾醇盐的共轭加成导致高度立体选择性的（≥30:1）环化反应。