1-(2-methoxy-ethyl)-3-phenyl-thiourea | 363572-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxy-ethyl)-3-phenyl-thiourea
• 英文别名: 1-(2-methoxyethyl)-3-phenylthiourea
• CAS: 363572-88-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD01009645
• 分子量: 210.3
• InChiKey: KAPKCVKSPRLFTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxy-ethyl)-3-phenyl-thiourea 在 四氢吡咯 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(5-{(Z)-[(2Z)-3-(2-methoxyethyl)-4-oxo-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-5-ylidene]methyl}furan-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽免疫蛋白酶体 β5i 选择性抑制剂作为特发性肺纤维化的潜在治疗方法：虚拟筛选、命中进化和先导化合物鉴定

  摘要：

  免疫蛋白酶体已成为特发性肺纤维化（IPF）的潜在治疗靶点。我们在此报告我们努力发现新型非肽免疫蛋白酶体抑制剂作为 IPF 的潜在治疗方法。最初进行了基于结构的虚拟筛选，并鉴定了针对 β5i 的IC 50为 9.437 μM的命中化合物VS-7 。基于VS-7相互作用模式的命中进化继续进行，并 获得了具有良好亚基选择性特征的有效 β5i 抑制剂54 (IC 50 = 8.463 nM)。化合物54还对 TNF-α 和 IL-6 的释放、NF-κB 的转录活性以及 TGF-β1 诱导的成纤维细胞增殖、活化和胶原蛋白合成产生显着影响。值得注意的是，当在博莱霉素诱导的 IPF 小鼠模型中以 30 mg/kg 给药时，化合物54显示出与临床药物尼达尼布相当的抗纤维化作用。结果表明，选择性抑制免疫蛋白酶体可能是治疗IPF的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115856
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 2-甲氧基乙胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到1-(2-methoxy-ethyl)-3-phenyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下异氰酸酯/异硫氰酸酯的加氢胺化和氢膦化

  摘要：

  在无催化剂的条件下，通过异氰酸酯/异硫氰酸酯的加氢胺化和加氢膦化反应，合成了各种脲、硫脲、磷硫脲及其手性类似物，收率非常好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100932

文献信息

• Evaluation of thioamides, thiolactams and thioureas as hydrogen sulfide (H2S) donors for lowering blood pressure
  作者：Ewelina Zaorska、Tomasz Hutsch、Marta Gawryś-Kopczyńska、Ryszard Ostaszewski、Marcin Ufnal、Dominik Koszelewski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102941

  日期：2019.7

  Hydrogen sulfide (H2S) is a biologically important gaseous molecule that exhibits promising protective effects against a variety of pathological processes. For example, it was recognized as a blood pressure lowering agent. Aligned with the need for easily modifiable platforms for the H2S supply, we report here the preparation and the H2S release kinetics from a series of structurally diversified thioamides

  硫化氢（H2S）是生物学上重要的气态分子，对各种病理过程均显示出有希望的保护作用。例如，它被认为是降血压剂。为了满足对H2S供应的易于修改的平台的需求，我们在此报告了一系列结构多样化的硫代酰胺，硫代内酰胺和硫脲的制备和H2S释放动力学。基于五硫化二磷和Lawesson试剂的使用，使用了三种不同的硫磺化方法来制备目标硫代酰胺和硫代内酰胺。此外，在体内和体外研究中都评估了获得的H2S供体。测定了释放出的H2S的动力学参数，并使用两种不同的检测技术将其与NaHS和GYY4137进行了比较：荧光标记7-叠氮基-4-甲基-2H-铬-2--2-和5,5'-二硫代双（2-硝基苯甲酸），巯基探针，也称为Ellman试剂。我们已经证明，通过结构修饰可以控制从这些化合物释放H2S的量。最后，本研究显示了在麻醉大鼠中静脉注射发达供体的降压反应。
• Synthetic and ESI mass spectrometric investigations of Pt, Pd, Ir, Ru and Rh complexes of a polyether-functionalised thiourea ligand
  作者：Haiming Tang、Onyekachi Raymond、Hayden P. Thomas、William Henderson

  DOI：10.1007/s11243-022-00500-z

  日期：2022.6

  thiourea and Me3N base in refluxing methanol. Closely related cationic complexes containing thiourea monoanion ligands were isolated by addition of NaBPh4 to the reaction mixtures. Corresponding organo-ruthenium, -iridium and -rhodium complexes were prepared by the reaction of [(η6-p-cymene)RuCl2]2 or (Cp*MCl2)2 (M = Ir, Rh; Cp* = \(\eta\) 5-C5Me5) with the thiourea. Positive-ion ESI mass spectrometry was

  PhNCS 与聚醚胺 Jeffamine® M600 H 2 NCHMeCH 2 (OCHMeCH 2 ) n OCH 2 CH 2 OMe 反应得到聚醚官能化硫脲 PhNHC(S)NHCHMeCH 2 (OCHMeCH 2 ) n OCH 2 CH 2 OMe。中性双（膦）铂 (II) 和钯 (II) 配合物 [MSC(NPh)N(CHMeCH 2 (OCHMeCH 2 ) n OCH 2 CH 2 OMe)}(PPh 3 ) 2 ]，含有硫脲双阴离子配体, 由 [MCl 2(PPh 3 ) 2 ] (M = Pt, Pd) 与硫脲和 Me 3 N 碱在回流甲醇中。通过向反应混合物中添加 NaBPh 4来分离密切相关的含有硫脲单阴离子配体的阳离子络合物。通过[(η 6 - p -伞花烃)RuCl 2 ] 2或(Cp*MCl 2 ) 2 (M = Ir, Rh; Cp* =  \( \eta\)
• 噻唑烷酮类免疫蛋白酶体抑制剂及其制法和药物用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN117384150A

  公开（公告）日：2024-01-12

  本发明属于药物化学领域，公开了通式(I)所示新的噻唑烷酮类化合物及其立体异构体和生理上可接受的盐，所述化合物的制备方法，含有所述化合物的药物制剂，以及所述化合物在治疗与免疫蛋白酶体相关疾病中的临床应用。#imgabs0#
• Discovering Potent Inhibitors Against the β-Hydroxyacyl-Acyl Carrier Protein Dehydratase (FabZ) of <i>Helicobacter pylori</i>: Structure-Based Design, Synthesis, Bioassay, and Crystal Structure Determination
  作者：Lingyan He、Liang Zhang、Xiaofeng Liu、Xianghua Li、Mingyue Zheng、Honglin Li、Kunqian Yu、Kaixian Chen、Xu Shen、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jm8015602

  日期：2009.4.23

  The discovery of HpFabZ inhibitors is now of special interest in the treatment of various gastric diseases. In this work, three series of derivatives (compounds 3, 4, and 5) were designed, synthesized, and their biological activities were investigated as potential HpFabZ inhibitors in a two phased manner. First, we designed and synthesized two series of derivatives (3a-r and 4a-u) and evaluated the enzyme-based assay against HpFabZ. Five compounds (3i-k, 3m, and 3q) showed potential inhibitory activity, with IC(50) values less than 2 muM. Second, a focused combinatorial library containing 280 molecules was designed employing the LD1.0 program. Twelve compounds (5a-l) were selected and synthesized. The activity of the most potent compound 5h (IC(50) = 0.86 muM) was 46 times higher than that of the hit 1. The high hit rate and the potency of the new HpFabZ inhibitors demonstrated the efficiency of the strategy for the focused library design and virtual screening.
• Synthesis of new 2,5-diamino-1,3-thiazole and 2-thiohydantoin derivatives by condensation of N-(2-Aryl-1-chloro-2-oxoethyl) carboxamides with thioureas
  作者：A. G. Balya、A. N. Chernega、S. A. But、A. N. Vasilenko、V. S. Brovarets、B. S. Drach

  DOI：10.1134/s1070363208070268

  日期：2008.7

  N-(2-Aryl-1-chloro-2-oxoethyl) carboxamides react under mild conditions with thiourea, N-alkyl-and N-arylthioureas, and various N,N'-disubstituted thioureas, following the Hantzsch reaction scheme. The reactions are selective, and the resulting 2,5-diamino-1,3-thiazole derivatives undergo recyclization acid followed by hydrolysis to give substituted 2-thiohydantoins on heating with hydrochloric acid in ethanol.