1-methyl-1-(β-cyanoethyl)hydrazine | 352-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-methyl-1-(β-cyanoethyl)hydrazine
• 英文别名: 1-(2-cyanoethyl)-1-methylhydrazine；1-methyl-1-cyanoethylhydrazine；1-Methyl-1-(β-cyan-ethyl)-hydrazin；3-(1-Methylhydrazino)-propionitril；3-[Amino(methyl)amino]propanenitrile
• CAS: 352-90-9
• 化学式: C₄H₉N₃
• 分子量: 99.1356
• InChiKey: GUTJIZNIDUHUDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-106 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-(β-cyanoethyl)hydrazine 在 甲酸 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1,4-dimethyl-1,4-bis(β-cyanoethyl)tetrazene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1,1-disubstituted hydrazines with bromine in the presence of aryl- and heteroarylnitroso compounds in acid media: A general method for the synthesis of 1-aryl(heteroaryl)-3,3-disubstituted triazene 1-oxides

  摘要：

  We have worked out a method for the synthesis of 1,3,3-trisubstituted triazene 1-oxides based upon reaction of 1,1-disubstituted hydrazines with bromine in the presence of aryl- and heteroarylnitroso compounds in acid media. Obtained are a broad range of triazene 1-oxides, among which hitherto unknown compounds of the series of pyrazole and 3,3-dialkyltriazene 1-oxides that contain functional groups at the alkyl part of the molecule. We propose a reaction scheme which includes in situ formation of diazenium cations and reaction of them with nitroso compounds that are present in the system. By means of PMR, C-13, and N-14 NMR spectroscopy, and mass spectroscopy, it has been shown that in all the prepared compounds the oxidated nitrogen atom is at the N1 position of the triazene N-oxide group.

  DOI：

  10.1007/bf00864338
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 甲基肼 以83%的产率得到1-methyl-1-(β-cyanoethyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  肼催化好氧氧化成2-四氮烯

  摘要：

  铜催化的肼催化氧化导致形成 2-四氮杂环丁烷。使用氧气或空气作为终端氧化剂，避免使用化学计量和/或有毒化学氧化剂。反应在没有产物毒化催化剂的情况下进行。该反应允许肼的氧化二聚以及获得环状四氮烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200265

文献信息

• Smith, Richard F.; Brophy, Keith A.; Rodriguez, George, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 2, p. 183 - 188
  作者：Smith, Richard F.、Brophy, Keith A.、Rodriguez, George、Dennis, Lisa A.、Ryan, William J.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of nitrosobenzene with 1,1-dialkyldiazenium salts as a new method for the synthesis of 3,3-dialkyltriazene 1-oxides
  作者：S. G. Zlotin、O. V. Prokshits、O. A. Luk'yanov

  DOI：10.1007/bf00958880

  日期：1990.11
• Synthesis and properties of ?-C-nitrohydrazones I. Reaction of hydrazines with tetranitromethane and halonitromethanes
  作者：I. Sh. Shvartz、M. M. Krayushkin、V. V. Sevost'yanova、V. N. Yarovenko

  DOI：10.1007/bf00923576

  日期：1979.4
• Dorn,H. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3377 - 3384
  作者：Dorn,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gafarov,A.N.; Konovalova,Z.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 1569 - 1573
  作者：Gafarov,A.N.、Konovalova,Z.A.

  DOI：——

  日期：——