2,2,3,3-Tetrafluoro-3-iodopropanoyl fluoride | 91095-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2,2,3,3-Tetrafluoro-3-iodopropanoyl fluoride
• CAS: 91095-98-6
• 化学式: C₃F₅IO
• 分子量: 273.929
• InChiKey: TVTFBJZWNDFWPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3-Tetrafluoro-3-iodopropanoyl fluoride 在 potassium fluoride 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3-iodo-tetrafluoropropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型高效合成α-碘-α，α-二氟-和β-碘-α，α，β，β-四氟羧酸衍生物作为制备功能性含氟化合物的有用组成部分†

  摘要：

  全氟烯烃与I-Cl和ClSO 3 H在温和的条件下反应，得到R F CFICF 2 OSO 2 Cl，可以很容易地将其转化为各种α-碘-全氟羧酸衍生物，也可以用四氟乙烯将其端粒化为I（CF 2 CF 2）n OSO 2 Cl。全氟烷氧基五氟环丙烷与碘在240°C下的开环反应生成ICF 2 CF 2 COF，将其用酒精，水或NH 3淬灭得到β-碘-α，α，β，β-四氟羧酸衍生物。这些功能性氟化碘化物可以用作制备选择性氟化化合物的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo035170j
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘五氟丙基三氟甲基醚 生成 2,2,3,3-Tetrafluoro-3-iodopropanoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  高度氟化的环丙烷的制备以及与卤素的开环反应。

  摘要：

  通过适当的氟化烯烃与六氟环氧丙烷（HFPO）在180摄氏度下的反应制备了各种高度氟化的环丙烷1.通过用Ag（2）O和NH（3）催化将氟化腈1e转化为三嗪衍生物2a和2b。 ）/（CF（3）CO）（2）O。氟化环丙烷在升高的温度下与卤素反应，以提供第一种有用的，通用的1,3-二卤代多氟丙烷的合成方法。在150-240摄氏度下，六氟环丙烷和卤素X（2）以50-80％的分离产率产生XCF（2）CF（2）CF（2）X（X = Cl，Br，I）。五氟环丙烷cC（3）F（5）Y [Y = Cl，OCF（3），OC（3）F（7）和OCF（2）CF（CF（3））OCF（2）CF（2）Z; Z = SO（2）F，CN，CO（2）Me]在150°C时发生区域特异性反应，得到XCF（2）CF（2）CFXY，cC（3）F（5）Br与Br（2）发生区域选择性反应给出16.7：BrCF（2）CF（2）CFBr（2）：

  DOI：

  10.1021/jo030014y

文献信息

• Facile conversion of perfluoroacyl fluorides into other acyl halides
  作者：Haruhiko Fukaya、Tomonori Matsumoto、Eiji Hayashi、Yoshio Hayakawa、Takashi Abe

  DOI：10.1039/p19960000915

  日期：——

  Nine perfluoroacyl fluorides underwent halogen exchange when treated with anhydrous lithium halides to give acyl chlorides, bromides and iodides in high yields. The temperature dependence of this reaction is described. In the reaction with perfluorodiacyl fluoride, the diacyl halides possessing different acyl halide-groups were also produced. Of the alkaline metal salts used halogen exchange was successful

  当用无水卤化锂处理时，九种全氟酰氟进行了卤素交换，从而以高收率得到了酰氯，溴化物和碘化物。描述了该反应的温度依赖性。在与全氟二酰氟的反应中，还产生了具有不同酰基卤基团的二酰基卤。在所用的碱金属盐中，由于锂和氟之间的相互作用，卤素交换仅能与锂盐成功地进行交换。
• Environmentally Benign Processes for Making Useful Fluorocarbons:  Nickel- or Copper(I) Iodide-Catalyzed Reaction of Highly Fluorinated Epoxides with Halogens in the Absence of Solvent and Thermal Addition of CF₂I₂ to Olefins
  作者：Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1021/jo0354488

  日期：2004.4.1

  yields. The reaction probably involves an oxidative addition of fluorinated epoxides into metal surfaces to form an oxametallacycle, followed by rapid decomposition to difluorocarbene−metal surfaces, which alters the reactivity of the difluorocarbene carbon from electrophilic to nucleophilic. The increase of nucleophilicity of difluorocarbene facilitates the reaction with electrophilic halogens. CF2I2 reacted

  高度氟化环氧化物与镍粉或CuI和在升高的温度下存在的卤素反应以提供dihalodifluoromethanes的有用和一般合成（CF 2 X 2）和氟酰基氟化物（R ˚F在无溶剂COF）。在185°C下，六氟环氧丙烷和卤素以68-90％的分离产率生成CF 2 X 2（X = I，Br），以及少量X（CF 2）n X（n = 2，3）。含卤素间化合物X（X = Cl，Br），CF 2 I 2，CF 2 XI和CF 2 X 2的混合物获得了。被全氟苯基，氟磺酰基和氯氟烷基取代的氟化环氧化物也与碘干净反应，以高收率得到CF 2 I 2和相应的氟化酰基氟。该反应可能涉及将氟化环氧化物氧化添加到金属表面以形成氧杂金属环，然后迅速分解为二氟卡宾-金属表面，从而将二氟卡宾碳的反应性从亲电性变为亲核性。二氟卡宾的亲核性的增加促进了与亲电子卤素的反应。CF 2我2与烯烃热反应得到1，3-二碘氟丙烷衍生物。氟
• Cyclizations of 5-Hexenyl, 6-Heptenyl, 7-Octenyl, and 8-Nonenyl Radicals. The Kinetic and Regiochemical Impact of Fluorine and Oxygen Substituents
  作者：Anrong Li、Alexander B. Shtarev、Bruce E. Smart、Zhen-Yu Yang、Janusz Lusztyk、Keith U. Ingold、Anna Bravo、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/jo990544n

  日期：1999.8.1

  Using competition kinetic methodology, rate constants for cyclizations of a series of hydrofluorocarbon (HFC) and ether 5-hexenyl, 6-heptenyl, and 7-octenyl radicals have been determined. Remarkably large rate constants (>10(7) s(-1)) have been observed for 6-exo-cyclizations of 1,1,2,2-tetrafluoro- and 1,1,2,2,3,3,4,4,-octafluoro-6-heptenyl radicals (>10(3) those of analogous hydrocarbon radicals), whereas HFC hexenyl and heptenyl ethers exhibit lower cyclization reactivity, as do HFC 7-octenyl radical systems, which cyclize in an endo manner. HFC 8-nonenyl radicals were not observed to cyclize. The results can be rationalized in terms of transition state polar influences, though other factors may also play significant roles.
• Remarkable Cyclization Reactivities of Partially-Fluorinated 6-Heptenyl Radicals
  作者：William R. Dolbier、Anrong Li、Bruce E. Smart、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1021/jo980404y

  日期：1998.8.1