1-methyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2endo,3endo-dicarboxylic acid anhydride | 6345-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 1-methyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2endo,3endo-dicarboxylic acid anhydride
• 英文别名: 4-methyl-(3ac,7ac)-hexahydro-4r,7c-epioxido-isobenzofuran-1,3-dione；(+/-)-1-methyl-7-oxa-norbornane-2endo,3endo-dicarboxylic acid-anhydride；(+/-)-1-Methyl-7-oxa-norbornan-2endo,3endo-dicarbonsaeure-anhydrid；(1S,2S,6R,7R)-1-methyl-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
• CAS: 6345-56-8；54422-97-8
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: YRQMPRLOYHEHBF-HOCYRETQSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2endo,3endo-dicarboxylic acid anhydride 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以54%的产率得到3-甲基邻苯二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  以级联苯并内酯化为关键步骤的新丹参内酯全合成

  摘要：

  在六甲基二硅肼锂 (LiHMDS) 存在下，邻苯二甲酸酯与 α-羧基呋喃基丙烯酸酯的级联环化 - 内酯化以中等产率提供了新丹参内酯的会聚和半会聚区域选择性合成。该方法还为迄今为止未报道的 6-烷氧基羰基取代的新丹参内酯及其杂环类似物的直接合成提供了途径。基于 Duff 反应和 Furstner 交叉偶联的组合开发了 4-烷基苯酞的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300102
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptene-exo-2,3-dicarboxylic anhydride 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-methyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2endo,3endo-dicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  生物基呋喃化合物替代邻苯二甲酸酐：可再生芳烃的新方法

  摘要：

  提出了一种生产可再生芳族化学品，特别是取代的邻苯二甲酸酐的新颖途径。通过Diels-Alder（DA）芳构化法，从呋喃基衍生的芳烃的经典两步法已被修改为三步法，以解决中间DA添加步骤可逆性的一般问题。新序列包括添加DA，然后进行温和的氢化步骤，从而以高收率和纯度获得稳定的氧杂硼烷。随后使用酸性沸石或树脂与金属在碳载体上的金属的物理混合物对氢化加合物进行一锅，液相脱水和脱氢，然后在相对温和的条件下进行芳构化，收率可达芳烃总量的84％。

  DOI：

  10.1002/cssc.201500511

文献信息

• Bicyclic Imides and Isoindolines¹
  作者：Charles H. Grogan、Leonard M. Rice

  DOI：10.1021/jm00342a042

  日期：1963.11
• Alder; Backendorf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 535, p. 113,120
  作者：Alder、Backendorf

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Neo-Tanshinlactones through a Cascade Benzannulation-Lactonization as the Key Step
  作者：Ketaki Ghosh、Raju Karmakar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1002/ejoc.201300102

  日期：2013.7

  The cascade annulation-lactonization of phthalides with α-carboxyfurylacrylates in the presence of lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) provides both convergent and semiconvergent regioselective syntheses of neo-tanshinlactones in moderate yields. This methodology also offers an avenue for the direct syntheses of hitherto unreported 6-alkoxycarbonyl-substituted neo-tanshinlactones and their heterocyclic

  在六甲基二硅肼锂 (LiHMDS) 存在下，邻苯二甲酸酯与 α-羧基呋喃基丙烯酸酯的级联环化 - 内酯化以中等产率提供了新丹参内酯的会聚和半会聚区域选择性合成。该方法还为迄今为止未报道的 6-烷氧基羰基取代的新丹参内酯及其杂环类似物的直接合成提供了途径。基于 Duff 反应和 Furstner 交叉偶联的组合开发了 4-烷基苯酞的新合成方法。
• Substituted Phthalic Anhydrides from Biobased Furanics: A New Approach to Renewable Aromatics
  作者：Shanmugam Thiyagarajan、Homer C. Genuino、Michał Śliwa、Jan C. van der Waal、Ed de Jong、Jacco van Haveren、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx、Daan S. van Es

  DOI：10.1002/cssc.201500511

  日期：2015.9.21

  A novel route for the production of renewable aromatic chemicals, particularly substituted phthalic acid anhydrides, is presented. The classical two‐step approach to furanics‐derived aromatics via Diels–Alder (DA) aromatization has been modified into a three‐step procedure to address the general issue of the reversible nature of the intermediate DA addition step. The new sequence involves DA addition

  提出了一种生产可再生芳族化学品，特别是取代的邻苯二甲酸酐的新颖途径。通过Diels-Alder（DA）芳构化法，从呋喃基衍生的芳烃的经典两步法已被修改为三步法，以解决中间DA添加步骤可逆性的一般问题。新序列包括添加DA，然后进行温和的氢化步骤，从而以高收率和纯度获得稳定的氧杂硼烷。随后使用酸性沸石或树脂与金属在碳载体上的金属的物理混合物对氢化加合物进行一锅，液相脱水和脱氢，然后在相对温和的条件下进行芳构化，收率可达芳烃总量的84％。