2-(2,2-dimethoxyethyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane | 118311-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(2,2-dimethoxyethyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 118311-37-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: YVBFHJPJUNXZIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dimethoxyethyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 在 草酸 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 190.0h， 生成 methyl 1-<(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methyl>-1,2,3,4-tetrahydro-2-(3-oxobutyl)-3-carbolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Peng, Shiqi; Winterfeldt, Ekkehard, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 313 - 318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 以40%的产率得到2-(2,2-dimethoxyethyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  荧光1.4-二氢吡啶：丙二醛连接

  摘要：

  在合适的条件下，丙二醛能够将氨基酸残基修饰为新型的高荧光1,4-二氢吡啶。分配给这些化合物的结构受到UV，HRMS，高场NMR和X射线晶体学数据的支持。充分讨论了这些转化的机理，涉及亚烷基丙二醛与烯胺的迈克尔反应，二者均以可检测的中间体形式产生。这些发现对于解释丙二醛的某些生物化学可能具有重要意义。该转化也提供了一种新的合成方法，该方法可以合成广泛潜在的作为钙通道拮抗剂的光稳定的4-芳基化的1-芳基-1,4-dlhydropyridines。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90015-4

文献信息

• N-[2-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxane-2-yl)ethyl]amino acids: Their synthesis, anti-inflammatory evaluation and QSAR analysis
  作者：Xiangmin Li、Ming Zhao、Yu-Rong Tang、Chao Wang、Ziding Zhang、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.03.015

  日期：2008.1

  5-dimethyl-1,3-dioxane-2-yl)ethyl]amino acids (4a-s) in 9-65% yields or provide the intermediates N-[2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxane-2-yl)ethyl]amino acid methylesters (3a-s) in 78-87% yields. The saponification of 3a-s provided 4a-s in 80-89% yields. Using a xylene-induced ear edema model, the anti-inflammatory activities of these newly synthesized anti-inflammatory agents were evaluated. The results

  在现代制药工业中，开发新型抗炎药变得越来越重要。在这项工作中，氨基酸及其甲酯与3-（5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基）丙醛（2）的反应均直接提供了目标产物N- [2 -（5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基）乙基]氨基酸（4a-s）的产率为9-65％，或提供中间体N- [2-（5,5-二甲基-1 ，3-二恶烷-2-基）乙基]氨基酸甲酯（3a-s），产率为78-87％。3a-s的皂化作用以80-89％的产率提供了4a-s。使用二甲苯诱导的耳部水肿模型，评估了这些新合成的抗炎药的抗炎活性。结果表明，与媒介物对照相比，在4a-s中有17个显着抑制了小鼠的炎症发展（p <0.01）。特别是，4a-s中有8个具有比标准参考药物阿司匹林更高的抗炎活性（p <0.05-0.01）。通过使用从e-dragon软件生成的分子描述符执行QSAR分析。已建立的QSAR模型的预测准确性暗示着它可能有望筛选2位氨基酸取代的1
• 咔啉羧酸类似物,其合成,纳米结构,抗肿瘤活性 和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN104211700B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明公开了通式I的14种1-(5，5-二甲基-1，3-二氧六环-2基甲基)-β-咔啉-3-甲酰氨基酸苄酯，公开了它们的制备方法，公开了它们的纳米结构、公开了它们对A549，HL60，S180，SW480和HT-29五株肿瘤细胞增殖的抑制活性，公开了它们对荷S180小鼠的肿瘤生长的抑制作用，公开了它们对小鼠的二甲苯炎症模型的抗炎作用。公开了它们与小牛胸腺DNA作用的光谱学特征；结果表明本发明的14种1-(5，5-二甲基-1，3-二氧六环-2基甲基)-β-咔啉-3-甲酰氨基酸苄酯具有优秀的抗肿瘤活性，因而具有作为抗肿瘤药物的临床应用前景。
• Design, synthesis and evaluation of a novel class of glucosamine mimetic peptides containing 1,3-dioxane
  作者：Li Zeng、Guichao Xu、Pengchao Gao、Meng Zhang、Hong Li、Jianwei Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.062

  日期：2015.3

  A number of novel 2-(N-(2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxane-2-yl)ethyl)aminoacyl)amino-2-deoxy-D-glucopyranoside were synthesized from a readily available starting material, glucosamine, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol and 1,1,3,3-tetramethoxypropane, and evaluated for their anti-inflammatory activity. Our results showed that all of the compounds tested exhibited a significant inhibition of xylene-induced inflammation in mice. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Tietze, Lutz-F.; Bachmann, Juergen; Schul, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 7, p. 983 - 985
  作者：Tietze, Lutz-F.、Bachmann, Juergen、Schul, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Shi-Qi, Peng; Winterfeldt, Ekkehard, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 1045 - 1047
  作者：Shi-Qi, Peng、Winterfeldt, Ekkehard

  DOI：——

  日期：——