(2S,3R)-3-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-5-methylhexanoic acid methyl ester | 124782-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-5-methylhexanoic acid methyl ester
• 英文别名: (2S,3R)-3-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-5-methylhexanoic acid methyl ester；methyl (2S,3R)-2-hydroxy-5-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 124782-05-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: UIHGZZKSQSAUFH-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-5-methylhexanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2S,3R)-3-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tributyltin Cyanide, a Novel Reagent for the Stereoselective Preparation of 3-Amino-2-hydroxy Acids via Cyanohydrin Intermediates

  摘要：

  三丁基氰化锡与光学活性2-N-苯甲氧羰基氨基醛1反应立体选择性地得到相应的O-三丁基甲锡烷基氰醇2和3。化合物2和3通过亚氨酸盐酸盐中间体分别原位转化为甲基3-N-苯甲酰氧基羰基-氨基-2-羟基酯4和5。 4和5的皂化分别提供3-氨基-2-羟基酸6和7，它们是制备Bestatin、Amastatin和类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27367
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-methyl-1-oxopentane-2-benzylcarbamate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 504.0h， 生成 (2S,3R)-3-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-5-methylhexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An improved one-pot method for the stereoselective synthesis of the (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy acids: key intermediates for bestatin and amastatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a047

文献信息

• HERRANZ, ROSARIO;CASTRO-PICHEL, JULIA;VINUESA, SOLEDAD;GARCIA-LOPEZ, M. T+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2232-2234
  作者：HERRANZ, ROSARIO、CASTRO-PICHEL, JULIA、VINUESA, SOLEDAD、GARCIA-LOPEZ, M. T+

  DOI：——

  日期：——
• An improved one-pot method for the stereoselective synthesis of the (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy acids: key intermediates for bestatin and amastatin
  作者：Rosario Herranz、Julia Castro-Pichel、Soledad Vinuesa、M. Teresa Garcia-Lopez

  DOI：10.1021/jo00294a047

  日期：1990.3
• Tributyltin Cyanide, a Novel Reagent for the Stereoselective Preparation of 3-Amino-2-hydroxy Acids via Cyanohydrin Intermediates
  作者：Rosario Herranz、Julia Castro-Pichel、Teresa García-López

  DOI：10.1055/s-1989-27367

  日期：——

  Reaction of tributyltin cyanide with optically active 2-N-benzyloxyearbonylamino aldehydes 1 gives the corresponding O-tributylstannyl cyanohydrins 2 and 3 stereoselectively. Compounds 2 and 3 are transformed in situ into the methyl 3-N-benzoyloxycarbonyl-amino-2-hydroxy esters 4 and 5, respectively, via the imidate hydrochloride intermediates. Saponification of 4 and 5 provide 3-amino-2-hydroxy acids 6 and 7, respectively, key intermediates in the preparation of Bestatin, Amastatin, and analogues.

  三丁基氰化锡与光学活性2-N-苯甲氧羰基氨基醛1反应立体选择性地得到相应的O-三丁基甲锡烷基氰醇2和3。化合物2和3通过亚氨酸盐酸盐中间体分别原位转化为甲基3-N-苯甲酰氧基羰基-氨基-2-羟基酯4和5。 4和5的皂化分别提供3-氨基-2-羟基酸6和7，它们是制备Bestatin、Amastatin和类似物的关键中间体。