2-(2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-3-phenylpropyl methanesulfonate | 634908-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-3-phenylpropyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-(2',2'-dimethyltetrahydropyran-4'-yl)-3-phenylpropan-1-ol methanesulfonate；[2-(2,2-Dimethyloxan-4-yl)-3-phenylpropyl] methanesulfonate
• CAS: 634908-51-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄S
• 分子量: 326.457
• InChiKey: VNUZNVITBKNRQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-3-phenylpropyl methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-4-phenylbutan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of Putative Small-Molecule Inhibitors of the F-Box Protein SKP2

  摘要：

  据报道，四氢吡喃 4-(((3-(2,2-二甲基四氢-2H-吡喃-4-基)-4-苯基丁基)氨基)甲基)-N,N-二甲基苯胺能破坏 SCFSKP2 E3 连接酶复合物。本文介绍了这种四氢吡喃衍生物及其类似物（包括去二甲基衍生物 4-(((3-(四氢-2H-吡喃-4-基)-4-苯基丁基)氨基)甲基)-N,N-二甲基苯胺）的高效合成。利用 Evans 手性助剂获得了去二甲基化合物的对映体。通过测量 HeLa 细胞中的生长抑制活性，确定了这些四氢吡喃及其类似物的结构-活性关系，结果表明其非特异性作用机制与抑制剂的亲脂性有关。不过，(R)- 和 (S)-4-(((3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-4-phenylbutyl)amino)methyl)-N,N-dimethylaniline 的初步数据显示，在一种作为 SKP2 活性报告物的基于细胞的检测中，对映选择性地抑制了 p27 的降解。

  DOI：

  10.1071/ch14586
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-methyl (2,2-dimethyltetrahydropyran-4-ylidene)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.02h， 生成 2-(2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)-3-phenylpropyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity of Putative Small-Molecule Inhibitors of the F-Box Protein SKP2

  摘要：

  据报道，四氢吡喃 4-(((3-(2,2-二甲基四氢-2H-吡喃-4-基)-4-苯基丁基)氨基)甲基)-N,N-二甲基苯胺能破坏 SCFSKP2 E3 连接酶复合物。本文介绍了这种四氢吡喃衍生物及其类似物（包括去二甲基衍生物 4-(((3-(四氢-2H-吡喃-4-基)-4-苯基丁基)氨基)甲基)-N,N-二甲基苯胺）的高效合成。利用 Evans 手性助剂获得了去二甲基化合物的对映体。通过测量 HeLa 细胞中的生长抑制活性，确定了这些四氢吡喃及其类似物的结构-活性关系，结果表明其非特异性作用机制与抑制剂的亲脂性有关。不过，(R)- 和 (S)-4-(((3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-4-phenylbutyl)amino)methyl)-N,N-dimethylaniline 的初步数据显示，在一种作为 SKP2 活性报告物的基于细胞的检测中，对映选择性地抑制了 p27 的降解。

  DOI：

  10.1071/ch14586

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS THEREWITH<br/>[FR] COMPOSES UTILES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER, COMPOSITIONS ET PROCEDES CORRESPONDANTS
  申请人：——

  公开号：WO2003105774A3

  公开（公告）日：2004-08-12