6-碘-2-甲基-1,3-苯并噻唑 | 68867-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-碘-2-甲基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 6-iodo-2-methyl-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 6-iodo-2-methylbenzo[d]thiazole；6-iodo-2-methylbenzothiazole
• CAS: 68867-20-9
• 化学式: C₈H₆INS
• 分子量: 275.113
• InChiKey: YVXGKAZJAUWMPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  323.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘-2-甲基-1,3-苯并噻唑 在 sodium nitrate 、 硫酸 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以72.2%的产率得到6-iodo-2-methyl-7-nitrobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  新五环环系统：分子内环化Ó，Ô '二取代bibenzothiazoles

  摘要：

  制备异构体邻，邻′ -二氨基联苯并噻唑（8a和11a）和邻类，邻′-二氨基-2,2′-二甲基联苯并噻唑（8b和11b）的有效方法，这可能是迄今为止迄今未知的二噻唑并环化的五环结构的潜在有价值的构建基杂环，已经被开发出来。通过用PhI（OAc）2氧化由相应的二胺制备二噻唑并环氧化的苯并[ c ]喹啉9a，9b和12a。二噻唑并环咔唑13通过在H 3 PO 4中进行热环化反应，由相应的二胺高效制备14和14。的减少和产物形成的不寻常的过程ø，ö '-dinitrosubstituted bibenzothiazoles图6a和6b中与的SnCl 2的酸性条件是通过DFT量子力学计算合理化下。有人提出，环状产物是由二亚硝基衍生物和开壳物种直接在还原路径上形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.037
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到6-碘-2-甲基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  电子不足的苯并噻唑的直接碘化：具有四极D-π-A-π-D结构和可调谐杂芳族核的双光子吸收荧光团的快速访问

  摘要：

  在强氧化/酸性条件下，苯并噻唑的直接碘化反应会生成具有1-2个主要成分的碘化杂芳烃的混合物，这些成分易于分离，其结构取决于所使用的I 2当量。在出人意料但占主导地位的产物中，鉴定出4,7-二碘苯并噻唑具有对该支架的S E Ar反应的罕见取代模式。这些被用于合成4,7-双（三芳基胺-乙炔基）苯并噻唑-一种新型的高效准四极荧光团，在近红外区域显示大的两光子吸收截面（540-1374 GM）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00893

文献信息

• Synthesis, Photochemical and In Vitro Cytotoxic Evaluation of New Iodinated Aminosquaraines as Potential Sensitizers for Photodynamic Therapy
  作者：Filipa Mandim、Vânia C. Graça、Ricardo C. Calhelha、Isabel L. F. Machado、Luis F. V. Ferreira、Isabel C.F.R. Ferreira、Paulo F. Santos

  DOI：10.3390/molecules24050863

  日期：——

  with a standard. The quantum yields of singlet oxygen generation were determined and exhibited to be strongly dependent on the nature of the amino substituents introduced in the squaric ring. The photodynamic activity of the synthesized dyes was tested against four human tumor cell lines: breast (MCF-7), lung (NCI-H460), cervical (HeLa) and hepatocellular (HepG2) carcinomas; and a non-tumor porcine liver

  在这项工作中，合成了几种基于苯并噻唑的氨基方酸染料，在所谓的光疗窗口（650-800 nm）内显示出强吸收。通过确定相应的磷光发射并通过与标准的比较来评估所有新染料产生单线态氧的能力。单线态氧产生的量子产率被确定并表现出强烈依赖于在方环中引入的氨基取代基的性质。针对四种人类肿瘤细胞系测试了合成染料的光动力活性：乳腺癌 (MCF-7)、肺癌 (NCI-H460)、宫颈癌 (HeLa) 和肝细胞癌 (HepG2)；和非肿瘤猪肝原代细胞培养物 (PLP2)。发现所有合成的化合物在辐射时比在黑暗中更能抑制肿瘤细胞的生长，在大多数情况下，非常显着。考虑到非肿瘤细胞表现出的光动力活性和低毒性，一些合成的染料可被视为作为 PDT 光敏剂的潜在候选者。
• Inhibitors of CYP 17
  申请人：BOCK Mark G.

  公开号：US20100331326A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention provides compounds of Formula (I) and (II), or a pharmaceutically acceptable salts thereof, where R 53 , R 54 , p, q, and n are as defined herein. The compounds of the present invention have been found to be useful as 17α-hydroxylase/C 17,20 -lyase inhibitors.

  本发明提供了式(I)和(II)的化合物，或其药用可接受的盐， 其中R 53 ，R 54 ，p，q和n如本文所述定义。本发明的化合物被发现作为17α-羟化酶/C 17,20 -裂解酶抑制剂是有用的。
• [EN] MTH1 INHIBITORS FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS MTH1 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2015187088A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A compound of formula I, (I) or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compound is useful in the treatment of cancer.

  公式I的化合物(I)或其药用可接受的盐。该化合物在治疗癌症中很有用。
• [EN] MTH1 INHIBITORS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE CONDITIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTH1 DESTINÉS AU TRAITEMENT DES ÉTATS INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNS
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2015187089A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of autoimmune diseases and inflammatory conditions.

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐，用于治疗自身免疫性疾病和炎症性疾病。
• A broadly applicable [18F]trifluoromethylation of aryl and heteroaryl iodides for PET imaging
  作者：Mickael Huiban、Matthew Tredwell、Satoshi Mizuta、Zehong Wan、Xiaomin Zhang、Thomas Lee Collier、Véronique Gouverneur、Jan Passchier

  DOI：10.1038/nchem.1756

  日期：2013.11

  the precursor and other reagents, as well as the limited availability of parent 18F sources of suitable reactivity ([18F]F– and [18F]F2). There is a high-priority demand for general methods allowing access to [18F]CF3-substituted molecules for application in pharmaceutical discovery programmes. We report the development of a process for the late-stage [18F]trifluoromethylation of (hetero)arenes from

  用非天然同位素氟 18 标记的分子用于正电子发射断层扫描。目前，这种分子成像技术并未充分发挥其潜力，因为许多18 F 标记的探针无法获得或众所周知难以生产。与相关联的典型的挑战18 ˚F放射化学是的短半衰期18 F（<2小时），使用的亚化学计量量的18女，相对于前体和其他试剂，以及母体的有限可用性18合适反应性的 F 源（[ 18 F]F –和 [ 18 F]F 2）。对允许访问 [ 18 F]CF 3取代分子以用于药物发现计划的通用方法存在高度优先的需求。我们报告了使用市售试剂和（杂）芳基碘化物从 [ 18 F] 氟化物对（杂）芳烃进行后期 [ 18 F] 三氟甲基化的过程的开发。这种基于[ 18 F]CuCF 3的协议受益于大基板范围，并以其操作简单性为特点。