4-methylphthalaldehyde | 15158-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylphthalaldehyde
• 英文别名: 5-methyl phthalaldehyde
• CAS: 15158-36-8
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: NPPHAHFPMPOLDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphthalaldehyde 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Selective Lithiation of 4- and 5-Halophthalans

  摘要：

  The reaction of 4- and 5-halophthalans 5 with lithium and a catalytic amount of DTBB at -78 degrees C leads to the formation of the corresponding functionalized organolithium intermediates 6 and 11, which by reaction with carbonyl compounds give, after hydrolysis, the expected substituted phthalans 8 and 13, respectively. When after reaction with the carbonyl compound the system is allowed to react at 0 degrees C, a second lithiation occur: A reductive opening of the heterocycle takes place with some regioselectivity leading to new organolithium intermediates 9 and 14/15 that by reaction with electrophiles lead, after hydrolysis, to polyfunctionalized molecules 10 and 16/17, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)85
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基萘 在 臭氧 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 4-methylphthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Weygand; Vogelbach; Zimmermann, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 391,398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Green production and antioxidant activity study of new pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines
  作者：Somayeh Soleimani Amiri

  DOI：10.1002/jhet.4115

  日期：2020.11

  1‐a]isoquinoline derivatives, activated acetylenic compounds and triphenylphosphine in the presence of KF/CP NPs under solvent‐free conditions at room temperature. As well, antioxidation property of some prepared pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines are investigated by employing of trapping diphenyl‐picrylhydrazine (DPPH) radical and ability of ferric reduction experiment. Among investigated compounds, compounds

  在当前的研究中，吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物是通过苯甲醛或其衍生物，伯胺，烷基溴化物，活化的炔属化合物和氟化钾/斜发沸石纳米粒子（KF / CP NPs）的四组分反应的新工艺合成的）在室温下于无溶剂条件下进行。此外，在无溶剂条件下，室温下，在存在KF / CP NP的情况下，合成的吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物，活化的炔属化合物和三苯膦的反应也会发生Dielz-Alder反应。同样，通过捕获二苯基-吡啶甲基肼（DPPH）自由基和铁还原实验，研究了一些制备的吡咯并[2,1-a]异喹啉的抗氧化性能。在研究的化合物中，相对于BHT和TBHQ作为标准抗氧化剂，化合物5c具有良好的效果。相对于已报道的方法，我们的程序有一些好处，例如反应速度快，效率高，从反应混合物中轻松去除催化剂。在这些反应中，KF /斜发沸石纳米颗粒显示出令人满意的可回收活性。
• Green synthesis and investigation of antioxidant ability new pyrazines containing pyrrolo[2,1‐a]isoquinolines derivatives
  作者：Seyyed Ali Moghaddas、Zinatossadat Hossaini、Daryoush Zareyee

  DOI：10.1002/jhet.4091

  日期：2020.11

  In this study, a new, easy and high yield procedure is investigated for the generation of pyrazine containing pyrrolo[2,1‐a]isoquinoline derivatives using multicomponent reaction of phthalaldehyde or its derivatives, primary amines, α‐haloalketones, electron deficient acetylenic compounds, ammonium acetate and KF/Clinoptilolite nanoparticles (KF/CP NPs) as catalyst in water at room temperature. The

  在这项研究中，研究了一种新的，简便且高收率的方法，用于生成含吡嗪的吡嗪[2,1- a]异喹啉衍生物，在室温下使用苯甲醛或其衍生物，伯胺，α-卤代酮，缺电子的炔属化合物，乙酸铵和KF /斜发沸石纳米粒子（KF / CP NPs）进行多组分反应作为催化剂。在室温下，在水中存在KF / CP NP作为催化剂的情况下，2-羟基邻苯二甲醛，伯胺，α-卤代酮，缺电子的炔属化合物和乙酸铵在水中的反应生成吡嗪衍生物，收率很高。此外，在这项工作中，还研究了许多制备的化合物的抗氧化能力，这些化合物利用2,2-二苯基-1-吡啶甲基肼基（DPPH）自由基清除能力和化合物的功能来减少三价铁离子实验并评估合成抗氧化剂（TBHQ和BHT）。舒适，简单，
• Azabicyclic compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030236270A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein Azabicyclo is 2 W is a six-membered heterocyclic ring system having 1-2 nitrogen atoms or a 10-membered bicyclic-six-six-fused-ring system having up to two nitrogen atoms within either or both rings, provided that no nitrogen is at a bridge of the bicyclic-six-six-fused-ring system, and further having 1-2 substitutents independently selected from R 3 . These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals to treat diseases or conditions in which &agr;7 is known to be involved.

  本发明提供了式I的化合物： 1 其中Azabicyclo是 2 W是一个六元杂环体系，具有1-2个氮原子，或一个10元双环六六并环体系，在任一或两个环中最多有两个氮原子，前提是该双环六六并环体系的桥上没有氮原子，并且还具有1-2个独立选自R 3 的取代基。 这些化合物可以是药物盐或组合物，可以是纯净的对映异构体形式或外消旋混合物，并且在制药中用于治疗那些已知涉及α7的疾病或状况。
• Photoinduced Intermolecular [4+2] Cycloaddition Reaction for Construction of Benzobicyclo[2.2.2]octane Skeletons
  作者：Qiang Liu、Junlei Wang、Dazhi Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02547

  日期：2017.2.3

  skeletons has been explored. Under UV-light irradiation, o-divinylbenzenes underwent a pericyclic reaction to form the cyclic o-quinodimethane intermediates which were subsequently reacted with olefins through [4+2] addition to construct the benzobicyclo[2.2.2]octane skeletons in mild conditions. Gram scale reactions demonstrated the synthetic potential application of this protocol.

  探索了一种新型的高效合成高度取代的苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的方法。在紫外光照射下，邻-二乙烯基苯经历周环反应以形成环状邻-喹二甲烷中间体，随后通过[4 + 2]加成使其与烯烃反应，从而在温和条件下构建苯并双环[2.2.2]辛烷骨架。革兰氏反应证明了该方案的合成潜力。
• Oxidation of Aromatic 1,2-Dimethanols by Activated Dimethyl Sulfoxide
  作者：Omar Farooq

  DOI：10.1055/s-1994-25632

  日期：——

  A series of substituted ortho-phthalaldehydes were prepared under mild conditions in respectable yields by oxidation of the corresponding dimethanols using oxalyl chloride activated dimethyl sulfoxide.

  在一系列温和条件下，通过甲磺酰氯活化二甲基亚砜对相应二甲醇进行氧化，制备了一系列卤代邻苯二甲醛，产率颇佳。