4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5-methylidenefuran-2-one | 194413-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5-methylidenefuran-2-one
• CAS: 194413-80-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: CTLJVANKKBZDEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5-methylidenefuran-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-(2-Methylidene-5-oxofuran-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  非稳定的偶氮甲亚胺分子内环加成反应中的4-取代的原天花菌素

  摘要：

  研究了由4-（3-丙炔基）-5-亚甲基-2（5H）呋喃酮与环状氨基酸缩合生成的非稳定的甲亚胺烷基化物的分子内环加成反应。反应通过高度立体选择性地形成反偶极子，然后在α，β-或γ，δ-双键上进行环加成反应来进行，从而以高收率生产多环环加合物。内酯部分的两个双键被证明是有效的双亲性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00674-1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-1,3-二氧戊环 在 palladium diacetate 、 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5-methylidenefuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  非稳定的偶氮甲亚胺分子内环加成反应中的4-取代的原天花菌素

  摘要：

  研究了由4-（3-丙炔基）-5-亚甲基-2（5H）呋喃酮与环状氨基酸缩合生成的非稳定的甲亚胺烷基化物的分子内环加成反应。反应通过高度立体选择性地形成反偶极子，然后在α，β-或γ，δ-双键上进行环加成反应来进行，从而以高收率生产多环环加合物。内酯部分的两个双键被证明是有效的双亲性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00674-1