4-fluoro-N-methyl-N-phenylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-fluoro-N-methyl-N-phenylaniline
• 英文别名: N-methyl-N-(4-fluorophenyl)aniline
• 化学式: C₁₃H₁₂FN
• 分子量: 201.243
• InChiKey: RWAFDZUBPNFOTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-methyl-N-phenylaniline 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光化学抵消了熵成本的推动， 将N-甲胺内酯加成到芳族酮上†

  摘要：

  分子间加成反应通常由于反应过程中分子数目的减少而伴随着熵的损失，这有时使反应呈负电荷。在这里，我们证明了可以用光能作为驱动力来促进这种电子反应。ñ将-甲胺加到芳族酮中，在紫外光照射下产生氨基醇。该反应代表了一个明显的例子，表明光化学方法可有效抵消这种熵成本，从而推动热力学上的加成反应。此外，从合成的观点来看，本反应是高度方便的，是无过渡金属催化剂，可扩展的，高度原子经济的和区域选择性的。产物胺可以一步转化为功能性多芳基化烯胺，这在电子材料中可能是有价值的化合物。

  DOI：

  10.1039/c9cc06011a
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 氟代二甲基苯胺 在 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到4-fluoro-N-methyl-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  叔胺与芳基卤化物之间无过渡金属的叔丁醇钾/二甲基亚砜介导的胺化作用

  摘要：

  摘要 据报道，叔胺和卤代芳基之间没有过渡金属的C–N键形成反应。在最佳条件下，各种芳族和脂肪族叔胺与芳基卤化物（包括碘化物，溴化物和氯化物）反应，以高收率或高收率得到单胺化产物N，N-二烷基苯胺和N-烷基-N-芳基苯胺。 。根据实验结果，认为该反应通过衍生自芳基卤化物的芳烃中间体发生。 据报道，叔胺和卤代芳基之间没有过渡金属的C–N键形成反应。在最佳条件下，各种芳族和脂肪族叔胺与芳基卤化物（包括碘化物，溴化物和氯化物）反应，以高收率或高收率得到单胺化产物N，N-二烷基苯胺和N-烷基-N-芳基苯胺。 。根据实验结果，认为该反应通过衍生自芳基卤化物的芳烃中间体发生。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379367

文献信息

• Direct arylation of tertiary amines via aryne intermediates using diaryliodonium salts
  作者：Zhiang Zhang、Xunshen Wu、Jianwei Han、Wenjun Wu、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.067

  日期：2018.5

  With a strategy by using diaryliodonium salts as the precursors of benzynes, direct N-arylation of tertiary amines with diaryliodonium salts was reported. Thus, the desired aromatic tertiary amines with a wide range of substituents were synthesized in moderate to excellent yields of 55–91%.

  通过使用二芳基碘鎓盐作为苯并炔的前体的策略，已报道了叔胺与二芳基碘鎓盐的直接N-芳基化。因此，合成了所需的具有广泛取代基的芳族叔胺，产率中等至55-91％。
• [EN] NOVEL PYRIDAZONES AND TRIAZINONES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVELLES PYRIDAZONES ET TRIAZINONES POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE L'INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016023877A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The invention provides novel compounds having the general formula wherein R1, R2, R3, X and a are as described in the description and in the claims, as well as or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also contains compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般公式的新化合物，其中R1、R2、R3、X和a如描述和索赔中所述，以及其药学上可接受的盐。该发明还包括包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• A Highly Active Ylide‐Functionalized Phosphine for Palladium‐Catalyzed Aminations of Aryl Chlorides
  作者：Philip Weber、Thorsten Scherpf、Ilja Rodstein、Dominik Lichte、Lennart T. Scharf、Lukas J. Gooßen、Viktoria H. Gessner

  DOI：10.1002/anie.201810696

  日期：2019.3.4

  requirements of Buchwald–Hartwig aminations at room temperature. This ligand class combines a strong electron‐donating ability comparable to NHC ligands with high steric demand similar to biaryl phosphines. The active Pd species are stabilized by agostic C−H⋅⋅⋅Pd rather than by Pd–arene interactions. The practical advantage of YPhos ligands arises from their easy and scalable synthesis from widely available

  宜立德官能化的膦配体（YPhos）经过合理设计，可满足室温下布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化要求。这类配体具有强大的供电子能力，可与NHC配体媲美，且空间需求类似于联芳基膦。活性Pd物种是由过时的CH-H⋅⋅⋅Pd稳定的，而不是由Pd-芳烃相互作用稳定的。YPhos配体的实际优势来自易于获得的可扩展合成方法，该合成方法可从广泛获得的廉价原料中合成。基准研究表明，在芳基氯化物的室温胺化中，YPhos-Pd配合物优于最著名的膦配体。通过在短的反应时间内以高收率合成各种芳基胺证明了催化剂的实用性。
• A highly efficient precatalyst for amination of aryl chlorides: synthesis, structure and application of a robust acenaphthoimidazolylidene palladium complex
  作者：Tao Tu、Weiwei Fang、Jian Jiang

  DOI：10.1039/c1cc15503b

  日期：——

  A robust palladium NHC complex was synthesized and exhibits exceptional activity and selectivity as a precatalyst in the amination of aryl chlorides and tolerates a wide range of substrates at low catalyst loadings.

  合成了一种稳健的钯NHC复合物，并在芳基氯化物的氨基化反应中作为前催化剂表现出卓越的活性和选择性，并且在低催化剂用量下能够容忍多种底物。
• CONDENSED-CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20190071458A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  A condensed-cyclic compound and an organic light-emitting device including the same are provided. The compound is represented by the formula wherein ring A, ring B, and ring C are each independently selected from a C 5 -C 30 carbocyclic group and a C 1 -C 30 heterocyclic group, each of L 1 to L 9 is independently selected from a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, and each of Ar 1 to Ar 6 , R1 to R3, R 11 , and R 12 are further defined. The compound may be incorporated into one or more layers of an organic light-emitting diode device.

  提供了一种浓缩环状化合物和包括该化合物的有机发光器件。该化合物由下式表示，其中环A、环B和环C分别独立地选自C5-C30碳环族和C1-C30杂环族，L1至L9中的每一个独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基组、取代或未取代的C1-C10杂环烷基组、取代或未取代的C3-C10环烯基组、取代或未取代的C1-C10杂环烯基组、取代或未取代的C6-C60芳基组、取代或未取代的C1-C60杂芳基组、取代或未取代的双价非芳香缩合多环族和取代或未取代的双价非芳香缩合杂多环族，Ar1至Ar6、R1至R3、R11和R12进一步定义。该化合物可以被用于有机发光二极管器件的一个或多个层中。