2-methyl-6-(trifluoromethylthio)benzo[d]thiazole | 399-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-methyl-6-(trifluoromethylthio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-methyl-6-trifluoromethylsulfanyl-benzothiazole；2-Methyl-6-trifluormethylmercapto-benzothiazol；2-Methyl-6-(trifluoromethylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 399-21-3
• 化学式: C₉H₆F₃NS₂
• 分子量: 249.281
• InChiKey: XTIWATOIDXLFQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基茴香硫醚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氯仿 、 三氟化锑 、 氯 、 tin(ll) chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 2-methyl-6-(trifluoromethylthio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Jagupol'skii; Kiprianow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 2216,2219; engl. Ausg. S. 2273, 2276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trifluoromethylthiolation of Unsymmetrical λ³-Iodane Derivatives: Additive-Free, Selective and Scalable Introduction of the SCF₃Group
  作者：Pavlo Nikolaienko、Tülay Yildiz、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/ejoc.201501623

  日期：2016.2

  The reaction of copper trifluoromethyl sulfide with diaryliodonium salts provides a straightforward pathway for the synthesis of aryl trifluoromethyl thioethers under mild reaction conditions and within short reaction times. High chemoselectivity was achieved by using mesityl as a leaving group. A large range of novel [(het)aryl](mesityl)iodonium salts underwent this reaction under the optimized conditions

  三氟甲基硫化铜与二芳基碘鎓盐的反应为在温和反应条件和短反应时间内合成芳基三氟甲基硫醚提供了一条直接途径。通过使用甲基苯作为离去基团实现了高化学选择性。大量新型 [(het) 芳基](mesityl)iodonium 盐在优化条件下进行该反应，以中等至良好的产率得到所需的产物。
• Photoredox-Mediated, Nickel-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aryl and Heteroaryl Iodides
  作者：Christopher S. Gravatt、Jeffrey W. Johannes、Eric R. King、Avipsa Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00631

  日期：2022.7.15

  While trifluoromethylthiolation of aryl halides has been extensively explored, the current methods require complex and/or air-sensitive catalysts. Reported here is a method employing a bench-stable Ni(II) salt and an iridium photocatalyst that can mediate the trifluoromethylthiolation of a wide range of electronically diverse aryl and heteroaryl iodides, likely via a Ni(I)/Ni(III) catalytic cycle.

  虽然已经广泛探索了芳基卤化物的三氟甲基硫醇化，但目前的方法需要复杂的和/或空气敏感的催化剂。本文报道了一种使用台式 Ni(II) 盐和铱光催化剂的方法，该方法可以介导各种电子多样化芳基和杂芳基碘化物的三氟甲基硫醇化，可能通过 Ni(I)/Ni(III) 催化循环. 该反应具有广泛的官能团耐受性和在药物化学中的应用潜力，如获得（外消旋）-莫奈太尔的后期功能化方法所证明的那样。