1-(5-乙酰基-2,6-二甲基-4-苯基吡啶-3-基)乙酮 | 21225-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(5-乙酰基-2,6-二甲基-4-苯基吡啶-3-基)乙酮
• 英文名称: 3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-4-phenylpyridine
• 英文别名: diacetyl-2,6-dimethyl-4-phenylpyridine；1,1'-(2,6-dimethyl-4-phenyl-pyridine-3,5-diyl)-bis-ethanone；3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-4-phenyl-pyridine；3,5-Diacetyl-2,6-dimethyl-4-phenyl-pyridin；1-(5-Acetyl-2,6-dimethyl-4-phenylpyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 21225-61-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: JPSJOMGYWGPSKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  442.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-乙酰基-2,6-二甲基-4-苯基吡啶-3-基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到1-[5-(1-Hydroxy-ethyl)-2,6-dimethyl-4-phenyl-pyridin-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  New derivatives of 4-aryl-2,6-dimethyl-3,5-diacetyl-1,4- and 1,2-dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00516212
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-乙酰基-2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3-基)乙酮 以 氯仿 为溶剂， 反应 13.5h， 以92%的产率得到1-(5-乙酰基-2,6-二甲基-4-苯基吡啶-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶的合成与光化学。II [1]

  摘要：

  在先前工作的基础上，合成了一些新颖的3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶衍生物，并在氧气和氩气气氛下研究了它们的光化学行为。该反应的结果是二氢吡啶环的氧化和吡啶衍生物的形成。氧的存在不仅影响氧化速率，而且在这种气氛下照射时观察到一些未鉴定的副产物的形成。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0139-5

文献信息

• Electron Transfer-induced Aromatization of 1,4-Dihydropyridines
  作者：Hamid R. Memarian、Marieh Ghazaie、Somayeh Kakhki Mehneh

  DOI：10.1515/znb-2009-1012

  日期：2009.10.1

  A wide variety of 3,5-dicarboethoxy-1,4-dihydropyridines and 3,5-diacetyl-1,4-dihydropyridines are aromatized to the pyridine derivatives by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) at room temperature and under microwave irradiation. An electron transfer-induced mechanism is proposed for this reaction which is influenced by the nature of the solvent, the nature of the substituents located on 3-, 4- and 5-positions of the 1,4-dihydropyridine ring, and the presence of oxygen or argon atmosphere.

  一种广泛的3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和3,5-二酯基-1,4-二氢吡啶在室温和微波辐射下，通过2,3-二氯-5,6-二氰-p-苯醌（DDQ）被芳构化为吡啶衍生物。本反应提出了一种受电子转移诱导的机制，该机制受溶剂性质、位于1,4-二氢吡啶环的3、4和5位取代基的性质以及氧气或氩气氛围的影响。
• Catalytic Effect of Basic Alumina in the Dehydrogenation of 1,4-Dihydropyridines with Tetrabutylammonium Peroxydisulfate
  作者：Hamid R. Memarian、Behjat Barati

  DOI：10.1515/znb-2010-0914

  日期：2010.9.1

  4-Alkyl- or 4-aryl-1,4-dihydropyridine derivatives were oxidized to the pyridine derivatives by tetrabutylammonium peroxydisulfate (n-Bu₄N)₂S₂O₈ (TBAPD) in combination with basic alumina in refluxing acetonitrile and also in the absence or presence of basic alumina under microwave irradiation. The presence of basic alumina plays an important role in the reaction mechanism. Whereas oxidation under thermal condition is assumed to occur through an ionic mechanism, ionic and also radical mechanisms are proposed for the reactions under microwave irradiation.

  4-烷基或4-芳基-1,4-二氢吡啶衍生物通过四丁基铵过二硫酸酯（n-Bu₄N)₂S₂O₈（TBAPD）与碱性氧化铝在回流的乙腈中氧化为吡啶衍生物，也可以在微波辐射下，在有无碱性氧化铝的情况下进行。碱性氧化铝的存在在反应机制中起着重要作用。在热条件下进行氧化被认为是通过离子机制发生的，而在微波辐射下进行的反应则提出了离子和自由基机制。
• Preparation of New Organic Luminophores Based on 3,5-Diacetylpyridines
  作者：Pavel Lhoták、Antonín Kurfürst

  DOI：10.1135/cccc19921937

  日期：——

  The reaction of acetylacetone or sodium salt of oxymethyleneacetone with corresponding aldehydes has been used to prepare 3,5-diacetyl-1,4-dihydropyridines III which have been oxidized to diacetylpyridines VII. These compounds have been transformed by an acid-catalyzed reaction with benzaldehyde into the chalcones VIII which have been utilized for the Kröhnke synthesis of luminophoric terpyridines I and II.

  已经使用乙酰丙酮或氧亚甲基丙酮钠盐与相应的醛反应来制备3,5-二乙酰-1,4-二氢吡啶III，这些化合物已经被氧化成二乙酰吡啶VII。这些化合物经过酸催化与苯甲醛反应转化为香豆素VIII，用于合成发光吡啶I和II的Kröhnke合成。
• Application of silica vanadic acid [SiO2-VO(OH)2] as a heterogeneous and recyclable catalyst for oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines at room temperature
  作者：Maliheh Safaiee、Mohammad Ali Zolfigol、Mahsa Tavasoli、Mohammad Mokhlesi

  DOI：10.1007/s13738-014-0431-9

  日期：2014.12

  A simple method for the oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines to the corresponding pyridines is described using hydrogen peroxide as green oxidant and silica vanadic acid as catalyst in acetonitrile at room temperature. The catalyst can be easily recovered and reused for 15 reaction cycles without considerable loss of activity.

  描述了一种在室温下使用过氧化氢作为绿色氧化剂，硅氧钒为催化剂在乙腈中将Hantzsch 1,4-二氢吡啶氧化芳香化为相应吡啶的简单方法。催化剂可以很容易地回收并重复使用15个反应周期，而不会损失活性。
• Aromatization of 1,4-dihydropyridines in the presence of methanesulfonic acid/NaNO₂/wet SiO₂under both heterogeneous and solvent free conditions
  作者：Khodabakhsh Niknam、Seyed Mehdi Razavian、Mohammah Ali Zolfigol、Iraj Mohammahpoor-Baltork

  DOI：10.1002/jhet.5570430131

  日期：2006.1

  A combination of methanesulfonic acid and sodium nitrite in the presence of wet SiO2 was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of 1,4-dihydropyridines to the corresponding pyridine derivatives under mild and heterogeneous conditions in excellent yields.

  在湿的SiO 2存在下，将甲磺酸和亚硝酸钠的混合物用作有效的氧化剂，用于在温和和非均相条件下以极好的收率将1,4-二氢吡啶氧化为相应的吡啶衍生物。