2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane | 107932-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane
• CAS: 107932-13-8
• 化学式: C₄H₂Cl₂F₆
• 分子量: 234.956
• InChiKey: ZMHBVZQKSVXDMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane 在 barium fluoride 作用下， 350.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 全氟丁二烯
  参考文献：
  名称：

  一种制备六氟丁二烯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种催化制备六氟丁二烯的方法，将1,1‑二氯‑1,2,2‑三氟乙烷或1,2‑二氯‑1,1,2‑三氟乙烷在H2气氛下，负载型金属催化剂上进行加氢脱氯二聚反应，分离出目标产品六氟丁二烯后，所得到的中间产物氢氟氯丁烷经过气相热裂解脱HCl制得六氟丁二烯，反应生成的产物经过滤、碱洗、水洗、干燥、压缩、精馏提纯后即分别得高纯度的六氟丁二烯产品。本发明提供的制备六氟丁二烯的方法，克服现有工艺操作周期长、单位容积产量低、设备投资大等的缺点，其收率高、步骤少、易于工业化，它通过反应物的选择和反应条件的控制，可以实现高纯度的六氟丁二烯的生产，其工艺简单，原料廉价易得，成本低，更有利于工业规模生产，且可连续化生产，单位装置产能大大提高。

  公开号：

  CN105399599B
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,3-二氯-1,1,2,3,4,4-六氟丁烷 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75.7%的产率得到2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane
  参考文献：
  名称：

  由紫外线辐射将1，2-二溴-1-氯代三氟乙烷加到氯代三氟乙烯中。全氟-1,3-丁二烯和全氟-1,3,5-己三烯的合成

  摘要：

  1,2-二溴-1-氯三氟乙烷（II）与三氟氯乙烯（I）的光化学引发反应产生38％的1,4-二溴-2,3-二氯六氟丁烷（III）和19％的1,6-二溴-2,3除高级端粒外，还可以使用5-三氯九氟己烷（IV）。III和IV的脱卤作用分别用3-氯九氟-1,5-己二烯（VII）生成全氟-1,3-丁二烯（VI）和全氟-1,3,5-己三烯（VIII）。用2-丙醇对丁烷III进行光化学还原会优先还原CBr键，然后由由此形成的2,3-二氯-1,1,2,3,4,4-六氟丁烷（IX）生成二氟乙酸的酯通过IX脱卤并随后将产物氧化和酯化来制备酸。己烷IV的光化学还原得到79％三氯壬氟己烷XII和21％二氯壬氟己烷XIII的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81263-4

文献信息

• Process for preparing fluorohalogenethers
  申请人：Solvay Solexis S.p.A.

  公开号：US20040030146A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A process for preparing (per)fluorohalogenethers having general formula (I): (R) n C(F) m OCAF—CA′F 2 (I) wherein: A and A′, equal to or different the one from the other, are Cl or Br or one is selected from A and A′ and hydrogen and the other is halogen selected from Cl, Br; R═F, or a fluorinated, preferably perfluorinated, substituent, selected from the following groups: linear or branched C 1 -C 20 alkyl more preferably C 1 -C 10 ; C 3 -C 7 cycloalkyl; aromatic, C 6 -C 10 arylalkyl, alkylaryl; C 5 -C 10 heterocyclic or alkylheterocyclic; when R is fluorinated or perfluorinated alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, alkylaryl, it can optionally contain in the chain one or more oxygen atoms; when R is fluorinated it can optionally contain one or more H atoms and/or one or more halogen atoms different from F: n is an integer and is 1 or 2; m=3-n; by reaction of carbonyl compounds having formula (II): (R) p C(F) q (O)  (II) wherein: p is an integer and is 1 or 2; q is an integer and is zero or 1, R is as above; in liquid phase with elemental fluorine and with olefinic compounds having formula (III): CAF═CA′F  (III) wherein A and A′ are as above, at temperatures in the range from −120° C. to −20° C.

  一种制备具有一般式(I)的(全)氟卤代醚的方法： (R) n C(F) m OCAF—CA′F 2 (I) 其中： A和A′，相等或不同于彼此，为Cl或Br或一个从A和A′中选择的氢和另一个为Cl、Br中选择的卤素；R═F，或者为以下组中选择的氟化的、优选为全氟化的取代基：线性或支链的C 1 -C 20 烷基，更优选为C 1 -C 10 ；C 3 -C 7 环烷基；芳香族，C 6 -C 10 芳基烷基，烷基芳基；C 5 -C 10 杂环或烷基杂环；当R为氟化或全氟化的烷基、环烷基、芳基烷基、烷基芳基时，它可以在链中选择性地含有一个或多个氧原子； 当R为氟化时，它可以选择性地含有一个或多个H原子和/或一个或多个不同于F的卤素原子：n为整数，为1或2；m=3-n； 通过将具有式(I)的羰基化合物与具有式(II)的烯烃化合物在液相中与氟气和具有式(III)的烯烃化合物反应： (R) p C(F) q (O)  (II) 其中： p为整数，为1或2；q为整数，为零或1，R如上所述； 其中A和A′如上所述，在温度范围从−120°C到−20°C。
• DEDEK, V.;CHVATAL, Z., J. FLUOR. CHEM., 1986, 31, N 4, 363-379
  作者：DEDEK, V.、CHVATAL, Z.

  DOI：——

  日期：——
• CHVATAL, ZDENEK;DEDEK, VACLAV
  作者：CHVATAL, ZDENEK、DEDEK, VACLAV

  DOI：——

  日期：——
• CHVATAL, ZDENEK;DEDEK, VACLAV;LISKA, FRANTISEK
  作者：CHVATAL, ZDENEK、DEDEK, VACLAV、LISKA, FRANTISEK

  DOI：——

  日期：——
• Addition of 1,2-dibromo-1-chlorotrifluoroethane to chlorotrifluoroethylene induced by uv-radiation. Synthesis of perfluoro-1,3-butadiene and perfluoro-1,3,5-hexatriene
  作者：V. Dědek、Z. Chvátal

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81263-4

  日期：1986.5

  5-hexadiene (VII), respectively. Photochemical reduction of butane III with 2-propanol resulted in a preferential reduction of CBr bonds, and from 2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane (IX) thus formed, esters of difluoroacetic acid were prepared by dehalogenation of IX and subsequent oxidation and esterification of the product. The photochemical reduction of hexane IV gave a mixture of 79% trichlorononafluorohexane

  1,2-二溴-1-氯三氟乙烷（II）与三氟氯乙烯（I）的光化学引发反应产生38％的1,4-二溴-2,3-二氯六氟丁烷（III）和19％的1,6-二溴-2,3除高级端粒外，还可以使用5-三氯九氟己烷（IV）。III和IV的脱卤作用分别用3-氯九氟-1,5-己二烯（VII）生成全氟-1,3-丁二烯（VI）和全氟-1,3,5-己三烯（VIII）。用2-丙醇对丁烷III进行光化学还原会优先还原CBr键，然后由由此形成的2,3-二氯-1,1,2,3,4,4-六氟丁烷（IX）生成二氟乙酸的酯通过IX脱卤并随后将产物氧化和酯化来制备酸。己烷IV的光化学还原得到79％三氯壬氟己烷XII和21％二氯壬氟己烷XIII的混合物。