2-Methyl-5-(2-methylprop-2-enyl)furan | 1098066-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-Methyl-5-(2-methylprop-2-enyl)furan
• CAS: 1098066-94-4
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: NJQGOVUNBMNUFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-5-(2-methylprop-2-enyl)furan 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以62%的产率得到C₉H₁₄O₃
  参考文献：
  名称：

  Singlet-Oxygen-Mediated One-Pot Synthesis of 3-Keto-tetrahydrofurans from 2-(β-Hydroxyalkyl) Furans

  摘要：

  Photooxygenation of 2-(beta-hydroxyalkyl) furans affords, in one synthetic operation and in high yields, 3-keto-tetrhydrofuran motifs via intramolecular Michael-type addition to the 1,4-enedione intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol8024742
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 3-溴-2-甲基丙烯 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到2-Methyl-5-(2-methylprop-2-enyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Singlet-Oxygen-Mediated One-Pot Synthesis of 3-Keto-tetrahydrofurans from 2-(β-Hydroxyalkyl) Furans

  摘要：

  Photooxygenation of 2-(beta-hydroxyalkyl) furans affords, in one synthetic operation and in high yields, 3-keto-tetrhydrofuran motifs via intramolecular Michael-type addition to the 1,4-enedione intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol8024742

文献信息

• Intermolecular Gold(I)-Catalyzed Cyclization of Furans with Alkynes: Formation of Phenols and Indenes
  作者：Núria Huguet、David Lebœuf、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/chem.201300646

  日期：2013.5.17

  A heart of gold: Phenols can be obtained by the intermolecular reaction of furans with alkynes by using [AuIPr]+A− catalysts (see scheme). 1,3‐Diphenylisobenzofuran also reacts via a cyclopropyl gold carbene to selectively form 2,3‐disubstituted indenes. (IPr=1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene; A=anion.)

  金的心脏：酚类可以通过与炔呋喃的分子间反应，通过使用[AuIPr]可以获得+甲-催化剂（参见方案）。1,3-二苯基异苯并呋喃也通过环丙基金卡宾反应，选择性地形成2,3-二取代的茚。（IPr = 1,3-二（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基; A =阴离子。）