(S)-(1R,3S,4R)-1-((2R,4S,5S)-4-(4-bromobenzyloxy)-5-((methylsulfonyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-(triethylsilyloxy)hexyl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 1384514-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: (S)-(1R,3S,4R)-1-((2R,4S,5S)-4-(4-bromobenzyloxy)-5-((methylsulfonyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-(triethylsilyloxy)hexyl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1384514-55-9
• 化学式: C₄₃H₅₈BrF₃O₁₁SSi
• 分子量: 947.978
• InChiKey: SFWGADOVOFLHHQ-RZMFYPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.27
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  125.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (((3R,4S,9S,(E))-9-(4-bromobenzyloxy)-4-(4-methoxybenzyloxy)-9-((R)-oxiran-2-yl)non-6-en-3-yl)oxy)triethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 115.17h， 生成 (S)-(1R,3S,4R)-1-((2R,4S,5S)-4-(4-bromobenzyloxy)-5-((methylsulfonyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-(triethylsilyloxy)hexyl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Elatenyne 的全合成和结构确认：使用高度灵活的非对映异构体进行 NMR 预测的计算方法的成功

  摘要：

  Elatenyne 是一种小的二溴化天然产物，首先从 Laurencia elata 中分离出来。根据 NMR 方法，弹性链烯的结构最初被指定为吡喃并 [3,2-b] 吡喃。最初提出的 elatenyne 吡喃并 [3,2-b] 吡喃结构的全合成导致天然产物的总结构被重新指定为 2,2'-联呋喃基。这种高度灵活的小分子的完整立体结构随后通过所有 32 种潜在非对映异构体的 (13)C NMR 化学位移的 Boltzmann 加权 DFT 计算进行预测，预测结构与下面概述的拟议生物发生一致。在此，我们报告了两种互补的 elatenyne 全合成，这证实了计算机预测的立体结构。此外，(E)-弹性体和相关的 2,2'-联呋喃基的全合成，laurendecumenyne B，报道。这项工作不仅允许对所有这些天然产物进行完整的结构测定，而且还为其提议的生物发生提供了极好的支持证据。Eltenyne 的全合成表明

  DOI：

  10.1021/ja304554e